(Z)-1-偶氮基-4-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]丁-1-烯-2-醇 | 32065-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-1-偶氮基-4-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]丁-1-烯-2-醇
• 英文名称: N-(4-diazo-3-oxo-butyl)-toluene-4-sulfonamide
• 英文别名: N-(4-Diazo-3-oxo-butyl)-toluol-4-sulfonamid；N-(4-Diazo-3-oxobutyl)-p-toluenesulfonamide；N-(4-diazo-3-oxobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 32065-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 267.309
• InChiKey: OUBFCJHJMOPEQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 密度：
  1.3486 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-偶氮基-4-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]丁-1-烯-2-醇 在 苯乙烯 、 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以61%的产率得到1-对甲苯磺酰基-3-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular N–H insertion of α-diazocarbonyls catalyzed by Cu(acac)2: An efficient route to derivatives of 3-oxoazetidines, 3-oxopyrrolidines and 3-oxopiperidines

  摘要：

  Cu(acac)2被发现是羧烯体催化的分子内N–H插入反应的高效催化剂。在以Cu(acac)2为催化剂的重氮分解反应中，羧烯体的竞争性分子内C–H插入并不是一个问题。该反应以中到好的产率提供了3-氧杂环丁烷、3-氧杂环戊烷和3-氧杂环己烷的衍生物。

  DOI：

  10.1039/a903722e
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲苯-4-磺酰氨基)-丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-1-偶氮基-4-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]丁-1-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazo Decomposition in the Presence of Tributyltin Hydride. Reduction of α-Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Zhongping Tan、Zhaohui Qu、Bei Chen、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00678-5

  日期：2000.9

  The diazo group of a series of α-diazo carbonyl compounds can be reduced to the corresponding CH2 group by Bu3SnH under Cu(acac)2-catalytic or photochemical conditions. The mechanistic aspects of this reaction were investigated in some detail, and a possible reaction pathway was discussed.

  在Cu（acac）2催化或光化学条件下，Bu 3 SnH可以将一系列α-重氮羰基化合物的重氮基还原为相应的CH 2基。详细研究了该反应的机理，并讨论了可能的反应途径。
• Antitumor agents: diazomethyl ketone and chloromethyl ketone analogs prepared from N-tosyl amino acids
  作者：Z. Sajadi、M. Kashani、L. J. Loeffler、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00177a012

  日期：1980.3

  The N-tosyl diazomethyl ketone analogues synthesized from glycine, L-leucine, and L-proline were the most active of this series in the Ehrlich ascites screen, along with 5-keto-1-tosyl-2-(diazoacetyl)pyrrolidine and the diazomethyl ketone analogues prepared from 6-(N-tosylamino)caproic acid. In the P-388 lymphocytic leukemia screen, the N-tosyl chloromethyl ketone prepared from glycine and the compound

  已合成了由N-甲苯磺酰基氨基酸制得的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物，并在小鼠艾氏腹水癌和P-388淋巴细胞白血病筛选中测试了其抗肿瘤活性。由甘氨酸，L-丙氨酸，β-丙氨酸，L-缬氨酸和6-（N-甲苯磺酰基-氨基）己酸制备的N-甲苯磺酰氯甲基酮类似物是Ehrlich腹水癌筛查中最有效的抗肿瘤药物。由甘氨酸，L-亮氨酸和L-脯氨酸合成的N-甲苯磺酰基重氮甲基酮类似物在Ehrlich腹水筛查中是该系列中最活跃的，同时还有5-酮基-1-甲苯磺酰基-2-（重氮乙酰基）吡咯烷和由6-（N-甲苯磺酰基氨基）己酸制得的重氮甲基酮类似物。在P-388淋巴细胞白血病屏幕中，
• Sipyagin, A. M.; Kartsev, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 353 - 361
  作者：Sipyagin, A. M.、Kartsev, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 1-Tosyl-2- and 3-Pyrrolidinones via Ketenes and Carbenes
  作者：Antonio Saba、Antonio Selva

  DOI：10.3987/com-87-4433

  日期：——
• Hadacek; Jurina, Pharmazie, 1959, vol. 14, p. 626,627
  作者：Hadacek、Jurina

  DOI：——

  日期：——