(乙酰基氧基)(2-噻吩)乙酸甲酯 | 63011-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (乙酰基氧基)(2-噻吩)乙酸甲酯
• 英文名称: 2-thiophenecarboxaldehyde diacetate
• 英文别名: (Acetyloxy)(thiophen-2-yl)methyl acetate；[acetyloxy(thiophen-2-yl)methyl] acetate
• CAS: 63011-97-2
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• mdl: MFCD00220944
• 分子量: 214.242
• InChiKey: XNPWFMLVWGWHIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (乙酰基氧基)(2-噻吩)乙酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-硝基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  5-Nitro-2-thiophenealdehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a519
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酸酐 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 反应 0.07h， 以98%的产率得到(乙酰基氧基)(2-噻吩)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HBF4-SiO2 催化无溶剂合成醛类

  摘要：

  已发现 HBF 4 -SiO 2 是一种出色的催化剂，用于在完全无溶剂的条件下保护作为酰基的羰基化合物。该方法的一些主要优点是收率高、易于操作、化学选择性高、原子效率高以及与其他保护基团的相容性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950282

文献信息

• A Facile and Efficient Conversion of Aldehydes into 1,1-Diacetates (Acylals) using Iron(III) Fluoride as a Novel Catalyst
  作者：V. T. Kamble、R. A. Tayade、B. S. Davane、K. R. Kadam

  DOI：10.1071/ch06166

  日期：——

  Aldehydes are smoothly converted into the corresponding 1,1-diacetates (acylals) in high yields in the presence of a catalytic amount (0.1 mol-%) of iron(III) fluoride at room temperature. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, chemoselective protection of aldehydes, and solvent-free conditions. The procedure is especially useful for large-scale syntheses as the catalyst

  在室温下，在催化量 (0.1 mol-%) 的氟化铁 (III) 存在下，醛以高产率顺利转化为相应的 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）。本系统的显着特点是反应时间更短、醛的化学选择性保护和无溶剂条件。该程序特别适用于大规模合成，因为从活性、选择性、可重复使用性和经济性的角度来看，该催化剂在制备 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）时非常有效。
• Copper(II) Tetrafluoroborate-Catalyzed Formation of Aldehyde-1,1-di­acetates<sup />
  作者：Asit K. Chakraborti、Ramasamy Thilagavathi、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2004-816000

  日期：——

  Aldehyde 1,1-diacetates are formed in excellent yields from aldehydes and acetic anhydride under solvent-free conditions at room temperature in short times in the presence of a catalytic amount of copper(II) tetrafluoroborate hydrate.

  醛的1,1-二乙酸酯在无溶剂条件下，以优异的产率在室温下短时间内，在催化量的铜(II)四氟硼酸水合物的存在下，由醛和乙酸酐形成。
• An efficient method for the synthesis of acylals from aldehydes using silica-supported perchloric acid (HClO4–SiO2)
  作者：Vinod T. Kamble、Vasant S. Jamode、Neeta S. Joshi、Ankush V. Biradar、Rameshchandra Y. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.125

  日期：2006.7

  The synthesis of acylals from structurally diverse aldehydes has been performed in excellent yields under solvent-free conditions using HClO4–SiO2 as a mild, convenient, reusable, and heterogeneous catalyst. The procedure is operationally simple, environmentally benign and has the advantage of enhanced atom utilization. Furthermore, the catalyst can be recovered simply and reused efficiently a number

  在无溶剂条件下，使用HClO 4 -SiO 2作为温和，方便，可重复使用的非均相催化剂，可以以优异的产率从结构多样的醛类合成酰基化合物。该程序操作简单，对环境无害，并具有增强原子利用的优点。此外，催化剂可以简单地回收并且可以有效地重复使用多次，而没有明显的活性损失。
• A NOVEL AND EFFICIENT CONVERSION OF ALDEHYDES TO 1,1-DIACETATES CATALYZED WITH FeCl₃/SiO₂UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Cunde Wang、Minghua Li

  DOI：10.1081/scc-120014779

  日期：2002.1

  ABSTRACT 1,1-Diacetates (3) are effectively synthesized in few minutes by acylation reaction of aldehydes with acetic anhydride in the presence of FeCl3/SiO2 under microwave irradiation.

  摘要 1,1-二乙酸酯 (3) 通过醛与乙酸酐在 FeCl3/SiO2 存在下在微波辐射下的酰化反应在几分钟内有效合成。
• Zinc Tetrafluoroborate-Catalyzed Efficient Conversion of Aldehydes to Geminal Diacetates and Cyanoacetates
  作者：Brindaban C. Ranu、Jyotirmoy Dutta、Arijit Das

  DOI：10.1246/cl.2003.366

  日期：2003.4

  A trace of an aqueous solution of zinc tetrafluoroborate was demonstrated to catalyze the conversion of an aldehyde to its 1,1-diacetate by acetic anhydride without any solvent. A similar reaction of an aldehyde with a mixture of potassium cyanide and acetic anhydride in methylene chloride was also catalyzed by Zn(BF4)2 to provide the corresponding geminal cyanoacetate.

  演示了一种含锌四氟硼酸盐的水溶液在无任何溶剂的情况下催化醛向其1,1-二乙酸酯的转化，该转化是通过乙酸酐实现的。类似地，在二氯甲烷中，醛与氰化钾和乙酸酐的混合反应也受到Zn(BF₄)₂的催化，生成相应的乙二酸酯。