(Z,Z)-5,7-十二碳二烯 | 6108-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (Z,Z)-5,7-十二碳二烯
• 英文名称: cis,cis-Dodeca-5,7-dien
• 英文别名: (Z,Z)-5,7-dodecadiene；(5Z,7Z)-dodeca-5,7-diene
• CAS: 6108-62-9
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: ZARLDNIZTZBEDV-HWAYABPNSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-5,7-十二碳二烯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到cis-2-butyl-3-((Z)-hex-1-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧乙烷的立体选择性扩环：机理的见解和天然产物的总合成

  摘要：

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.200906830
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1-己炔 生成 (Z,Z)-5,7-十二碳二烯
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of symmetrical conjugated dienes with alkenylcopper intermediates from alkenyldialkylboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a045

文献信息

• A synthesis of conjugated dienes from aromatic, five-membered heterocycles
  作者：Ernest Wenkert、Michael H. Leftin、Enrique L. Michelotti

  DOI：10.1039/c39840000617

  日期：——

  Reaction of furan, thiophene, selenophene, and tellurophene as well as 2-methyl and 2,5-dimethyl derivatives of the first two heterocycles with phenyl-, methyl-, and n-butyl-magnesium bromides in the presence of ligated nickel dichloride are shown to yield buta-1,3-dienes mostly with retention of configuration.

  在连接的二氯化镍存在下，呋喃，噻吩，硒基和碲二苯以及前两个杂环的2-甲基和2,5-二甲基衍生物与苯基，甲基和正丁基溴化镁的反应是显示出产生大部分保留构型的buta-1,3-二烯。
• Organocuivreux vinyliques
  作者：J.F. Normant、G. Cahiez、C. Chuit、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81327-3

  日期：1974.9

  addition of alkylcopper compounds to 1-alkynes, are transformed with retention to various ethylenic structures; 1-deutero-1-alkenes, symmetrical conjugated dienes, 1-iodo-1-alkenes, di- or tri-substituted alkenes and primary or secondary allylic alcohols.

  通过将烷基铜化合物立体定向加成到1-炔烃中而获得的乙烯基铜衍生物被转化成各种烯键式结构。1-氘-1-烯烃，对称共轭二烯，1-碘-1-烯烃，二或三取代烯烃和伯或仲烯丙基醇。
• A frustrated-Lewis-pair approach to catalytic reduction of alkynes to cis-alkenes
  作者：Konstantin Chernichenko、Ádám Madarász、Imre Pápai、Martin Nieger、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1038/nchem.1693

  日期：2013.8

  and have been shown to be capable of heterolysis of molecular hydrogen, a property that has led to their use in hydrogenation reactions of polarized multiple bonds. Here, we describe a general approach to the hydrogenation of alkynes to cis-alkenes under mild conditions using the unique ansa-aminohydroborane as a catalyst. Our approach combines several reactions as the elementary steps of the catalytic

  受阻的路易斯对是包含路易斯酸性和路易斯碱性部分的化合物，其中加合物的形成被空间位阻阻止。因此，它们具有高反应性，并且已被证明能够异解分子氢，这一特性导致它们可用于极化多重键的氢化反应。在这里，我们描述了炔烃的加氢的一般方法顺采用独特-烯烃在温和条件下安莎-氨基氢硼烷作为催化剂。我们的方法结合了几个反应作为催化循环的基本步骤：硼氢化（底物结合）、异裂氢分裂（典型的受挫刘易斯对反应）和简单的分子内原脱硼（产物释放）。通过实验和计算研究验证了该机制。
• 1238. Reaction of acetylenic hydrocarbons with trialkylboranes
  作者：A. J. Hubert

  DOI：10.1039/jr9650006669

  日期：——
• Synthesis of 3,4-disubstituted 3,4-dihydro-2-pyrones via 2-(silyloxy)pyrylium salts: regioselective introduction of substituents into 2-pyrones
  作者：Takashi Kume、Toshikatsu Kojima、Hideharu Iwasaki、Yohsuke Yamamoto、Kinya Akiba

  DOI：10.1021/jo00269a034

  日期：1989.4