(二苯基膦基)三甲基锡烷 | 1213-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (二苯基膦基)三甲基锡烷
• 英文名称: (trimethylstannyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (Trimethylstannyl)-diphenylphosphin；Diphenylphosphanide;trimethylstannanylium
• CAS: 1213-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₉PSn
• 分子量: 349.0
• InChiKey: XZNJBAUCKPGZNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.8 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二苯基膦基)三甲基锡烷 在 butylacetylene 作用下， 以82%的产率得到(E)-trimethylstannylCHC(Bu)PPh2
  参考文献：
  名称：

  将炔丙基膦添加到炔烃和异戊二烯中

  摘要：

  二苯基（三甲基锡烷基）膦在自由基条件下加成至炔烃（末端和非末端）和丙二烯。前者的反应在区域上发生，优先形成E-异构体，后者的反应在区域上选择性发生。产物鉴定基于NMR光谱数据。除一个例外，未观察到向烯烃的加成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85241-p
• 作为产物：
  描述：

  (二甲基氨基)三甲基锡 、 二苯基膦 反应 3.0h， 以80%的产率得到(二苯基膦基)三甲基锡烷
  参考文献：
  名称：

  在Arynes中通过C-P和C-Sn键形成邻三烷基锡烷基芳基膦

  摘要：

  一种新颖和有效的方法来邻位由就地与stannylated膦生成arynes的反应-trialkylstannyl arylphosphanes（R 3 Sn的 PR 2）进行说明。并发Ç  P和C  Sn键的形成具有高的产率发生，并且stannylated产品很容易转化成有价值的邻位-取代的arylphosphanes。该反应具有高效率，良好的区域选择性和优异的实用性的特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201509329

文献信息

• Radical Alkylphosphanylation of Olefins with Stannylated or Silylated Phosphanes and Alkyl Iodides
  作者：Marie-Céline Lamas、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol200483p

  日期：2011.5.6

  Intermolecular conjugate radical addition reactions of secondary and tertiary alkyl radicals derived from the corresponding alkyl iodides to activated olefins such as α,β-unsaturated esters, amides, imides, nitriles, and sulfones are described. The adduct radicals are trapped by either diphenyl(trimethylstannyl)phosphane or the commercially available diphenyl(trimethylsilyl)phosphane as chain transfer

  描述了衍生自相应的烷基碘的仲和叔烷基的分子间共轭自由基加成反应与活化的烯烃，例如α，β-不饱和酯，酰胺，酰亚胺，腈和砜。加合物自由基被二苯基（三甲基锡烷基）膦或可商购获得的二苯基（三甲基甲硅烷基）膦作为链转移剂捕获，从而以中等至良好的产率得到相应的膦酰基化产物。整个过程包括C-C，然后形成C-P键。
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Anilides
  作者：Kun Liu、Xiangfei Wu、S. B. Jennifer Kan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201301036

  日期：2013.12

  Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral o‐iodoanilides and o‐tert‐butylanilides as useful chiral building blocks was achieved by means of binaphthyl‐modified chiral quaternary ammonium‐salt‐catalyzed N‐alkylations under phase‐transfer conditions. The synthetic utility of axially chiral products was demonstrated in various transformations. For example, axially chiral N‐allyl‐o‐iodoanilide was

  的催化不对称合成轴向手性ö -iodoanilides和ö -叔-butylanilides作为有用的手性结构单元是由联萘改性手季铵盐催化的相转移条件下的N-烷基化来实现。轴向手性产品的合成用途已在各种转化中得到证明。例如，轴向手性的N-烯丙基-邻碘苯胺通过自由基环化反应被转化为3-甲基二氢吲哚，并具有从轴向手性向C-中心手性的高手性转移。此外，立体化学在轴手性信息ø -叔叔丁基苯胺可以用作控制后续转化的立体化学的模板。在苯胺铵的X射线晶体结构的基础上，讨论了本相转移反应的过渡态结构，该结构是由联萘改性的手性溴化铵和邻碘苯胺制备的。手性四烷基溴化铵作为相转移催化剂可以识别苯胺上邻位取代基之间的空间差异，从而获得高对映选择性。邻位的大小和结构效应研究了苯胺上的取代基，可以合成具有高对映选择性的各种具有各种官能团的轴向手性苯胺。该方法是迄今报道的以高度对映选择性的方式获得各种轴向手性苯胺的唯一通用方法。
• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Kinetic Resolution of Anilides
  作者：Jianbo Bie、Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02538

  日期：2018.9.21

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed enantioselective kinetic resolution of anilides (a kind of hemiaminals) is reported. Upon exposure to the reaction in the presence of an NHC precatalyst and base, catalytic C–O bond formation occurs, providing axially chiral isoindolinones in high yields with excellent enantioselectivities.

  该ñ N-杂环卡宾（NHC）催化苯胺的对映选择性动力学拆分（一种hemiaminals）的报道。在NHC预催化剂和碱的存在下暴露于反应中时，会发生催化C–O键形成，从而以高收率提供轴向手性异吲哚啉酮，并具有出色的对映选择性。
• Functionally substituted organotins: formation of organotin-containing phosphines
  作者：Terence N. Mitchell、Heinz-Joachim Belt

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80105-0

  日期：1988.5

  Additions of PH bonds to vinylstannes, of SnH bonds to alkynylphosphines, and of SnP bonds to allenes and alkynes are described.

  描述了将PstanH键加到乙烯基锡上，将SnH键加到炔基膦上，以及将SnP键加到丙二烯和炔上的方法。
• Organosilicon and organotin phosphines and arsines as mono- and poly-dentate ligands to metal carbonyls
  作者：E. W. Abel、J. P. Crow、S. M. Illingworth

  DOI：10.1039/j19690001631

  日期：——

  The organometallic phosphines and arsines Me3SnPPh2, Me2Sn(PPh2)2, Me3SiAsMe2, Me2Si(AsMe2)2, MeSi(AsMe2)3, Me3SnAsMe2, and Me2Sn(AsMe2)2 react with nickel, chromium, and molybdenum carbonyls, behaving as mono-, bi-, and tri-dentate ligands as appropriate. The i.r. and 1H n.m.r. spectra of the products are reported and discussed.

  有机金属膦和砷化物Me 3 SnPPh 2，Me 2 Sn（PPh 2）2，Me 3 SiAsMe 2，Me 2 Si（AsMe 2）2，MeSi（AsMe 2）3，Me 3 SnAsMe 2和Me 2 Sn（ AsMe 2）2与镍，铬和钼的羰基化合物反应，视情况具有单齿，双齿和三齿配体。报告并讨论了产物的ir和1 H nmr光谱。