(二苯基膦基)甲硫醇 | 324753-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (二苯基膦基)甲硫醇
• 中文别名: 4-[[2,6-二羟基-3-[(4-硝基苯基)偶氮]-5-[(7-磺基-1-萘基)偶氮]苯基]偶氮]萘-1-磺基酸,钠盐；1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-d12
• 英文名称: (diphenylphosphino)methanethiol
• 英文别名: diphenylphosphanylmethanethiol
• CAS: 324753-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₃PS
• 分子量: 232.286
• InChiKey: IGEZSSBBLDNMPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±25.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二苯基膦基)甲硫醇 在 氧气 作用下， 反应 20.0h， 生成 diphenyl(α-sulfanylmethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  硼烷保护的膦硫代酸酯的无碱施陶丁格连接的酸性和碱性脱保护策略

  摘要：

  最近的无痕施陶丁格连接已在肽合成和修饰领域发现了多种应用，包括固定化和环化策略。在本报告中，我们在酰胺键的形成中利用了无痕的施陶丁格连接技术，该技术可以使酰化的氨基糖和肽以及肽环化。这些合成方法中的关键要素是使用硼烷保护的膦基甲硫醇，在膦硫基硫代酸酯的合成过程中，硼烷保护的膦基甲硫醇倾向于以其未保护的形式氧化。结合硼烷保护的膦硫代磷酸酯的酸性和碱性脱保护策略，可以在叠氮化物存在下以中等至良好的总收率形成酰胺键。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.015
• 作为产物：
  描述：

  (巯基甲基)二苯基氧膦 在 sodium hydroxide 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (二苯基膦基)甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  膦硫代酯和叠氮化物的高产率施陶丁格连接形成肽。

  摘要：

  [Staudinger连接]可用于将具有C端膦硫代磷酸酯的肽与具有N端α-叠氮基的另一种肽偶联，以形成不含残留原子的单个肽。此处显示二苯基膦基甲硫醇硫酯可为该转化提供高分离产率。该发现为蛋白质的全面合成提供了一种功能强大且用途广泛的新方法的先例。

  DOI：

  10.1021/ol006739v
• 作为试剂：
  描述：

  (二苯基膦基)甲硫醇 、 sodium;hydride 、 、 N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 ( g ) 、 (二苯基膦基)甲硫醇 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以 TBF 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 以AcPheSCH2PPh2 was isolated as a white solid in 92% yield的产率得到(S)-S-((diphenylphosphino)methyl) 2-acetamido-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Ligation method and reagents to form an amide bond

  摘要：

  本发明涉及一种在合成肽、蛋白质和衍生或标记的氨基酸、肽或蛋白质中有用的活性羧酸衍生物和叠氮化物之间形成酰胺键的方法和试剂。该方法涉及形成磷硫酰基酯，该酯与叠氮化物反应，从而形成酰胺。该发明提供了磷硫酰基硫试剂，将活性羧酸衍生物转化为磷硫酰基酯，然后与叠氮化物反应形成酰胺键。该发明的方法和试剂可用于在固相支持上逐步合成肽，或用于连接两个或更多氨基酸、两个或更多肽或两个或更多蛋白质片段。

  公开号：

  US20040087779A1

文献信息

• [EN] PRODRUGS COMPRISING AN AMINOALKYL GLYCINE LINKER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS COMPRENANT UN LIEUR DE TYPE AMINOALKYLGLYCINE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2016020373A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to novel prodrugs of primary or secondary amine- or hydroxyl- comprising biologically active moieties and pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrug reagents, pharmaceutical compositions comprising said prodrugs and the use of said prodrugs.

  本发明涉及具有生物活性基团的一级或二级胺或羟基的新型前药及其药用盐，前药试剂，包含该前药的药物组合物以及该前药的使用。
• Reaction Mechanism and Kinetics of the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Matthew B. Soellner、Bradley L. Nilsson、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja060484k

  日期：2006.7.1

  in the Staudinger ligation of glycyl residues mediated by (diphenylphosphino)methanethiol was the formation of the initial phosphazide intermediate. Less efficacious coupling reagents and reaction conditions led to the accumulation of an amine byproduct (which resulted from a Staudinger reduction) or phosphonamide byproduct (which resulted from an aza-Wittig reaction). The Staudinger ligation mediated

