(Z)-5-苄基-7-(羟基亚氨基)-5-氮杂螺[2.4]庚-4-酮 | 129306-06-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-5-苄基-7-(羟基亚氨基)-5-氮杂螺[2.4]庚-4-酮
• 英文名称: 4-oxo-5-benzyl-7-hydroxyimino-5-azaspiro[2,4]heptane
• 英文别名: 5-Benzyl-7-(hydroxyimino)-4-oxo-5-azaspiro[2,4]heptane；5-benzyl-7-hydroxyimino-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
• CAS: 129306-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: IIEDFFXQMZVILI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-苄基-7-(羟基亚氨基)-5-氮杂螺[2.4]庚-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以97%的产率得到5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-胺
  参考文献：
  名称：

  一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺 [2,4]庚烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷的制备方法，以乙酰乙酸苄酰胺作为原料，与1，2-二氯乙烷反应得到3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺用NBS溴化得到1-溴-3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，经碱性条件作用下环化得到5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-4，7-二酮，进一步与盐酸羟胺形成肟类化合物4-氧代-5-苄基-7-肟-5-氮杂螺[2.4]庚烷，用NaBH4和三氟化硼乙醚还原得到5-苄基-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷，运用拆分剂L-樟脑磺酸进行手性拆分得到5-苄基-7(S)-氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷，经与二碳酸二叔丁酯反应后得到5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷。本发明中间体羰基无需保护，原料易得，工艺路线简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103420896B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰苄胺（AABA） 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (Z)-5-苄基-7-(羟基亚氨基)-5-氮杂螺[2.4]庚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺 [2,4]庚烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷的制备方法，以乙酰乙酸苄酰胺作为原料，与1，2-二氯乙烷反应得到3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺用NBS溴化得到1-溴-3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，经碱性条件作用下环化得到5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-4，7-二酮，进一步与盐酸羟胺形成肟类化合物4-氧代-5-苄基-7-肟-5-氮杂螺[2.4]庚烷，用NaBH4和三氟化硼乙醚还原得到5-苄基-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷，运用拆分剂L-樟脑磺酸进行手性拆分得到5-苄基-7(S)-氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷，经与二碳酸二叔丁酯反应后得到5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷。本发明中间体羰基无需保护，原料易得，工艺路线简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103420896B

文献信息

• Spiro compound
  申请人：Daiichi Phamaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05508428A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  A compound of formula I, having antibacterial activity and a pharmaceutical composition containing the compound of formula I: ##STR1## wherein Q represents a partial structure of formula II: ##STR2## wherein all substituents are defined in the specification.

  化合物I的化学式，具有抗菌活性，以及含有化合物I的药物组合物：##STR1## 其中Q代表公式II的部分结构：##STR2## 其中所有取代基在规范中定义。