(二苯基膦基)甲硫醇S-乙酸酯 | 324753-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (二苯基膦基)甲硫醇S-乙酸酯
• 英文名称: thioacetic acid S-[(diphenylphosphanyl)methyl] ester
• 英文别名: (diphenylphosphanyl)methyl ethanethioate；diphenylphosphinomethanethiol acetate；S-(diphenylphosphino)methyl ethanethioate；S-[(diphenylphosphanyl)methyl]ethanethioate；Ethanethioic acid, S-[(diphenylphosphino)methyl] ester；S-(diphenylphosphanylmethyl) ethanethioate
• CAS: 324753-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₅OPS
• 分子量: 274.323
• InChiKey: LVXOEEJOVFRDTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±25.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二苯基膦基)甲硫醇S-乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(二苯基膦基)甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  膦硫代酯和叠氮化物的高产率施陶丁格连接形成肽。

  摘要：

  [Staudinger连接]可用于将具有C端膦硫代磷酸酯的肽与具有N端α-叠氮基的另一种肽偶联，以形成不含残留原子的单个肽。此处显示二苯基膦基甲硫醇硫酯可为该转化提供高分离产率。该发现为蛋白质的全面合成提供了一种功能强大且用途广泛的新方法的先例。

  DOI：

  10.1021/ol006739v
• 作为产物：
  描述：

  (巯基甲基)二苯基氧膦 在 三氯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到(二苯基膦基)甲硫醇S-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  膦硫代酯和叠氮化物的高产率施陶丁格连接形成肽。

  摘要：

  [Staudinger连接]可用于将具有C端膦硫代磷酸酯的肽与具有N端α-叠氮基的另一种肽偶联，以形成不含残留原子的单个肽。此处显示二苯基膦基甲硫醇硫酯可为该转化提供高分离产率。该发现为蛋白质的全面合成提供了一种功能强大且用途广泛的新方法的先例。

  DOI：

  10.1021/ol006739v

文献信息

• Total syntheses of nobilamides B and D: application of traceless Staudinger ligation
  作者：Tomoya Yamashita、Hiroaki Matoba、Takefumi Kuranaga、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.091

  日期：2014.10

  treatment of pain. This linear heptapeptide possesses a Z-didehydroaminobutanoic acid moiety at the C-terminus. Stereoselective construction of the didehydroamino acid moiety was successfully achieved by application of the traceless Staudinger ligation. The combination of solid-phase peptide synthesis and the Staudinger ligation allowed rapid access to not only nobilamide B, but also its macrocyclic analogue

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• A Versatile Approach for Site‐Specific Lysine Acylation in Proteins
  作者：Zhipeng A. Wang、Yadagiri Kurra、Xin Wang、Yu Zeng、Yan‐Jiun Lee、Vangmayee Sharma、Hening Lin、Susie Y. Dai、Wenshe R. Liu

  DOI：10.1002/anie.201611415

  日期：2017.2

  Staudinger ligation with a phosphinothioester allows the convenient synthesis of a protein with a site‐specifically installed lysine acylation. By simply changing the phosphinothioester identity, any lysine acylation type could be introduced. Using this approach, we demonstrated that both lysine acetylation and lysine succinylation can be installed selectively in ubiquitin and synthesized histone H3

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• C-Terminally Pegylated Growth Hormones
  申请人：Zundel Magali

  公开号：US20090105134A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Conjugated growth hormones of the structure (I) are provided together with methods for manufacturing said conjugates. The conjugates are useful in therapy.

  提供具有结构（I）的共轭生长激素以及制造所述共轭物的方法。这些共轭物在治疗中很有用。
• HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS
  申请人：Oligasis

  公开号：US20140024776A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides multi-armed high MW polymers containing hydrophilic groups and one or more functional agents, and methods of preparing such polymers.

  本发明提供了含有亲水基团和一种或多种功能剂的多臂高分子量聚合物，以及制备这种聚合物的方法。
• Acidic and basic deprotection strategies of borane-protected phosphinothioesters for the traceless Staudinger ligation
  作者：Michaela Mühlberg、Da’san M.M. Jaradat、Rolf Kleineweischede、Ilona Papp、Decha Dechtrirat、Silvia Muth、Malgorzata Broncel、Christian P.R. Hackenberger

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.015

  日期：2010.6.1

  The traceless Staudinger ligation has recently found various applications in the field of peptide synthesis and modification, including immobilization and cyclization strategies. In this report, we utilize the traceless Staudinger ligation in the formation of amide bonds, which allows the acquisition of acylated aminosugars and peptides as well as the cyclization of peptides. A key element in these

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