(alphaS,5alpha,7alpha)-alpha-(1,1-二甲基乙基)-4,5-环氧-3,6-二甲氧基-alpha-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-甲醇 | 155203-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: (alphaS,5alpha,7alpha)-alpha-(1,1-二甲基乙基)-4,5-环氧-3,6-二甲氧基-alpha-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-甲醇
• 英文名称: 4,5α-epoxy-6α,14α-etheno-7α-(1-hydroxy-1,2,2-trimethylpropyl)-3,6β-dimethoxymorphinan
• 英文别名: N-nor-tert-butylthevinol；(2S)-2-[(1R,2S,6R,14R,15R,16R)-11,15-dimethoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-16-yl]-3,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 155203-03-5
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: GHWVJJAMKQEBJV-NISPYUBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaS,5alpha,7alpha)-alpha-(1,1-二甲基乙基)-4,5-环氧-3,6-二甲氧基-alpha-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-甲醇 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 叔丁啡
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BUPRENORPHINE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BUPRÉNORPHINE

  摘要：

  该发明涉及一种合成阿片受体拮抗剂布洛芬或其药用可接受盐的新颖合成途径，从吗啡碱开始，其中该途径包括将吗啡碱与二烯烃反应；通过与格氏试剂反应形成烷基化反应产物；形成氰胺；去保护氰胺和酚氧基，其中一个或两个基团的裂解在碱性或碱土金属硫化物存在下进行；随后与环丙基卤和氢化物衍生化，以产生布洛芬。

  公开号：

  WO2021151908A1
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (alphaS,5alpha,7alpha)-alpha-(1,1-二甲基乙基)-4,5-环氧-3,6-二甲氧基-alpha-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BUPRENORPHINE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BUPRÉNORPHINE

  摘要：

  该发明涉及一种合成阿片受体拮抗剂布洛芬或其药用可接受盐的新颖合成途径，从吗啡碱开始，其中该途径包括将吗啡碱与二烯烃反应；通过与格氏试剂反应形成烷基化反应产物；形成氰胺；去保护氰胺和酚氧基，其中一个或两个基团的裂解在碱性或碱土金属硫化物存在下进行；随后与环丙基卤和氢化物衍生化，以产生布洛芬。

  公开号：

  WO2021151908A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-2-((4R,4AS,6R,7R,7AR,12BS)-7,9-DIMETHOXY-1,2,3,4,5,6,7,7A-OCTAHYDRO-4A,7-ETHANO-4,12-METHANOBENZOFURO[3,2-E]ISOQUINOLIN-6-YL)-3,3-DIMETHYLBUTAN-2-OL
  申请人：Noramco, Inc.

  公开号：US20170101415A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  An invention includes a process for the preparation of (S)-2((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl)-3,3-dimethylbutan-2-ol.

  一项发明涉及一种制备(S)-2((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-二甲氧基-1,2,3,4,5,6,7,7a-八氢-4a,7-乙烯基-4,12-甲氧基苯并呋喃[3,2-e]异喹啉-6-基)-3,3-二甲基丁醇的方法。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 18,19-Dehydrobuprenorphine
  作者：Helmut Schmidhammer、Johannes Schütz、Roland Krassnig、Klaus Wurst、Roberta Lattanzi、Lucia Negri

  DOI：10.3987/com-00-s(i)46

  日期：——