(S,S)-2,2′-联吡咯烷D-酒石酸盐三水合物 | 136937-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S,S)-2,2′-联吡咯烷D-酒石酸盐三水合物
• 中文别名: (S,S)-2,2′-二吡咯烷D-酒石酸酯
• 英文名称: (S,S)-2,2'-bipyrrolidine D-tartrate
• 英文别名: (S,S)-2,2'-bipyrrolidine tartrate；(S,S′)-2,2′-bipyrrolidine tartrate；(S,S)-2,2'-bispyrrolidine (D)-tartrate；(S,S)-2,2’-bipyrrolidine D-tartrate；2,2'-bipyrrolidine 2,3-dihydroxybutanedioate；(S,S)-2,2'-bispyrrolidine D-tartaric acid；(S,S)-2,2'-bispyrrolidine tartrate；(2S,2'S)-2,2'-Bipyrrolidine (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinate；(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;(2S)-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pyrrolidine
• CAS: 136937-03-6
• 化学式: C₄H₆O₆*C₈H₁₆N₂
• 分子量: 290.316
• InChiKey: BVJBPIDVENIULD-CSEKXHCISA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118°C (dec.) (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2,2′-联吡咯烷D-酒石酸盐三水合物 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2,2-双吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-2,2'-BISPYRROLIDINE AND (S,S)-2,2'-BISPYRROLIDINE: USEFUL LIGANDS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.083.0121
• 作为产物：
  描述：

  D-酒石酸 、 2,2’-bipyrrolidine 在 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到(S,S)-2,2′-联吡咯烷D-酒石酸盐三水合物
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-2,2'-BISPYRROLIDINE AND (S,S)-2,2'-BISPYRROLIDINE: USEFUL LIGANDS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.083.0121

文献信息

• Stereoselective Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide using a Bipyrrolidine‐Based Family of Manganese Complexes
  作者：Isaac Garcia‐Bosch、Laura Gómez、Alfonso Polo、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201100409

  日期：2012.1

  Novel manganese complexes containing N4‐tetradentate ligands derived from chiral bipyrrolidinediamines catalyze the stereoselective epoxidation of a wide array of alkenes using low catalyst loadings (0.1 mol%) and hydrogen peroxide (1.2 equiv.) as terminal oxidant. This family of catalysts affords good to excellent yields (80–100%) and moderate to good ees (40–73%) in short reaction times (30 min)

  含有衍生自手性联吡咯烷二胺的N 4-四齿配体的新型锰配合物，使用低催化剂负载量（0.1 mol％）和过氧化氢（1.2当量）作为末端氧化剂，催化多种烯烃的立体选择性环氧化。该系列催化剂可有效利用过氧化氢，在较短的反应时间（30分钟）内提供良好至极佳的收率（80–100％）和中等至良好的ee s（40–73％）。
• Catalyst-Controlled Aliphatic C–H Oxidations with a Predictive Model for Site-Selectivity
  作者：Paul E. Gormisky、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja407388y

  日期：2013.9.25

  Selective aliphatic C-H bond oxidations may have a profound impact on synthesis because these bonds exist across all classes of organic molecules. Central to this goal are catalysts with broad substrate scope (small-molecule-like) that predictably enhance or overturn the substrate's inherent reactivity preference for oxidation (enzyme-like). We report a simple small-molecule, non-heme iron catalyst that

  选择性脂肪族 CH 键氧化可能对合成产生深远的影响，因为这些键存在于所有类别的有机分子中。该目标的核心是具有广泛底物范围（类小分子）的催化剂，其可预见地增强或推翻底物对氧化（类酶）的固有反应偏好。我们报告了一种简单的小分子非血红素铁催化剂，它在一系列拓扑不同的底物上以制备产率实现了可预测的催化剂控制的位点选择性。催化剂反应模型定量地将底物的固有物理性质与观察到的位点选择性相关联，作为催化剂的函数。
• Exploration of highly electron-rich manganese complexes in enantioselective oxidation catalysis; a focus on enantioselective benzylic oxidation
  作者：Eduard Masferrer-Rius、Fanshi Li、Martin Lutz、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1039/d1cy01642c

  日期：——

  biologically inspired manganese and iron complexes bearing highly electron-rich aminopyridine ligands containing 4-pyrrolidinopyridine moieties ((S,S)-1, (R,R)-1, 2 and 5) in combination with chiral bis-pyrrolidine and N,N-cyclohexanediamine backbones in enantioselective oxidation catalysis with aqueous H2O2. The current manganese complexes outperform the analogous manganese complexes containing 4-d

