(氯磺酰基)乙酸乙酯 | 55896-93-0

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: (氯磺酰基)乙酸乙酯
• 中文别名: 氯磺酰基)乙酸乙酯2-氯磺酰基乙酸乙酯；磺酰氯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(chlorosulfonyl)acetate
• 英文别名: ethyl (chlorosulfonyl)acetate；ethoxy carbonyl methanesulfonyl chloride；chlorosulfonyl acetic acid ethyl ester；ethyl 2-chlorosulfonylacetate
• CAS: 55896-93-0
• 化学式: C₄H₇ClO₄S
• mdl: MFCD08458866
• 分子量: 186.616
• InChiKey: DWCZKKQRUBQFIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16.2 °C(lit.)
• 沸点：
  117-118 °C(lit.)
• 密度：
  1.049 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.07 (vs air)
• 闪点：
  104 °F
• 溶解度：
  可溶于苯、氯仿
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 10 ppm; STEL 15 ppmOSHA: TWA 10 ppm(25 mg/m3)NIOSH: IDLH 50 ppm; TWA 10 ppm(25 mg/m3); STEL 15 ppm(37 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C,Xi
• 安全说明：
  S23,S26,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 2790 8/PG 2
• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P405,P501
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  -196°C

SDS

Material Safety Data Sheet

---

Section 1. Identification of the substance
Product Name: Chlorosulfonyl acetic acid ethyl ester
Synonyms:

---

Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

---

Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Chlorosulfonyl acetic acid ethyl ester
CAS number: 55896-93-0

---

Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

---

Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

---

Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

---

Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

---

Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

---

Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C4H7ClO4S
Molecular weight: 186.6

---

Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, hydrogen chloride, sulfur oxides.

---

Section 11. Toxicological information
No data.

---

Section 12. Ecological information
No data.

---

Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

---

Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

---

Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

---

SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

背景及概述

冰醋酸是一种重要的化工原料和医药中间体。作为无色透明的液体，它具有强烈的刺激性，在一定条件下会凝结成冰状物，因此得名冰醋酸。冰醋酸主要用于与水或酒精配制不同浓度的溶液，并且常与其他固定剂配合使用。由于其强大的穿透力及使原生质膨胀的作用，冰醋酸在细胞学和组织化学中尤为重要。

生产方法 甲醇羰基化法

传统生产冰醋酸的方法为甲醇羰基化，但近年来引入了更加先进的技术。例如：

• 塞拉尼斯 AOPlus工艺：通过加入高浓度无机碘（主要是碘化锂）来提高铑催化剂的稳定性，并调整反应器中的水含量。
• 马鲁夫法或马尔库斯法：利用甲醇和一氧化碳在特定条件下生成醋酸，此方法较传统更加环保且生产效率更高。

应用领域

冰醋酸广泛应用于多个行业：

1. 化工领域用于有机合成、染料制造等。
2. 制药领域作为消毒防腐剂或局部抗真菌药物。
3. 实验室及医学中作为细胞固定和染色的优良试剂。

生产工艺与技术 甲醇羰基化法

该方法是当前工业生产冰醋酸的主要途径之一。在适当的条件下，通过将甲醇与一氧化碳反应生成醋酸。近年来，新技术不断出现以优化此过程并降低成本。

• 马鲁夫/马尔库斯工艺：减少对水的依赖，并提高反应效率和产物纯度。

丙烯直接氧化法

另一种较为先进的生产方式是直接从丙烯出发，在催化剂作用下进行选择性氧化生成醋酸。这种方法具有更高的环境友好性和较低的操作成本，被认为是未来冰醋酸工业化发展的重要方向之一。

医药用途

冰醋酸在医药领域主要用于局部抗真菌感染、治疗皮肤疾病等。

• 适应症：适用于各种皮肤浅部细菌或真菌感染，如甲癣、手足癣、花斑癣及体癣等。
• 用法用量：
  • 甲癣：每日1次，每次约10～15分钟。
  • 手足癣：每日一次，持续10日；必要时可重复治疗。
  • 花斑癣：每日2次外涂。
  • 鸡眼和疣：每天使用30%冰醋酸溶液滴患处。

注意事项

• 禁忌症：对本品过敏及中耳炎穿孔患者禁用。
• 注意事项：
  • 操作时需佩戴防护眼镜，避免接触眼睛；
  • 不同浓度用于不同类型的皮肤真菌感染；
  • 使用过程中应注意保护正常皮肤。

