N,N'-双-CBZ-L-组氨酸 | 35016-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-双-CBZ-L-组氨酸
• 英文名称: Z-His(imZ)-OH
• 英文别名: 1,N^α-bis-benzyloxycarbonyl-histidine；1,N^α-Bis-benzyloxycarbonyl-L-histidin；Z-His(Z)-OH；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(1-phenylmethoxycarbonylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 35016-67-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₆
• 分子量: 423.425
• InChiKey: FGLXUCKEBNGNEL-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双-CBZ-L-组氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-[(苄氧基)羰基]-L-组氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  组氨酰肽的合成

  摘要：

  使用碳酸钠以良好的收率制备了N-α,N-Im-二碳苄氧基组氨酸，并以该化合物为原料通过Sheehan法合成了一些组氨酰肽衍生物。感谢味之素公司提供氨基酸原料。

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.926
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PRIOR, K. J.;WILTSHIRE, H. R.;SMITH, G. M., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 3, 247-255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种N-苄氧羰基-L-组氨酸的合成方法
  申请人：苏州昊帆生物股份有限公司

  公开号：CN112898204B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明提供一种N‑苄氧羰基‑L‑组氨酸的合成方法，包括如下步骤：步骤S1，用N‑苄氧羰氧基丁二酰亚胺与L‑组氨酸反应，生成双苄氧羰基‑L‑组氨酸；步骤S2，脱除所述双苄氧羰基‑L‑组氨酸中咪唑基上的苄氧羰基，得到所述N‑苄氧羰基‑L‑组氨酸。根据本发明实施例的合成方法，用N‑苄氧羰氧基丁二酰亚胺替代氯甲酸苄酯，解决了中间体很黏、不好提纯的问题；此外，由于第一步反应得到的中间体质量好且无不必要的副产物，第一步产物无需提纯即能进行第二步反应，简化了工艺；并且，在第二步脱咪唑基上的苄氧羰基时，创造性的采用氨气代替常见的氢氧化钾、乙醇钠等，反应条件温和，不仅能够避免α‑氨基的保护基的掉落，还杜绝了破坏产物旋光度的问题。
• Synthesis of the Celogentin C Right-Hand Ring
  作者：Liwen He、Liping Yang、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ol060016f

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Synthesis of the cyclic tetrapeptide comprising the right-hand ring of celogentin C, a potent inhibitor of tubulin polymerization, has been accomplished. A mild oxidative coupling reaction permitted construction of the indole-imidazole linkage via a convergent union of two fully functionalized dipeptides. A high-yielding macrolactamization and subsequent deprotection of the N-terminus

  [反应：见正文]已经完成了包含微素蛋白聚合的有效抑制剂celogentin C右手环的环状四肽的合成。轻度的氧化偶联反应允许通过两个完全官能化的二肽的会聚连接来构建吲哚-咪唑键。高产率的大内酰胺化和随后的N-末端的脱保护提供了目标化合物。
• Cyclic Pentapeptide Endothelin A Receptor Antagonists with Attenuated in Vivo Clearance.
  作者：Takehiro FUKAMI、Kenji NIIYAMA、Yuuka AMANO、Akihiro HISAKA、Naoko FUJINO、Yoshio SAWASAKI、Masaki IHARA、Kiyofumi ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.609

  日期：——

  series of analogues of BQ-123 (1), a potent cyclic pentapeptide endothelin A receptor antagonist, with amino acids linked to the side-chain of the Pro residue via an ester linkage was synthesized. All analogues synthesized exhibited potent endothelin A receptor binding affinity similar to that of 1. Of the synthesized analogues, the Lys, Arg and N alpha,N epsilon-dimethyllysine analogues, 9d-f, exhibited

  合成了一系列有效的环状五肽内皮素A受体拮抗剂BQ-123（1）的类似物，其氨基酸通过酯键与Pro残基的侧链相连。合成的所有类似物均表现出与1相似的有效的内皮素A受体结合亲和力。在合成的类似物中，Lys，Arg和N alpha，Nε-二甲基赖氨酸类似物9d-f表现出体内清除率降低约三倍。与1相比，在大鼠中，这些类似物的血浆浓度比1的血浆浓度高3倍，并且在血浆中的保留时间更长。体内清除率的降低被认为是化合物从中的提取减少的结果。通过肝脏阴离子转运系统将血液从血液中有效地提取出1。
• An efficient synthesis and acylation of α-amino-β-keto-esters: Versatile intermediates in the synthesis of peptide mimetics.
  作者：Jasbir Singh、Thomas D. Gordon、William G. Earley、Barry A. Morgan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60549-x

  日期：1993.1

  A flexible and high yield synthesis of α-amino-β-keto esters has been developed via acylation of the ketimine derivatives of α-amino esters. These α-amino-β-keto-esters were acylated with chiral amino acid derivatives in 36–95% yields.

  通过酰化α-氨基酯的酮亚胺衍生物，已经开发了一种灵活且高产率的α-氨基-β-酮酯的合成方法。这些α-氨基-β-酮基酯被手性氨基酸衍生物酰化，收率为36-95％。
• Alkylolamides of iodizable amino acids and immune test reagents
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04202873A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  Novel alkylolamides of iodizable amino acids of the formula ##STR1## wherein, R.sup.1 is hydroxybenzyl, dihydroxybenzyl or imidazol-4-yl-methyl and R.sup.2 is monohydroxy-alkyl of 1 or 2 carbon atoms or dihydroxy-alkyl of up to 4 carbon atoms, and the water-soluble salts thereof are provided; these materials are useful as components of radioiodizable immune test reagents.

  提供公式为##STR1##的可碘化氨基酸新型烷基酰胺，其中R.sup.1为羟基苯甲基、双羟基苯甲基或咪唑-4-基甲基，R.sup.2为1或2个碳原子的单羟基烷基或高达4个碳原子的双羟基烷基，以及其水溶性盐；这些材料可用作放射性碘化免疫试剂的组分。