(r)-n-boc-3-氨基丁酸甲酯 | 159877-47-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (r)-n-boc-3-氨基丁酸甲酯
• 中文别名: BOC-R-3-氨基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl (3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
• 英文别名: Methyl (R)-N-Boc-3-aminobutyrate；methyl (3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 159877-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: SUHJJLDEYCLBFT-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (r)-n-boc-3-氨基丁酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 (3R)-3-[[(1,1-二甲基乙炔氧基)羰基]氨基]-丁酸
  参考文献：
  名称：

  从刚性环状模板到构象稳定的非环状支架。第一部分：CCR3拮抗剂开发候选药物BMS-639623的发现具有针对嗜酸性粒细胞趋化性的皮摩尔抑制能力。

  摘要：

  反式1,2-二取代的环己烷CCR3拮抗剂2的构象分析表明，环己烷接头可被无环的顺式α-甲基-β-羟丙基接头取代。单取代和双取代丙基连接基的合成和生物学评估支持这种构象相关性。还发现与尿素的α-甲基降低了蛋白结合，而β-羟基降低了对CYP2D6的亲和力。从头算计算表明，α-甲基基团控制着分子内三个关键功能的空间取向。具有嗜酸性粒细胞趋化性IC（50）= 38 pM的α-甲基-β-羟丙基尿素31被选择进入临床治疗哮喘的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.067
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 在 silver benzoate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (r)-n-boc-3-氨基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Modulation of the Passive Permeability of Semipeptidic Macrocycles: N- and C-Methylations Fine-Tune Conformation and Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02036

文献信息

• NOVEL RUTHENIUM CARBONYL COMPLEX HAVING TRIDENTATE LIGAND, ITS PRODUCTION METHOD AND USE
  申请人：Kuriyama Wataru

  公开号：US20110237814A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to a ruthenium carbonyl complex that is represented by the following Formula (1): RuXY(CO)(L)  (1) (in the Formula (1), X and Y, which may be the same or different from each other, represent an anionic ligand and L represents a tridentate aminodiphosphine ligand which has two phosphino groups and a —NH— group), its production method, and a method for production of alcohols by hydrogenation-reduction of ketones, esters, and lactones using the complex as a catalyst. The ruthenium carbonyl complex of the invention has a high catalytic activity and it can be easily prepared and handled.

  本发明涉及一种由以下化学式（1）表示的钌羰基配合物： RuXY(CO)(L)  (1) （在化学式（1）中，X和Y可以相同也可以不同，代表一个阴离子配体，L代表一个三牙螯合胺二膦配体，具有两个膦基团和一个—NH—基团），以及其制备方法，以及利用该配合物作为催化剂通过酮、酯和内酯的加氢还原生产醇的方法。 本发明的钌羰基配合物具有高催化活性，且易于制备和处理。
• A Convenient Synthesis of Chiral β³-Amino Acids
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh

  DOI：10.1055/s-2002-35608

  日期：——

  A novel method for the synthesis of chiral β3-amino acids is developed where the acid functionality was built by oxidative cleavage of an α-allylic group that was introduced by Evans’ asymmetric alkylation of an appropriate acid substrate and the amino part came from the amide of the original carboxyl group following a modified Hofmann rearrangement reaction.

  开发了一种合成手性β3-氨基酸的新方法，其中酸功能团是通过氧化断裂引入的α-烯丙基，该基团由Evans不对称烷基化适当的酸底物引入，而氨基部分则来自原始羧基的酰胺，经过改良的Hofmann重排反应后形成。
• Stereoselective synthesis of 2,6-<i>trans</i>-4-oxopiperidines using an acid-mediated 6-<i>endo-trig</i> cyclisation
  作者：Jonathan D. Bell、Alexander H. Harkiss、Christopher R. Wellaway、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c8ob01363b

  日期：——

  An acid-mediated 6-endo-trig cyclisation of amine-substituted enones has been developed for the stereoselective synthesis of trans-6-alkyl-2-methyl-4-oxopiperidines. Performed under conditions that prevent removal of the Boc-protecting group or acetal formation, the key cyclisation was found to generate cleanly the 4-oxopiperidine products in high overall yields from a wide range of alkyl substituted

  已经开发了酸取代的胺取代的烯酮的6-内-trig环化反应，用于立体选择性地合成反式-6烷基-2-甲基-4-氧代哌啶。在防止Boc保护基去除或缩醛形成的条件下进行，发现关键的环化反应可从多种烷基取代的烯酮中以高总收率干净地生成4-氧代哌啶产品。从该方法形成的反式-6-烷基-2-甲基-4-氧代哌啶类化合物的合成效用已通过喹唑烷类生物碱（+）-myrtine和哌啶类生物碱（-）-solenopsin A的全合成得到了证明。
• PIPERIDINYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Gardner Daniel S.

  公开号：US20100204274A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present application describes modulators of MIP-1α of formula (I) or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, Q, T, W, Z, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5a and R 5b , are as defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using the modulators of formula (I) are disclosed.

  本申请描述了公式(I)的MIP-1α的调节剂，或其立体异构体或前药或其药用可接受的盐，其中m、Q、T、W、Z、R1、R3、R4、R5、R5a和R5b如本文所定义。此外，还披露了利用公式(I)的调节剂治疗和预防哮喘和过敏病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。
• Access to 2,6-Disubstituted 4-Oxopiperidines Using a 6-<i>Endo</i>-<i>trig</i> Cyclization: Stereoselective Synthesis of Spruce Alkaloid and (+)-241D
  作者：Alexander H. Harkiss、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02799

  日期：2018.1.5

  providing the corresponding 4-oxopiperidines in high yields (80–89%). Stereoselective reduction of the 2,6-cis-disubstituted 4-oxopiperidines then gave the 2,4,6-cis,cis-trisubstituted 4-hydroxypiperidines in high diastereoselectivity. The general nature of this approach was demonstrated with the synthesis of the natural products, spruce alkaloid and (+)-241D.

  所述的合成途径的顺-2-甲基-4-氧代-6-烷基哌啶已经使用6-开发内切- trig的环化（ë）-enones。发现碱介导的分子内环化对于烷基和芳基取代的烯酮都是普遍的，以高收率（80-89％）提供相应的4-氧代哌啶。2,6-的立体选择性还原顺式二取代的4-氧代哌啶然后，得到2,4,6-顺式，顺式在高非对映选择性-三取代4- hydroxypiperidines。天然产物云杉生物碱和（+）-241D的合成证明了这种方法的一般性质。