  无痕施陶丁格连接能够在硫代膦酸酯（或膦酸酯）和叠氮化物之间形成酰胺键，而不会掺入残留原子。在这里，详细表征了通过该反应进行的肽偶联。[(18)O]H(2)O 的实验表明，由（二苯基膦基）甲硫醇介导的反应是通过亚氨基膦中间体的 S-->N 酰基转移以形成氨基鏻盐，而不是通过氮杂-维蒂希反应进行的然后水解所得的硫代亚氨酸盐。基于连续 (13) C NMR 的测定表明，由（二苯基膦基）甲硫醇介导的甘氨酰残基 Staudinger 连接中的决定速率步骤是初始磷酰化物中间体的形成。不太有效的偶联试剂和反应条件导致胺副产物（由施陶丁格还原产生）或膦酰胺副产物（由氮杂-维蒂希反应产生）的积累。由（二苯基膦基）甲硫醇介导的施陶丁格结扎以二级速率常数（7.7 x 10（-3）M（-1）s（-1））和产量（95％）进行，通过添加外源性亲核试剂。由膦醇介导的连接具有较低的速率常数或较低的化学选择性。因此，(二苯
• Development of a Visible Light Triggerable Traceless Staudinger Ligation Reagent
  作者：Peng Hu、Karsten Berning、Yun-Wah Lam、Isabel Hei-Ma Ng、Chi-Chung Yeung、Michael Hon-Wah Lam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01370

  日期：2018.11.2

  photocage enables traceless Staudinger ligation to be triggered by photoirradiation in the visible spectral range for bioconjugation applications. We demonstrate this with a series of visible-light-induced oligopeptide syntheses via the conjugation of amino acid/oligopeptide building blocks by the characteristic peptide linkage attained by traceless Staudinger ligation. Yields of the resultant conjugated

  已经合成了一系列用于二苯基膦硫代酸酯的取代的9-亚甲基蒽光笼，以通过可见光探索它们的光解开胞性质。取代基，例如苯基，对-三氟甲基苯基，对引入了-甲氧基苯基，乙炔-1-基苯和3,3-二甲基丁-1-炔-1-基，以扩展光笼的π共轭作用，并将开笼过程的波长响应转移到可见光光谱范围。在这些新的光笼中，已显示出（10-（3,3-二甲基丁-1-yn-1-基）蒽-9-基）甲基在快速开光和最小化副产物方面具有最佳性能。 。它对紫外线和可见光激发都具有响应性。发现在366和416 nm处光诱导的杂蒽基甲基-磷键裂解的量子产率分别为0.08和0.025。该光笼可通过可见光范围内的光辐照触发无痕的Staudinger结扎，用于生物缀合应用。我们通过无痕的施陶丁格连接获得的特征性肽连接，通过氨基酸/寡肽结构单元的缀合，通过一系列可见光诱导的寡肽合成证明了这一点。所得的缀合寡肽的产率为31％至43％。这种新的光笼开启
• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF REAGENTS FOR PEPTIDE COUPLING<br/>[FR] SYNTHESE CHIMIQUE DE REACTIFS POUR COUPLAGE PEPTIDIQUE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2003104243A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides improved methods for synthesis of phosphinothiol reagents, as well as novel protected reagents, for use in formation of amide bonds, and particularly for peptide ligation. The invention provides phosphineborane complexes useful as reagents in the formation of amide bonds, particularly for the formation of an amide bond between any two of an amino acid, a peptide, or a protein.

  本发明提供了改进的磷硫脂试剂合成方法，以及用于形成酰胺键的新型保护试剂，特别是用于肽连接的。该发明提供了磷硼烷络合物，可用作形成酰胺键的试剂，特别是用于在氨基酸、肽或蛋白质中的任意两者之间形成酰胺键。
• Metallocene compounds and labeled molecules comprising the same for in vivo imaging.
  申请人：Aptenia S.R.L.

  公开号：EP2774930A1

  公开（公告）日：2014-09-10

  The present invention concerns compounds and methods of labeling peptides or other molecules with 18F or 19F or any other suitable radionuclide of use, for example, in PET or NMR in vivo imaging. A targeting molecule such as a protein or a peptide is linked to a substituted metallocene complex which is reacted with the 18F or 19F shortly before performing the PET or NMR in vivo imaging on the patient. The labeled molecule is then used for targeting a cell, tissue, organ or pathogen to be imaged or detected.

  本发明涉及化合物和方法，用于将肽或其他分子标记为18F或19F或任何其他适用的放射性核素，例如PET或NMR体内成像中使用。将靶向分子（如蛋白质或肽）与替代的二茂铁配合物连接，然后在对患者进行PET或NMR体内成像之前不久与18F或19F反应。标记的分子然后用于靶向细胞、组织、器官或待成像或检测的病原体。