(甲氧基-苯基甲基)苯 | 1016-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (甲氧基-苯基甲基)苯
• 英文名称: benzhydryl methyl ether
• 英文别名: (methoxymethylene)dibenzene；diphenylmethyl methyl ether；1,1-diphenylmethyl methyl ether；methyl diphenyl methyl ether；[Methoxy(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 1016-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: IBNWKIKUJJNBKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  270-271 °C
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	isopropyl diphenylmethyl ether	5670-79-1	C16H18O	226.318
  二苯甲醇	1,1-Diphenylmethanol	91-01-0	C13H12O	184.238
  苯甲酮二甲基缩酮	dimethoxydiphenylmethane	2235-01-0	C15H16O2	228.291
  1,1-二苯基环氧乙烷	1,1-diphenyloxirane	882-59-7	C14H12O	196.249

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	isopropyl diphenylmethyl ether	5670-79-1	C16H18O	226.318
  (丙氧基亚甲基)二苯	(propoxymethylene)dibenzene	13594-71-3	C16H18O	226.318
  ——	1-methoxy-1,1-diphenylethane	40743-08-6	C15H16O	212.291
  1,1-二苯基乙醇	1,1-diphenylethanol	599-67-7	C14H14O	198.265

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (甲氧基-苯基甲基)苯 在 copper(l) iodide 、 水 三氢化镧 、 三甲基氯硅烷 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1,1,2,2-四苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  在催化量的碘和碘化铜 (I) 存在下，使用金属镧和三甲基氯硅烷对苄醇和烯丙醇及其醚和酯进行脱氧二聚反应

  摘要：

  在催化量的碘存在下，通过用镧金属和三甲基氯硅烷处理使苄醇和烯丙醇脱氧二聚，得到相应的偶联产物，烷烃，产率中等至良好。通过添加催化量的碘化铜 (I)，这种二聚反应显着加速。类似地，醚和酯在催化量的 H2O 存在下通过 La/Me3SiCl/cat.I2/cat.CuI 系统脱氧二聚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.635
• 作为产物：
  描述：

  二苯基溴甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (甲氧基-苯基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Hervey, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 915

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-2-(甲氧基(苯基)甲基)苯 、 正丁基锂 、 四氢吡喃酮 、 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 苯 、 (甲氧基-苯基甲基)苯 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以to give 1,2',3,3',5',6'-hexahydro-3-phenylspiro[isobenzofuran-1,4'-pyran] as colorless crystals, m.p. 132° - 134°C.的产率得到1,2',3,3',5',6'-hexahydro-3-phenylspiro'-pyran>
  参考文献：
  名称：

  3-Aminoalkyl-1,3-dihydro-3-phenylspiro[isobenzofurans]

  摘要：

  本文描述了具有镇静作用的3-氨基烷基-1,3-二氢-3-苯基螺[异苯并呋喃]以及其制备方法。

  公开号：

  US03957828A1

文献信息

• Rapid formation of diphenylmethyl ethers and thioethers using microwave irradiation and protic ionic liquids
  作者：Jarrad M. Altimari、Joshua P. Delaney、Linden Servinis、Jennifer S. Squire、Megan T. Thornton、Simren K. Khosa、Benjamin M. Long、Mark D. Johnstone、Cassandra L. Fleming、Frederick M. Pfeffer、Shane M. Hickey、Matthew P. Wride、Trent D. Ashton、Bronwyn L. Fox、Nolene Byrne、Luke C. Henderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.011

  日期：2012.4

  Using microwave irradiation and protic ionic liquids (pIL) as co-solvent and catalyst for the synthesis of several diphenylmethyl ethers was achieved. The desired ethers were isolated simply by filtration through a silica plug to remove the pIL and proceeded in high yields (60–98%). These reactions were extremely rapid (10–30 min) and occurred under mild conditions (80 °C). This protocol was also successfully

  使用微波辐射和质子离子液体（pIL）作为助溶剂和催化剂，合成了几种二苯甲基醚。只需通过硅胶塞过滤除去所需的pIL，即可分离出所需的醚，并以高收率（60-98％）进行。这些反应非常迅速（10–30分钟），并且在温和的条件下（80°C）发生。该方案也成功地应用于硫醚的合成。
• Can One Predict Changes from S_N1 to S_N2 Mechanisms?
  作者：Thanh Binh Phan、Christoph Nolte、Shinjiro Kobayashi、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja903207b

