isopropyl diphenylmethyl ether | 5670-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl diphenylmethyl ether
• 英文别名: (isopropoxymethylene)dibenzene；diphenylmethyl isopropyl ether；Benzhydryl-isopropylether；Benzhydryl-isopropylaether；Diphenylmethyl i-propylether；[phenyl(propan-2-yloxy)methyl]benzene
• CAS: 5670-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: WUIXMACUOWFWAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  155-158 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl diphenylmethyl ether 在 gallium(III) triflate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  直接还原苯甲醇的高效Ga（OTf）3 /异丙醇催化体系

  摘要：

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801135
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 苯乙烯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 isopropyl diphenylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  质子或卡宾转移？重氮烷与醇的暗反应和光反应

  摘要：

  OH 官能化：在这项实验和计算相结合的研究中，报道了二芳基重氮烷与醇的反应。在基态下，直接质子转移控制与酸性 HFIP 的反应性。相反，光激发导致三线态卡宾中间体的形成，该中间体经历醇辅助的系间窜越到溶剂稳定的卡宾，从而导致高产率的光化学OH官能化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202104397

文献信息

• Rapid formation of diphenylmethyl ethers and thioethers using microwave irradiation and protic ionic liquids
  作者：Jarrad M. Altimari、Joshua P. Delaney、Linden Servinis、Jennifer S. Squire、Megan T. Thornton、Simren K. Khosa、Benjamin M. Long、Mark D. Johnstone、Cassandra L. Fleming、Frederick M. Pfeffer、Shane M. Hickey、Matthew P. Wride、Trent D. Ashton、Bronwyn L. Fox、Nolene Byrne、Luke C. Henderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.011

  日期：2012.4

  Using microwave irradiation and protic ionic liquids (pIL) as co-solvent and catalyst for the synthesis of several diphenylmethyl ethers was achieved. The desired ethers were isolated simply by filtration through a silica plug to remove the pIL and proceeded in high yields (60–98%). These reactions were extremely rapid (10–30 min) and occurred under mild conditions (80 °C). This protocol was also successfully

  使用微波辐射和质子离子液体（pIL）作为助溶剂和催化剂，合成了几种二苯甲基醚。只需通过硅胶塞过滤除去所需的pIL，即可分离出所需的醚，并以高收率（60-98％）进行。这些反应非常迅速（10–30分钟），并且在温和的条件下（80°C）发生。该方案也成功地应用于硫醚的合成。
• Aryl Boronic Acid Catalysed Dehydrative Substitution of Benzylic Alcohols for C−O Bond Formation
  作者：Susana Estopiñá‐Durán、Liam J. Donnelly、Euan B. Mclean、Bryony M. Hockin、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201806057

  日期：2019.3.12

  substitution of benzylic alcohols with a second alcohol to form new C−O bonds. This method has been applied to the intermolecular substitution of benzylic alcohols to form symmetrical ethers, intramolecular cyclisations of diols to form aryl‐substituted tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives, and intermolecular crossed‐etherification reactions between two different alcohols. Mechanistic control

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。
• B(C₆F₅)₃ catalyzed direct nucleophilic substitution of benzylic alcohols: an effective method of constructing C–O, C–S and C–C bonds from benzylic alcohols
  作者：Shan-Shui Meng、Qian Wang、Gong-Bin Huang、Li-Rong Lin、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c8ra05811c

  日期：——

  An efficient and general method of nucleophilic substitution of benzylic alcohols catalyzed by non-metallic Lewis acid B(C6F5)3 was developed. The reaction could be carried out under mild conditions and more than 35 examples of ethers, thioethers and triarylmethanes were constructed in high yields. Some bioactive organic molecules were synthesized directly using the methods.

  开发了一种由非金属路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3催化的苯甲醇亲核取代的高效通用方法。该反应可以在温和的条件下进行，并且以高产率构建了超过 35 个醚、硫醚和三芳基甲烷的实例。使用该方法直接合成了一些生物活性有机分子。
• Effects of Aryl Substituents on Electron-Transfer-Mediated Photochemical Addition of Alcohol to 1,1,2-Triarylcyclopropanes
  作者：Hideo Tomioka、Osamu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.61.1404

  日期：1988.4

  Direct irradiation of 1,1,2-triarylcyclopropanes in alcohol resulted in the formation of all possible products arising from trimethylene biradicals, while DCB-sensitized irradiation gave a novel ”anti-Markownikoff“ addition product of alcohol almost exclusively. In order to get insight into the nature and fate of intermediates in the reactions, the effects of nucelophiles and aryl substituents are

  1,1,2-三芳基环丙烷在醇中的直接辐照导致所有可能的三亚甲基双自由基产物的形成，而 DCB 敏化辐照几乎完全产生了一种新型的“抗 Markownikoff”醇加成产物。为了深入了解反应中中间体的性质和归宿，研究了亲核试剂和芳基取代基的影响。
• [EN] PROSTACYCLIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROSTACYCLINE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011003058A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  This invention relates to novel prostacyclin derivatives and acceptable salts thereof. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by prostacyclin, and in particular those diseases and conditions beneficially treated by dilators of systemic and pulmonary arterial vascular beds or by platelet aggregation inhibitors.

  本发明涉及新的前列腺素I2衍生物及其可接受的盐。该发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及将这些组合物用于治疗通过前列腺素I2有益治疗的疾病和状况的方法，特别是那些通过全身和肺动脉血管床扩张剂或通过血小板聚集抑制剂有益治疗的疾病和状况。