(Z)-4-壬烯醛 | 2277-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-4-壬烯醛
• 英文名称: (4Z)-non-4-enal
• 英文别名: (Z)-non-4-enal；(E)-4-Nonenal；(Z)-4-nonenal；(4Z)-nonenal
• CAS: 2277-15-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: QPULDJYQYDGZEI-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  196℃
• 密度：
  0.834
• 闪点：
  67℃
• LogP：
  2.999 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-壬烯醛 在 溴 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-4-nonenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Galeeva, R. I.; Ishmuratov, G. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 1986 - 1989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-1,4-nonadiene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-4-壬烯醛
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXII。代表双不饱和蝴蝶信息素的构建基块

  摘要：

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810920

文献信息

• Aliphatic Claisen Rearrangement Promoted by Organoaluminium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Ichiro Mori、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.446

  日期：1984.2

  R3Al, promote the Claisen rearrangement of allyl vinyl ether derivatives at room temperature under transfer of R or H as a nucleophile to the aldehydic carbon. Treatment of 1-butyl-2-propenyl vinyl ether with a hexane solution of Me3Al (1.0 M, 2.2 equiv) in CH2ClCH2Cl at 25 °C afforded 5-decen-2-ol (91% yield, E⁄Z=47⁄53), which was produced by the [3,3] sigmatropic rearrangement and successive methylation

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。
• Intramolecular epoxidation in unsaturated ketones and oxaziridines
  作者：Alan Armstrong、Alistair G. Draffan

  DOI：10.1039/b107839a

  日期：2001.11.1

  The possibility of intramolecular epoxidation in acyclic unsaturated ketones (via dioxiranes) and oxaziridines (via oxaziridinium species) has been investigated. Treatment of several acyclic unsaturated ketones with Oxone® led to low levels of regio- and stereocontrol, suggesting that background epoxidation by Oxone® dominates. However, treatment of unsaturated oxaziridines with methyl trifluoromethanesulfonate led to intramolecular epoxidation. This process allowed regioselective epoxidation of a non-conjugated diene. It also proceeded with a high degree of stereocontrol consistent with a stereoelectronic preference for a spiro-transition state.

  我们研究了无环不饱和酮（通过二氧环烷）和草吖啶（通过草吖啶鎓）分子内环氧化的可能性。用 Oxone® 处理几种无环不饱和酮时，会产生较低水平的区域和立体控制，这表明 Oxone® 的背景环氧化作用占主导地位。不过，用三氟甲磺酸甲酯处理不饱和恶嗪类化合物会导致分子内环氧化。这一过程允许对非共轭二烯进行区域选择性环氧化。此外，该过程还具有高度的立体控制性，这与立体电子学对螺烷基转变态的偏好是一致的。
• Intramolecular Epoxidation of Unsaturated Oxaziridines
  作者：Alan Armstrong、Alistair G. Draffan

  DOI：10.1055/s-1998-1733

  日期：1998.6

  Treatment of unsaturated oxaziridines with MeOTf results in intramolecular epoxidation, presumably via oxaziridinium salts. The method has been used to effect regioselective epoxidation of a non-conjugated diene.

  用 MeOTf 处理不饱和氧氮丙啶会导致分子内环氧化，可能是通过氧氮丙啶鎓盐进行。该方法已用于实现非共轭二烯的区域选择性环氧化。
• Metalloporphyrin Cr(TPP)Cl-catalyzed Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers and its unique stereoselectivity
  作者：Toshikatsu Takanami、Mikiko Hayashi、Kohji Suda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.136

  日期：2005.4

  The catalytic Z-selective Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers can be achieved using a chromium(III) porphyrin complex, Cr(TPP)Cl, as a catalyst: Cr(TPP)Cl significantly enhances reversal of E–Z selectivity in the thermal Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers, especially, 4,5- and 4,6-disubstituted derivatives, at low catalyst loading.

  简单的脂族烯丙基乙烯基醚的Z选择性催化克莱森重排可以使用铬（III）卟啉络合物Cr（TPP）Cl作为催化剂来实现：Cr（TPP）Cl显着增强了E - Z选择性的逆转。在低催化剂负载下，烯丙基乙烯基醚，特别是4,5-和4,6-二取代衍生物的热克莱森重排。
• Construction of Chemical Libraries of Volatile Compounds by Combinatorial Synthesis of Homologous Mixtures: Alk‐4‐en‐1‐ols, Alk‐4‐enals and Methyl Alk‐4‐enoates
  作者：Coline Perrin、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1002/cbdv.202200817

  日期：2023.2

  for their identification in GC/MS analyses. We demonstrate here that compound libraries can be prepared by combinatorial syntheses using long linear synthetic sequences, i. e., eight step in the case of 4-enals. The resulting mixtures of homologues are still perfectly exploitable to deliver the requested information such as clean mass spectra and good gas chromatographic retention indices.

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。