  日期：2009.8.19

  lifetimes of benzhydrylium ions in the presence of amines and DMSO. The change from S(N)1 to S(N)2 mechanism occurred close to the point where the calculated rate constant for the collapse of the benzhydrylium ions with the amines just reaches the vibrational limit; that is, the concerted S(N)2 mechanism was only followed when it was enforced by the lifetime of the intermediate. The nucleophile-specific

  取代的二苯甲基溴化物 Ar(2)CHBr 与伯胺和仲胺在 DMSO 中的反应产生二苯甲基胺 Ar(2)CHNRR'、二苯甲酮 Ar(2)C=O 和二苯甲醇 Ar(2)CHOH。20 摄氏度的动力学研究揭示了速率定律 -d[Ar(2)CHBr]/dt = (k(1) + k(2)[HNRR'])[Ar(2)CHBr]，其中胺独立项k(1) 导致形成 Ar(2)C=O 和 Ar(2)CHOH，胺依赖项 k(2)[HNRR'] 负责形成 Ar(2)CHNRR'。获得了伴随 S(N)1 和 S(N)2 过程的明确证据。虽然 S(N)1 反应的速率常数与哈米特 sigma(+) 常数 (rho = -3.22) 相关，但 S(N)2 反应的二级速率常数 k(2) 与取代基的电子释放能力，表明 S(N)2 反应的过渡态不与 S(N)1 反应的过渡态合并。相关方程 log k(20°C) = s(E +
• Aryl Boronic Acid Catalysed Dehydrative Substitution of Benzylic Alcohols for C−O Bond Formation
  作者：Susana Estopiñá‐Durán、Liam J. Donnelly、Euan B. Mclean、Bryony M. Hockin、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201806057

  日期：2019.3.12

  substitution of benzylic alcohols with a second alcohol to form new C−O bonds. This method has been applied to the intermolecular substitution of benzylic alcohols to form symmetrical ethers, intramolecular cyclisations of diols to form aryl‐substituted tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives, and intermolecular crossed‐etherification reactions between two different alcohols. Mechanistic control

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。
• A NOVEL SYNTHESIS OF SOME MIXED ARYLMETHYL–ALKYL ETHERS
  作者：K. G. Rutherford、O. A. Mamer、J. M. Prokipcak、R. A. Jobin

  DOI：10.1139/v66-350

  日期：1966.10.1

  During an investigation into the synthesis of optically active trityl systems, it was found that triphenylcarbinol could be converted into its methyl ether in an excellent yield by treatment with iodine in methanol. Although the reaction appeared to be an obvious one, a survey sho~ved that such a procedure had not as yet been recorded in the literature. I t became of interest, then, to study this ether-forming

  在对光学活性三苯甲基系统合成的研究中，发现通过用甲醇中的碘处理，可以将三苯基甲醇以极好的收率转化为其甲基醚。尽管反应似乎很明显，但一项调查表明，文献中尚未记录这种程序。于是，研究这种与其他芳基甲醇的醚形成反应就引起了人们的兴趣，这些芳基甲醇在我们的实验室中已经可用。表 I 显示了通过该程序合成的混合醚。尽管用标准硫代硫酸钠滴定表明碘是一种催化剂，但当它以大约等摩尔量使用时获得了最好的结果。将芳基甲醇溶解在丙酮和脂肪醇的混合物中，加入碘，
• Oxidation of Benzylic Alcohols and Ethers to Carbonyl Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Antonio Runcio

  DOI：10.1002/ejoc.200390090

  日期：2003.2

  Nitric acid in dichloromethane may be successfully employed for the oxidation of benzylic alcohols and ethers to the corresponding carbonyl compounds. The proposed method proved to be of general applicability, affording very good yields of aldehydes and ketones and showing interesting chemoselectivity in many instances, allowing competitive aromatic nitration to be avoided, as well as − in the case

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

表征谱图