(Z)-6-(3-羧基丙烯酰胺)己酸 | 57079-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-6-(3-羧基丙烯酰胺)己酸
• 英文名称: 6-(3-carboxyacryloylamino)caproic acid
• 英文别名: (z)-4-oxo-5-aza-undec-2-endioic acid；(Z)-4-oxo-5-aza-2-undecendioic acid；(Z)-6-[(3-Carboxy-1-oxo-2-propenyl)amino]hexanoic acid；(Z)-6-(3-Carboxyacrylamido)hexanoic acid；6-[[(Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 57079-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: OHQFLBMAHZJOJA-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(3-羧基丙烯酰胺)己酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 5-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  tech和site的定点定向马来酰亚胺双功能螯合剂的设计和合成。

  摘要：

  一个新的异双功能连接子家族（L1-L9），其末端包含一个三齿供体集合，用于协调{M（CO）（3）}（+）核（M = Tc，Re）和硫醇反应性马来酰亚胺通过将适当的醇衍生物与马来酰亚胺偶联，在Mitsunobu反应条件下方便且高收率地制备了该基团。the配合物[Re（CO）（3）（Lx）] Br（x = 1-9）由配体与（NEt（4））（2）[Re（CO）（ 3）Br（3）]在回流的甲醇中。通过（1）H和（13）C NMR，IR和ESI-MS表征配体及其Re配合物。通过X射线晶体学对配体L4和[Re（CO）（3）（L5）] Br进行了结构表征。配合物[Re（CO）（3）（Lx）] Br（x = 4-6）溶液的光激发引起室温下强烈且长时间的发光（荧光寿命约为16微米）。在室温下，在磷酸盐缓冲液（PBS，pH 7.4）中，配体及其Re配合物在顺丁烯二酰亚胺连接基上与肽和蛋白质的巯基基团平滑反应，

  DOI：

  10.1039/b507096a
• 作为产物：
  描述：

  6-马来酰亚胺基己酸 在 sodium carbonate 作用下， 生成 (Z)-6-(3-羧基丙烯酰胺)己酸
  参考文献：
  名称：

  肽的马来酰亚胺酸和马来酰基衍生物的制备及其某些性质。

  摘要：

  AbstractN‐Alkoxycarbonylmaleimides 3 have been prepared and used to convert amino acids to maleimido acids (6–8) in aqueous solution. The carboxyl group of maleimido acids can be activated for amide or peptide synthesis (e.g., in the N‐succinimidyl esters 10); t‐butyl‐based protecting groups can be cleaved without damage to the maleimide moiety. Peptides carrying maleimide groups are accessible either from the maleimido acids (e.g., 11b, 15) or by direct maleoylation (e.g., 16b). The maleoyl group can be cleaved off by successive mild alkaline and acid hydrolysis or by hydrazinolysis. The reactivity of maleimides toward thiol groups suggests the use of maleimido acids and maleoylpeptides for preparing a wide range of conjugates of biochemical interest.

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580224

文献信息

• Linker, Antibody-Drug Conjugate Including Same and Use Thereof
  申请人：Academy of Military Medical Sciences

  公开号：US20210261505A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  Provided are a linker represented by Formula I or I′, an antibody-drug conjugate containing the same, and use of thereof, a pharmaceutical composition comprising the antibody-drug conjugate, and use of the antibody-drug conjugate for treating and/or preventing a disease.

  提供的是由公式I或I′表示的连接剂，含有相同抗体-药物偶联物及其用途，包含该抗体-药物偶联物的药物组合物以及使用该抗体-药物偶联物治疗和/或预防疾病的用途。
• CHEMICAL CROSSLINKERS AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Nguyen Mark Quang

  公开号：US20140249319A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Chemical crosslinkers and methods of their synthesis are disclosed.

  化学交联剂及其合成方法已被披露。
• Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation of <i>N</i>-Substituted Maleimides as Inhibitors of Prostaglandin Endoperoxide Synthases
  作者：Amit S. Kalgutkar、Brenda C. Crews、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm950872p

  日期：1996.1.1

  N-(Carboxyalkyl)maleimides are rapid as well as time-dependent inhibitors of prostaglandin endoperoxide synthase (PGHS). The corresponding N-alkylmaleimides were only time-dependent inactivators of PGHS, suggesting that the carboxylate is critical for rapid inhibition. Several N-substituted maleimide analogs containing structural features similar to those of the nonsteroidal anti-inflammatory drug

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白
• Biodegradable ocular implants and methods for treating ocular conditions
  申请人：Burkstrand J. Michael

  公开号：US20080089923A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Biodegradable ocular implants are described. The ocular implants include a bioactive agent that can be released within the eye to treat an ocular condition or indication. The implants can be used for the administration of a bioactive agent over prolonged periods of time. In some aspects the implants are formed of a matrix of natural biodegradable polysaccharides.

  可降解眼部植入物被描述。这些眼部植入物包括可以在眼内释放的生物活性剂，用于治疗眼部疾病或症状。这些植入物可用于在较长时间内给药生物活性剂。在某些方面，这些植入物由天然可降解多糖的基质形成。
• Coatings for medical articles including natural biodegradable polysaccharides
  申请人：Surmodics, Inc.

  公开号：US08241655B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  Biodegradable coatings that include natural biodegradable polysaccharides are described. The coating is formed from a plurality of natural biodegradable polysaccharides having pendent coupling groups.

  描述了包括天然生物降解多糖在内的生物降解涂层。该涂层由具有侧链偶联基团的多种天然生物降解多糖形成。