主要参考资料

1. 许力以, 周谊 主编: 《百科知识数据辞典》, 青岛出版社, 2008年。
2. 任娟清 主编: 《实用药物手册》, 山东科学技术出版社, 2012年。
3. 陈少萍, 陈卓辉, 陈佩珠 主编: 《口腔临床药物手册》, 华南理工大学出版社, 2005年。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氯磺酰基)乙酸乙酯 在 六甲基二硅氮烷 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以81%的产率得到2-氨磺酰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  研究 3-氨磺酰基香豆素对人类碳酸酐酶的癌症相关 IX 和 XII 亚型以及癌细胞的研究导致发现了 2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-sulfonamide——一种新的半胱天冬酶激活促凋亡代理人

  摘要：

  在此，我们报告了一组 17 种 3-磺酰胺取代香豆素衍生物的合成。体外测试制备的化合物对金属酶人碳酸酐酶 ( h CA, EC 4.2.1.1)的四种生理相关同种型的抑制。几种香豆素磺酰胺对治疗相关的h CA II、IX 和 XII显示出低纳摩尔 K I值，而它们不能有效抑制hCA I.这些化合物中的一些对RT4人膀胱癌，尤其是A431人表皮样癌细胞系发挥浓度依赖性抗增殖作用。同时，非致瘤性 hTERT 永生化人包皮成纤维细胞系 Bj-5ta 的生存能力不受所得衍生物的显着影响。有趣的是，化合物10q（2-oxo-2 H - benzo[ h ]chromene-3-sulfonamide）显示出对 A431 细胞生长的显着且选择性的剂量依赖性抑制，具有低纳摩尔 IC 50值。我们证明了10q具有与癌细胞中 caspase 3/7 激活相关的浓度依赖性细胞凋亡诱导活性。由于所讨论的碳酸酐酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113589
• 作为产物：
  描述：

  磺基-乙酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以80%的产率得到(氯磺酰基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sulfonate ACAT inhibitors

  摘要：

  β-羧基磺酸盐的结构式为##STR1##其中R₁为芳基，R₃和R₄为氢或烷基，Y为-O-、-S-或-NR₂-，R₅为烷基或芳基，是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的强效抑制剂，因此可用于治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化。

  公开号：

  US05510379A1
• 作为试剂：
  描述：

  (氯磺酰基)乙酸乙酯 、 7-({4-[(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyl)oxy]anilino}methyl)naphthalene-2-carbonitrile 在 (氯磺酰基)乙酸乙酯 作用下， 以62的产率得到ethyl (N-{4-[(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyl)oxy]phenyl}-N-[(7-cyano-2-naphthyl)methyl]sulfamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1509-1523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 4-phenylpiperidines for the treatment of pruritic dermatoses
  申请人：——

  公开号：US20030078282A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Novel compounds having general formula (I), and pharmaceutically and veterinarily acceptable salts thereof wherein R 1, R 2, R 3, W, Y 1, Y 2, X, n and y are as defined above and processes for their preparation and intermediate compounds prepared therein. The novel compounds are useful for having utility in the treatment. of pruritic dermatoses including allergic dermatitis and atopy in animals and humans

  具有通用公式(I)的新化合物，以及药物和兽药可接受的盐，其中R 1、R 2、R 3、W、Y 1、Y 2、X、n和y如上所述定义，以及它们的制备过程和其中制备的中间化合物。这些新化合物在治疗包括动物和人类的瘙痒性皮肤病，包括过敏性皮炎和异位症方面具有用途。
• [EN] 2,4,6-TRIALKOXYSTRYL ARYL SULFONES, SULFONAMIDES AND CARBOXAMIDES, AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] 2,4,6-TRIALCOXYSTYRYLARYLSULFONES, SULFONAMIDES ET CARBOXAMIDES, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIV - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017023912A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Compounds according to Formula (I) are provided and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, A, X and Y are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula (I) are also provided, as well as methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, using compounds of Formula (I).

  根据公式（I）提供化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、A、X和Y的定义如本文所述。还提供了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039386A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR在其中发挥作用的其他疾病，其化学式为(I)：(I)，其中L1、A、X1、X2、R1、R2和R3如本文所述。
• Pyridyl-containing spirocyclic compounds as inhibitors of fibrinogen-dependent platelet aggregation
  申请人：——

  公开号：US20030055244A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Disclosed are certain substituted or unsubstituted pyridyl-containing spirocyclic compounds substituted with both basic and acidic functionality, which are useful in inhibiting platelet aggregation, inhibiting the binding of fibrinogen to blood platelets, and preventing or treating thrombosis

  本发明涉及某些含有取代或未取代吡啶基的螺环化合物，其取代有碱性和酸性功能，可用于抑制血小板聚集，抑制纤维蛋白原与血小板的结合，并预防或治疗血栓形成。
• Nitrogen-containing spirocycles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05206240A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Spirocycles of general structural formula: ##STR1## are Class III antiarrhythmic agents.

  通用结构式为：##STR1## 的螺环化合物是III类抗心律失常药物。