(Z)-5-氯-3-羟基-2-亚甲基-5-(4-硝基苯基)-4-戊二烯酸甲酯 | 1219452-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: (Z)-5-氯-3-羟基-2-亚甲基-5-(4-硝基苯基)-4-戊二烯酸甲酯
• 英文名称: (Z)-methyl 5-chloro-3-hydroxy-2-methylene-5-(4-nitrophenyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-5-chloro-3-hydroxy-2-methylene-5-(4-nitrophenyl)pent-4-enoate；Methyl (4Z)-5-chloro-3-hydroxy-2-methylidene-5-(4-nitrophenyl)pent-4-enoate；methyl (Z)-5-chloro-3-hydroxy-2-methylidene-5-(4-nitrophenyl)pent-4-enoate
• CAS: 1219452-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₅
• 分子量: 297.695
• InChiKey: SMUMLOBUOCAADB-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-氯-3-羟基-2-亚甲基-5-(4-硝基苯基)-4-戊二烯酸甲酯 在 三光气 、 三乙胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2Z,4Z)-5-氯-2-(氯甲基)-5-(4-硝基苯基)-2,4-戊二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碳酸双（三氯甲基）酯在催化量的三苯基氧化膦催化下对新型Baylis-Hillman加合物的立体选择性氯化

  摘要：

  在催化量的三苯基氧化膦（Ph3PO）的催化下，用碳酸二（三氯甲基）酯对新型Baylis-Hillman加合物进行氯化反应，收率高，立体选择性高。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.2174/157017810791112469
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 三光气 作用下， 生成 (Z)-5-氯-3-羟基-2-亚甲基-5-(4-硝基苯基)-4-戊二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进的新型 Morita-Baylis-Hillman 加合物的意外串联反应

  摘要：

  离子液体 [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进了新型 Baylis-Hillman 加合物 1 的串联反应，并通过重排和取代反应。在[Emim]HSO4/NaNO3体系介导下，分离出关键中间体4。给出了一种合理的转化机制。引言 串联反应在有机合成中具有重要意义，因为它可以在一次操作中生成一些重要的产物，具有较高的原子经济性和成键效率。近年来，越来越多的新型串联反应，包括串联迈克尔加成、取代、环化和重排反应，被广泛应用于有机合成，特别是天然光学活性产物和杂环化合物的合成。Baylis-Hillman 反应是一种用于碳-碳键形成反应以产生官能化烯丙醇的综合有用的方法，从而为在多种合成有机转化中的进一步操作提供了句柄。为了继续研究通过 Vilsmeier 和 Baylis-Hillman 反应由芳基甲基酮制备的新型 Baylis-Hillman 加合物 1，我们研究了新型 Baylis-Hillman

  DOI：

  10.3987/com-11-12333

文献信息

• One-Pot Synthesis of New Type Aza- Baylis–Hillman Adducts from Chlorovinyl Aldehydes under Solvent-Free Condition
  作者：Weihui Zhong、Yanhui Chen、Guan Wang

  DOI：10.3184/030823410x12627215361201

  日期：2010.1

  A series of new type aza- Baylis–Hillman adducts were prepared in moderate yields by one-pot treatment of chlorovinyl aldehydes, benzenesulfonamides and activated olefins under solvent-free condition. The chlorovinyl aldehydes were obtained via chloroformylation of ketones using bis(trichloromethyl)carbonate(BTC)/DMF system.

  在无溶剂条件下，通过对氯乙烯基醛、苯磺酰胺和活化烯烃进行一锅处理，制备了一系列新型氮杂贝利斯-希尔曼加合物，收率适中。氯乙烯基醛是通过使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 体系对酮进行氯甲酰化反应得到的。
• Efficient Synthesis of a New Type of Baylis–Hillman Adducts and Their Stereoselective Bromination
  作者：Weihui Zhong、Lingbo Jiang、Baoming Guo、Yaotiao Wu、Lingjuan Hong、Yanhui Chen

  DOI：10.1080/00397910903262187

  日期：2010.7.27

  A new type of Baylis–Hillman adducts derived from chlorovinyl aldehydes were prepared via Vilsmeier reaction of ketones with a bis(trichloromethyl) carbonate (BTC)/DMF system to construct chlorovinyl aldehydes, followed by sonochemical Baylis–Hillman reaction under solvent-free conditions. The stereoselective bromination of these new compounds with a Br2-Ph3P system has been achieved efficiently with

  通过酮与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 系统的 Vilsmeier 反应构建氯乙烯醛，然后在无溶剂条件下进行声化学 Baylis-Hillman 反应，制备了一种新型的由氯乙烯醛衍生的 Baylis-Hillman 加合物。在温和的条件下，这些新化合物与 Br2-Ph3P 系统的立体选择性溴化反应已成功实现，产率从良好到极好。
• Unexpected Tandem Reaction of New Type Morita-Baylis-Hillman Adducts Promoted by [Hmim]HSO4/NaNO3 System
  作者：Weihui Zhong、Guan Wang、Kai Chen

  DOI：10.3987/com-11-12333

  日期：——

  products and heterocyclic compounds. The Baylis-Hillman reaction is a synthetically useful method for carbon-carbon bond-forming reactions to yield functionalized allylic alcohols, thereby providing handles for further manipulation in a multitude of synthetic organic transformations. In continuation of our research on new type Baylis-Hillman adducts 1 prepared from aryl methyl ketones via a combination

  离子液体 [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进了新型 Baylis-Hillman 加合物 1 的串联反应，并通过重排和取代反应。在[Emim]HSO4/NaNO3体系介导下，分离出关键中间体4。给出了一种合理的转化机制。引言 串联反应在有机合成中具有重要意义，因为它可以在一次操作中生成一些重要的产物，具有较高的原子经济性和成键效率。近年来，越来越多的新型串联反应，包括串联迈克尔加成、取代、环化和重排反应，被广泛应用于有机合成，特别是天然光学活性产物和杂环化合物的合成。Baylis-Hillman 反应是一种用于碳-碳键形成反应以产生官能化烯丙醇的综合有用的方法，从而为在多种合成有机转化中的进一步操作提供了句柄。为了继续研究通过 Vilsmeier 和 Baylis-Hillman 反应由芳基甲基酮制备的新型 Baylis-Hillman 加合物 1，我们研究了新型 Baylis-Hillman
• Stereoselective Chlorination of New Type Baylis-Hillman Adducts by bis(Trichloromethyl)carbonate with the Aid of Catalytic Amount of Triphenylphosphine Oxide
  作者：Weihui Zhong、Lingjuan Hong、Yemin Zheng

  DOI：10.2174/157017810791112469

  日期：2010.4.1

  The chlorination of the new type Baylis-Hillman adducts by bis(trichloromethyl)carbonate (BTC) with the aid of catalytic amount of triphenylphosphine oxide (Ph3PO) was achieved with high yields and high stereoselectivities. A plausible mechanism is presented.

  在催化量的三苯基氧化膦（Ph3PO）的催化下，用碳酸二（三氯甲基）酯对新型Baylis-Hillman加合物进行氯化反应，收率高，立体选择性高。提出了一个合理的机制。