(Z,E,Z)-十一碳-1,3,5,8-四烯 | 29837-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (Z,E,Z)-十一碳-1,3,5,8-四烯
• 英文名称: (3E,5Z,8Z)-1,3,5,8-Undecatetraen
• 英文别名: (3E,5Z,8Z)-1,3,5,8-undecatetraene；finavarrene；trans-cis-cis-1,3,5,8-Undecatetraen；trans, cis, cis-undeca-1,3,5,8-tetraen；undeca-1,3t,5c,8c-tetraene；1-(E,Z,Z)-3,5,8-undecatetraene；(3E,5Z,8Z)-undeca-1,3,5,8-tetraene
• CAS: 29837-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: JXRWPVZILDJGFO-PWYDJTSCSA-N

物化性质

• LogP：
  4.700 (est)
• 保留指数：
  1165;1165

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  undeca-1,5,8-trien-3-ol 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (Z,E,Z)-十一碳-1,3,5,8-四烯
  参考文献：
  名称：

  Biogenetically inspired stereospecific synthesis of the dienylvinylcyclopropane gamete attractant dictyopterene B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00006a066

文献信息

• Sterospecific Syntheses and Spectroscopic Properties of Isomeric 2,4,6,8-Undecatetraenes. New Hydrocarbons from the Marine Brown AlgaGiffordia mitchellae. Part IV.
  作者：Wilhelm Boland、Nora Schroer、Christiane Sieler、Martin Feigel

  DOI：10.1002/hlca.19870700415

  日期：1987.7.8

  Giffordene (=(2Z,4Z,6E,8Z)-2,4,6,8-undecatetraene; 9f) and five steroisomers are new C11H16 hydrocarbons from the marine brown alga Giffordia mitchellae. Their synthesis is based on non-stereoselective Wittig reactions of (E)-2-alkenals with appropriate acetylenic phosphoranes and subsequent chromatographic separation of the resulting (E/Z)-pairs. The uniform enynes (>98% purity) are then stereospecifically

  Giffordene（=（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-2,4,6,8-十一碳烯; 9f）和5种立体异构体是来自海洋褐藻Giffordia mitchellae的新C 11 H 16烃。它们的合成基于（E）-2-烯烃与适当的炔基膦烷的非立体选择性Wittig反应，以及随后色谱分离所得的（E / Z）对。然后将均匀的炔烃（> 98％的纯度）在水溶液中用Zn（Cu / Ag）立体定向还原为（Z）烯烃。MeOH在室温13 C-和1给出了新四烯的1 H-NMR数据。从生物合成上，giffordene（9f）通过不稳定的（3 Z，5 Z，8 Z）-1,3,5,8，-十一碳六烯衍生自十二碳3,6,9-三烯酸，然后经热允许的对苯二酚1， 7-σ氢转移至（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-异构体9f。
• Pericyclic reactions in nature: Evidence for a spontaneous [1.7]-hydrogen shift and an 8πe electrocyclic ring closure in the biosynthesis of olefinic hydrocarbons from marine brown algae (phaeophyceae).
  作者：Georg Pohnert、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81756-7

  日期：1994.8

  The stereochemistry of the algal C11H16 hydrocarbon giffordene 3 results from a spontaneous [1.7]-sigmatropic hydrogen shift of the thermolabile (1,3Z,5Z,8Z)-undecatetraene 8. An 8πe electrocyclisation of (1,3Z,5Z,-7E)-nonatetraene 9 is substantiated for the biosynthesis of 7-methylcyclooctatriene 5, a product of the Mediterranean brown alga Cutleria multifida. Low temperature syntheses (−30 °C) of

  藻类C 11 H 16烃giffordene 3的立体化学是由不耐热的（1,3 Z，5 Z，8 Z）-不十六碳烯8的自发[1.7]-σ氢转移引起的。的8πeelectrocyclisation（1,3- Ž，5 Ž，-7 ë）-nonatetraene 9被证实为7- methylcyclooctatriene的生物合成5，地中海褐藻的产物Cutleria凤尾。耐高温前体8和9的低温合成（−30°C）被描述。[1.7]-σ氢位移8 → 3（E a = 67.4 kJ mol -1）和8πe电环化9 → 5（E a = 59.4 kJ mol -1）的活化能是目前已知的最低值自然的周环反应。
• MINT COMPOSITION
  申请人：Sugimoto Daisuke

  公开号：US20070218178A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to a mint composition, which comprises a mint substance and a 1,3,5,8-undecatetraene; and a fragrance-added or flavored product containing the mint composition. The mint composition has enhanced diffusing property and intensity of fragrance or flavor showing a high impact, shows excellent natural feeling and taste and also has excellent durability in fragrance or flavor.

  本发明涉及一种薄荷组合物，其中包括薄荷物质和1,3,5,8-十一碳烯；以及含有薄荷组合物的香气或口味添加产品。薄荷组合物具有增强的扩散性和香气或口味的强度，表现出高影响力，展现出优异的自然感和口味，并且在香气或口味方面具有出色的耐久性。
• Mint composition
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US07749551B2

  公开（公告）日：2010-07-06

  The present invention relates to a mint composition, which comprises a mint substance and a 1,3,5,8-undecatetraene; and a fragrance-added or flavored product containing the mint composition. The mint composition has enhanced diffusing property and intensity of fragrance or flavor showing a high impact, shows excellent natural feeling and taste and also has excellent durability in fragrance or flavor.

  本发明涉及一种薄荷配方，包括薄荷物质和1,3,5,8-十一碳四烯；以及含有该薄荷配方的香味或口味添加的产品。该薄荷配方具有增强的扩散性和香味或口味的强度，表现出高影响力，具有优异的自然感和口感，并且在香味或口味方面具有优异的耐久性。
• Marner, Franz-Josef; Boland, Wilhelm; Jaenicke, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 579 - 584
  作者：Marner, Franz-Josef、Boland, Wilhelm、Jaenicke, Lothar

  DOI：——

  日期：——