(Z)-2-氰基-3-(对甲苯基)丙烯酸乙酯 | 29708-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-2-氰基-3-(对甲苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-cyano-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl-2-cyano-3-(p-tolyl)acrylate；Ethyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate；ethyl (Z)-2-cyano-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 29708-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: KKIZDEFOEGGSKX-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-氰基-3-(对甲苯基)丙烯酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  El-Agrody, A.M.; Emam, H.A.; El-Hakim, M.H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2039 - 2048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 生成 (Z)-2-氰基-3-(对甲苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Reaction between Ethyl α-Cyanocinnamate and o-Phenylenediamine: Development of an Efficient Method for the Transfer Hydrogenation of Electronically Depleted Olefins

  摘要：

  在热条件下，乙基α-氰基肉桂酸酯与邻苯二胺的反应生成了2-氰基-3-苯基丙酸乙酯、2-苯基苯并咪唑和乙基氰乙酸酯。机制上的揭示促成了一种简单高效的转移氢化过程，从原位生成的苯并咪唑啉到活化烯烃，在无溶剂和无催化剂的条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991087

文献信息

• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Design and synthesis of some novel 4-Chloro- N -(4-(1-(2-(2-cyanoacetyl)hydrazono)ethyl)phenyl) benzenesulfonamide derivatives as anticancer and radiosensitizing agents
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Helmy I. Heiba、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.009

  日期：2016.7

  9, 10–14 and 16–18 showed higher activity compared to doxorubicin as a positive control. The radiosensitizing ability of the most promising compounds 4, 10 and 12 was studied which showed an increase in the cell killing effect of γ-radiation after combination with these derivatives. The molecular design was performed to predict the binding mode of the most promising compounds 4, 10 and 12 with the

  从战略原料（E）-4-氯代N-（4-（1-（2-（2-（2-（2-氰基乙酰基）肼基）乙基）苯基）苯磺酰胺4开始合成了一系列新的磺酰胺衍生物4-21。获得了两个带有磺酰胺部分的series 5-9和吡啶酮10-21衍生物。评价所有新合成的化合物对人肝癌细胞系（HepG2）的体外细胞毒活性。与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物4-6、8、9、10-14和16-18显示出更高的活性。最有前途的化合物的放射增敏能力4，10和12进行了研究，其表明在γ辐射与这些物质的衍生物的组合后的细胞杀伤作用的增加。进行分子设计来预测最有前途的化合物的结合模式4中，10和12与HCA IX的活性位点，即显示出适当的配件与所述结合口袋的相关氨基酸的标准键长的基础上，角度，S得分和E构象数据。
• Novel Synthesis of Pyrido[2,1-B]Benzothiazoles and 1,3-Benzothiazole Derivatives
  作者：Galal H. Elgemeie、Hoda Z. Shams、Yehya M. Elkholy、Neermeen S. Abbas

  DOI：10.1080/10426500008076345

  日期：2000.2

  Abstract A variety of new pyrido[2,1-b]benzothiazole and benzothiazoles, have been prepared via the reaction of 2-substituted methylthiazole with α,β-unsaturated nitriles and activated methylene compounds. The structures of the reaction products were established based on the elemental analyses and spectral data (IR, 1H-, 13C-NMR, MS).

  摘要 通过2-取代甲基噻唑与α,β-不饱和腈和活化亚甲基化合物反应制备了多种新型吡啶并[2,1-b]苯并噻唑和苯并噻唑。基于元素分析和光谱数据（IR、1H-、13C-NMR、MS）确定反应产物的结构。
• Novel NLOphoric 2-methoxy carbazole-based push pull chromophores: Synthesis, photophysical properties and TD-DFT Study
  作者：Sandip K. Lanke、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.01.014

  日期：2016.5

  TD-DFT computation were performed to study structural, molecular, electronic and photophysical parameters of the dyes. The four dyes are showing red shifted solid sate emission in the range of 487–593 nm. The ratio of ground to excited state dipole moment of the synthesized dyes were calculated using solvent polarity correlations and DFT method. The absorption wavelength and emission wavelength values

  含“推-拉”新颖咔唑光物理性质对染料2-甲氧基-9-甲基-9-的缩合得到ħ进行了研究-咔唑-3-甲醛3具有不同的活性亚甲基部分。这些染料已通过1 H NMR很好地表征，13C NMR和HRMS光谱。在不同极性的溶剂中研究了染料的紫外可见吸收和荧光发射光谱。进行DFT和TD-DFT计算以研究染料的结构，分子，电子和光物理参数。四种染料在487–593 nm范围内显示出红移的固态状态发射。使用溶剂极性相关性和DFT方法计算了合成染料的基态与激发态偶极矩之比。发现吸收波长和发射波长值与实验结果良好吻合。通过溶剂变色法和理论方法研究了非线性光学性质。
• AIE Based Coumarin Chromophore - Evaluation and Correlation Between Solvatochromism and Solvent Polarity Parameters
  作者：Sandip K. Lanke、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1007/s10895-015-1735-6

  日期：2016.3

  A new class of red emitting extensively conjugated donor-π-acceptor type dyes bearing coumarin units have been synthesized by condensation of 7-(diethylamino)-2-oxo-2 H-chromene-3-carbaldehyde with different active methylenes. All the dyes are characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectroscopy. The photophysical behaviour and the relation between structure and properties of the coumarin “push–pull” derivatives were investigated experimentally. The dyes exhibited positive solvatochromism and solvatofluorism in solution of varying polarity. These coumarin dyes show aggregation induced emission properties with red emitting fluorescence. They show absorption in the range of 501–528 and emission in the range of 547–630 nm. We evaluated photophysical properties of coumarin dyes using solvotochromism and solvent dependent shift in the emission wavelength. All the synthesized coumarin dyes COS1-COS4 are showing very good solvatochromic properties.

  通过 7-(二乙氨基)-2-氧代-2 H-色烯-3-甲醛与不同活性亚甲基的缩合，合成了一类新型红色发射广泛共轭供体-π-受体型染料，其带有香豆素单元。所有染料均通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱进行表征。通过实验研究了香豆素“推拉”衍生物的光物理行为以及结构与性能之间的关系。染料在不同极性的溶液中表现出正溶剂化显色和溶剂化荧光。这些香豆素染料表现出聚集诱导发射特性，并发出红色荧光。它们的吸收范围为 501–528 nm，发射范围为 547–630 nm。我们使用溶剂变色和溶剂依赖性发射波长偏移来评估香豆素染料的光物理性质。所有合成的香豆素染料 COS1-COS4 都表现出非常好的溶剂化变色性能。