异柿醌 | 20175-84-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 醌类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 异柿醌
• 英文名称: isodiospyrin
• 英文别名: 5-hydroxy-6-(4-hydroxy-2-methyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl)-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 20175-84-2
• 化学式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.35
• InChiKey: OEEOHKZVBKYMBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 沸点：
  712.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异柿醌 在 重水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过ESI-MS检测到异二嘧啶中的[M + H]-离子。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jms.3566
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-8-hydroxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione 在 sodium hydroxide 、 bis(trimethylsilyl)cyclohexadiene 、 碘 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 异柿醌
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 319 - 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of Axially Chiral Binaphthoquinones
  作者：Robert W. Baker、Song Liu、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1071/c97088

  日期：——

  The synthesis of (+)-(S)-1′,4-dihydroxy-2,3′-dimethyl-1,2′-binaphthalene-5,5′,8,8′-tetrone (62) and (+)-(S)-4,5′,8′-trihydroxy-2,3′-dimethyl-1,2′-binaphthalene-1′,4′,5,8-tetrone (55), compounds which are atrop-isomeric with the naturally occurring binaphthoquinones (–)-isodiospyrin and (–)-8′-hydroxyisodiospyrin, respectively, is described. The binaphthyl linkages in these compounds were stereoselectively constructed by using oxazoline chemistry. The stereochemical assignments were based on X-ray crystal structure determination and circular dichroic spectroscopy.

  合成 (+)-(S)-1′,4-二羟基-2,3′-二甲基-1,2′-萘-5,5′,8,8′-四酮(62)的合成 (62)和 (+)-(S)-4,5′,8′-三羟基-2,3′-二甲基-1,2′-萘-1′,4′,5,8-四酮(55)。 (55），这些化合物与天然存在的 (-)-isodiospyrin 和 (-)-8′-hydroxyisodiospyrin 的异构体。这些 中的二萘基连接是通过噁唑啉化学方法立体选择性地构建的。 使用噁唑啉化学方法立体选择性地构建了这些化合物中的二萘基连接。立体化学分配基于 X 射线 晶体结构测定和圆二色光谱测定。
• Absolute stereochemistry of 1,2′-linked bi(naphthoquinone)s
  作者：Robert W. Baker、Song Liu、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/a607720j

  日期：——

  Asymmetric syntheses of the enantiomers of the naturally occurring atropisomerically chiral 1,2′-linked bi(naphthoquinone)s 8′-hydroxyisodiospyrin and isodiospyrin have allowed their absolute configurations to be assigned by X-ray and circular dichroism spectral studies of synthetic intermediates.

  天然存在的1,2-联萘醌和对映异构体8-羟基异二氧呋喃和对二氧呋喃的非对称合成，使得它们的绝对构型可以通过合成中间体的X射线和圆二色光谱研究来确定。
• CORREIA, ALVES A.;AUREA, CRUZ COSTA M.;MOREIRA, M. MANUELA, REV. PORT. FARM., 37,(1987) N 4, 67-70
  作者：CORREIA, ALVES A.、AUREA, CRUZ COSTA M.、MOREIRA, M. MANUELA

  DOI：——

  日期：——
• Three New Naphthoquinones from the Stem of<i>Diospyros maritime</i>Blume
  作者：Yue-Hsiung Kuo、Chi-I Chang、Yao-Haur Kuo、Shou-Ling Huang

  DOI：10.1002/jccs.199800019

  日期：1998.2

  AbstractThree new naphthoquinone derivatives, isolated from the stems of Diospyros maritima Blume, were elucidated as 2′‐ethoxyisodiospyrin, 3′‐ethoxyisodiospyrin, and 3‐ethoxyisodiospyrin, respectively, on the basis of spectral properties.
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 319 - 339
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——