(苄氧基)甲基丙二酸二乙酯 | 5774-69-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苄氧基)甲基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(benzyloxy)-2-methylmalonate
• 英文别名: Diethyl (benzyloxy)methylmalonate；α-Benzyloxy-α-methyl-malonsaeure-diaethylester；Benzyloxy-methyl-malonsaeure-diethylester；Diathyl2-Benzyloxy-2-methylmalonat；Diethyl-O-benzyltartronat；diethyl 2-methyl-2-phenylmethoxypropanedioate
• CAS: 5774-69-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: AYFIAOGBVMPSAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DCM、乙酸乙酯、甲醇、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苄氧基)甲基丙二酸二乙酯 在 三甲氧基硅烷 、 diethylzinc 、 C₄₈H₄₅NO₅ 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化还原去对称化

  摘要：

  具有一对对映体官能团的完全取代碳的去对称化是合成四元立体中心的实用策略，因为它划分了对映体选择和 C-C 键形成的任务。使用二取代丙二酸酯作为去对称化的底物特别有吸引力，因为它们易于制备和模块化，以及手性单酯产品的高合成价值。在这里，我们报告了具有四齿配体的双核锌配合物可以选择性地将丙二酸酯的羰基之一氢化硅烷化以产生 α-季铵 β-羟基酯，为使用羧酸酯酶的不对称水解提供了有希望的替代方案。不对称还原具有出色的对映控制，可以区分空间上相似的取代基和对底物二酯基序的高化学选择性。连同丙二酸酯底物的多功能制备和还原后衍生化，不对称还原使合成具有不同结构特征的多种季立体中心成为可能。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00715-0
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丙二酸二乙酯 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(苄氧基)甲基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-(−)-chlozolinate through a chemoenzymatic procedure

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of (R)-chlozolinate 1, an important antifungal agent, based on the enzymatic asymmetrization of diethyl 2-benzyloxy-2-methylmalonate, is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00040-4

文献信息

• ONO, MASADZI;SIRAIVA, MASAFUMI
  作者：ONO, MASADZI、SIRAIVA, MASAFUMI

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic reductive desymmetrization of malonic esters
  作者：Pengwei Xu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1038/s41557-021-00715-0

  日期：2021.7

  carbons with a pair of enantiotopic functional groups is a practical strategy for the synthesis of quaternary stereocentres, as it divides the tasks of enantioselection and C−C bond formation. The use of disubstituted malonic esters as the substrate of desymmetrization is particularly attractive, given their easy and modular preparation, as well as the high synthetic values of the chiral monoester products

  具有一对对映体官能团的完全取代碳的去对称化是合成四元立体中心的实用策略，因为它划分了对映体选择和 C-C 键形成的任务。使用二取代丙二酸酯作为去对称化的底物特别有吸引力，因为它们易于制备和模块化，以及手性单酯产品的高合成价值。在这里，我们报告了具有四齿配体的双核锌配合物可以选择性地将丙二酸酯的羰基之一氢化硅烷化以产生 α-季铵 β-羟基酯，为使用羧酸酯酶的不对称水解提供了有希望的替代方案。不对称还原具有出色的对映控制，可以区分空间上相似的取代基和对底物二酯基序的高化学选择性。连同丙二酸酯底物的多功能制备和还原后衍生化，不对称还原使合成具有不同结构特征的多种季立体中心成为可能。
• Asymmetric synthesis of (R)-(−)-chlozolinate through a chemoenzymatic procedure
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Katharine Powles、Marcello Rasparini、Carlo Scolastico、Novella Fossati

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00040-4

  日期：2001.2

  A new asymmetric synthesis of (R)-chlozolinate 1, an important antifungal agent, based on the enzymatic asymmetrization of diethyl 2-benzyloxy-2-methylmalonate, is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.