(苯基偶氮)甲烷 | 4406-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苯基偶氮)甲烷
• 英文名称: phenylazomethane
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyldiazene；Phenyl-methyl-diazen；(phenylazo)methane；benzene-azomethane；methyl-phenyl-diazene；Methyl-phenyl-diazen；Diazene, methylphenyl-；methyl(phenyl)diazene
• CAS: 4406-66-0
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: SHHIUWFOBYRJAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  894

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 (苯基偶氮)甲烷 在 氟硼酸钠 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2, 4-bismethyl-3-phenylcinnolinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸和肉桂碱盐的通用方法

  摘要：

  铑催化：已经建立了一种高效且通用的方法，通过铑（III）催化的炔烃对偶氮化合物的氧化CH活化/环化反应来制备cinnoline，cinnolinium盐和多环cinnolinium盐（参见方案）。该方法的主要特点包括创建辛诺啉和cinnolinium框架的空前能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201300155
• 作为产物：
  描述：

  formaldehyde phenylhydrazone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (苯基偶氮)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Berkner, Bodo, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 11, p. 1551 - 1560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Cinnolinium Salts from Azobenzenes and Diazo Compounds
  作者：Xiaohong Chen、Guangfan Zheng、Guoyong Song、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201800326

  日期：2018.8.6

  A Rh(III)‐catalyzed C−H activation of azobenzenes in the coupling with diazo compounds has been realized, providing a straightforward strategy to access functionalized cinnolinium triflates in high yields. This protocol features silver free mild reaction conditions and compatibility with diverse functional groups. The coupling proceeds via initial Rh(III)‐catalyzed C−H alkylation, followed by zinc

  与重氮化合物偶合后，已实现了Rh（III）催化的偶氮苯的CH活化，从而提供了一种直接的方法来以高收率获得官能化的三氟甲烷磺酸。该协议的特点是无银温和的反应条件以及与各种官能团的相容性。偶联过程通过最初的Rh（III）催化的CH烷基化反应进行，随后是三氟甲磺酸锌介导的环化反应，其中三氟甲磺酸锌既充当路易斯酸又是三氟甲磺酸来源。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cyclative Capture Approach to Diverse 1-Aminoindoline Derivatives at Room Temperature
  作者：Dongbing Zhao、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201410342

  日期：2015.1.26

  A RhIII‐catalyzed C–H activation/cyclative capture approach, involving a nucleophilic addition of C(sp3)–Rh species to polarized double bonds is reported. This constitutes the first intermolecular catalytic method to directly access 1‐aminoindolines with a broad substituent scope under mild conditions.

  据报道，Rh III催化的C–H活化/循环捕获方法涉及将C（sp 3）–Rh物种亲核加成到极化双键上。这是第一种在温和条件下直接访问具有广泛取代基范围的1-氨基二氢吲哚的分子间催化方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Cinnolinium Salts from Azobenzenes and Alkynes: Application to the Synthesis of Indoles and Cinnolines
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201300922

  日期：2013.5.10

  Versatile salts: A new rhodium‐catalyzed synthesis of cinnolinium salts from various azobenzenes and alkynes under air is described. These salts readily transform into three important classes of products, including indoles, indoloindoles, and cinnolines (see scheme).

  通用盐：本文描述了一种新的铑催化下在空气中由各种偶氮苯和炔烃合成肉桂碱盐的方法。这些盐很容易转变为三类重要的产品，包括吲哚，吲哚吲哚和cinnolines（请参阅方案）。
• Ruthenium Catalysts and Uses Thereof
  申请人：Che Chi-Ming

  公开号：US20110009617A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Ruthenium nanoparticles supported on non-cross-linked soluble polystyrene were prepared by reacting [RuCl 2 (C 6 H 5 CO 2 Et)] 2 with polystyrene in open air. They effectively catalyze intra- and intermolecular carbenoid insertion into C—H and N—H bonds, alkene cyclopropanation, and ammonium ylide/[2,3]-sigmatropic rearrangement reactions. This supported ruthenium catalyst is much more reactive than [RuCl 2 (p-cymene)] 2 and Ru(Por)CO] for catalytic intermolecular carbenoid C—H bond insertion into saturated alkanes. By using a-diazoacetamide as a substrate for intramolecular carbenoid C—H insertion, the supported ruthenium catalyst can be to recovered and reused for ten successive iterations without significant loss of activity.

  支持非交联可溶聚苯乙烯的钌纳米颗粒是通过在开放空气中将[RuCl2(C6H5CO2Et)]2与聚苯乙烯反应制备的。它们有效地催化分子内和分子间碳氢和氮氢键的插入，烯烃环丙烷化，以及铵基叶烯/[2,3]-迁移重排反应。这种支持的钌催化剂比[RuCl2(p-cymene)]2和Ru(Por)CO]更具反应性，用于催化分子间碳氢键插入饱和烷烃。通过使用α-重氮乙酰胺作为分子内碳氢插入的底物，支持的钌催化剂可以在十次连续迭代中被回收和重复使用，而且活性几乎没有明显损失。
• Compounds, compositions and processes
  申请人：Foster Edwin Clive

  公开号：US20080026191A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The invention provides a compound of Formula (1-1) or Formula (1-2) or a salt thereof: wherein: Ar 1 and Ar 2 each independently represent an optionally substituted aryl or heteroaryl group with the proviso that where Ar 1 is phenyl substituted with and azo group it is substituted with the azo group at the para position; R represents H, optionally substituted alkyl, or optionally substituted aryl; Q is a substituent, which may be another OH group; n is an integer from 1 to 4; m is an integer from 0 to 4, wherein each Q may be the same or different in the case where m is more than 1; and n+m is not greater than 4; with the proviso that the compound is not one of the following compounds (i) and (ii) and the salt is not a salt thereof: Also provided by the invention are ink compositions, printing processes, especially ink jet printing processes, printed substrates, ink cartridges and the like.

  该发明提供了化合物的化学式（1-1）或（1-2）或其盐：其中：Ar1和Ar2各自独立地表示可选择取代的芳基或杂环芳基，但其中Ar1为苯基并取代有偶氮基时，偶氮基在对位取代；R代表H、可选择取代的烷基或可选择取代的芳基；Q是取代基，可能是另一个OH基团；n是1到4之间的整数；m是0到4之间的整数，其中在m大于1的情况下，每个Q可能相同也可能不同；n+m不大于4；但该化合物不是以下化合物（i）和（ii），其盐也不是这些盐。此外，该发明还提供了油墨组合物、印刷工艺，特别是喷墨印刷工艺、印刷基材、油墨盒等。