  苄基 C-H 键的直接对映选择性羟基化形成手性苄醇代表了一种具有挑战性的转化。在此，我们报告了新的受生物学启发的锰和铁配合物的探索，该配合物带有高度富电子的氨基吡啶配体，其中包含 4-吡咯烷并吡啶部分（( S , S ) - 1 , ( R , R ) - 1 , 2和5）组合手性双吡咯烷和N , N - 环己二胺主链在 H 2 O 2水溶液对映选择性氧化催化中. 目前的锰配合物在苯甲基氧化反应中的醇收率优于含有 4-二甲氨基吡啶部分（3和4）的类似锰配合物，同时保持相似的 ee 值（~60% ee），这归因于 4 的较高碱度-吡咯烷并吡啶基团。在对映选择性氧化苄不同羧酸添加剂的详细调查提供新的见解如何合理地增强由周围的催化活性位点环境的适当的调整的装置对映选择性，并已导致的Boc-的选择大号-叔-亮氨酸作为首选添加剂。使用这些优化条件，锰配合物2显示在一系列芳基烷烃底物的对映选择性苄基氧化中有效，醇收率高达
• Dioxidomolybdenum(VI) Complexes Containing Ligands with the Bipyrrolidine Backbone as Efficient Catalysts for Olefin Epoxidation
  作者：Ramasamy Mayilmurugan、Pedro Traar、Jörg A. Schachner、Manuel Volpe、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/ejic.201300258

  日期：2013.7.12

  around the molybdenum(VI) center with a cis- configuration. The Mo-O-oxo bond lengths are almost equal and vary only between 1.701 and 1.7091 angstrom. Complexes 1 and 2 were found to be efficient and selective catalysts for various olefin epoxidation reactions. Catalyst loadings of 0.5 mol-%, the use of 2 equiv. of oxidant (tert-butyl hydroperoxide), as well as unchanged catalyst performance over three

  摘要 通过 MoO2Cl2] 与 bis 反应制备了空气稳定的 MoO2(L)] 型手性二氧化钼 (VI) 配合物 (L = L1(2-); 1, L = L2(2-), 2) (酚) 配体 1,4-双(2-羟基-苄基)-(S,S)-2,2-联吡咯烷 (S,S)-H(2)L1] 和 1,4-双(2-羟基) -3,5-二叔丁基苄基)-(S,S)-2,2-联吡咯烷 (S,S)-H(2)L2)。它们通过 NMR 光谱、质谱、元素分析和单晶 X 射线衍射分析进行表征，这揭示了钼 (VI) 中心周围的扭曲八面体配位几何结构，具有顺式构型。Mo-O-oxo 键长几乎相等，仅在 1.701 和 1.7091 埃之间变化。发现配合物 1 和 2 是各种烯烃环氧化反应的有效和选择性催化剂。催化剂负载量为 0.5 mol-%，使用 2 当量。氧化剂（叔丁基氢过氧化物）的稳定性，以及在连续三个催化运行中催化剂性
• Supramolecular Recognition Allows Remote, Site-Selective C−H Oxidation of Methylenic Sites in Linear Amines
  作者：Giorgio Olivo、Giulio Farinelli、Alessia Barbieri、Osvaldo Lanzalunga、Stefano Di Stefano、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.201709280

  日期：2017.12.18

  Site‐selective C−H functionalization of aliphatic alkyl chains is a longstanding challenge in oxidation catalysis, given the comparable relative reactivity of the different methylenes. A supramolecular, bioinspired approach is described to address this challenge. A Mn complex able to catalyze C(sp3)‐H hydroxylation with H2O2 is equipped with 18‐benzocrown‐6 ether receptors that bind ammonium substrates via hydrogen

  考虑到不同亚甲基的相对反应性，脂族烷基链的位点选择性CH功能化在氧化催化中是一个长期的挑战。描述了一种超分子的，受生物启发的方法来应对这一挑战。能够催化H 2 O 2的C（sp 3）-H羟基化反应的Mn络合物配有18-苯并冠-6醚受体，可通过氢键结合铵底物。质子化脂肪族伯胺与冠醚的可逆预缔合选择性地将较远的位置（C8和C9）暴露于氧化单元，从而导致位点选择性氧化。值得注意的是，这种选择性控制可保持其对整个线性胺系列的效率，而不论链长如何，都可取代CH键的固有反应性。