(苯并三唑-1-基)(苯并三唑-2-基)甲基苯 | 111098-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: (苯并三唑-1-基)(苯并三唑-2-基)甲基苯
• 英文名称: (benzotriazol-1-yl)(benzotriazol-2-yl)methylbenzene
• 英文别名: 2-[1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]-2H-1,2,3-benzotriazole；1-[benzotriazol-2-yl(phenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 111098-81-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₆
• 分子量: 326.36
• InChiKey: CBWMICSYTNXRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯并三唑-1-基)(苯并三唑-2-基)甲基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 allylsamarium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到3-phenylbenzo-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  AllylSmBr / HMPA的反应活性：3-芳基1,2,4-苯并三嗪的轻松合成

  摘要：

  由1，l-双（苯并三唑-1-基）甲基芳烃与烯丙基溴化//六甲基磷酰胺（allylSmBr / HMPA）制备中度到良好收率的3-芳基1,2,4-苯并三嗪很方便。初步结果表明，HMPA可能增强烯丙基SmBr的还原能力，并阻止其烯键性，因此使烯丙基SmBr / HMPA成为有前途的单电子转移（SET）试剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200989
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以46%的产率得到bis(benzotriazol-1-yl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Construction of 3-aryl-1,2,4-benzotriazines via unprecedented rearrangement of bis(benzotriazol-1-yl)methylarenes

  摘要：

  3-Aryl-1,2,4-benzotriazines were formed unexpectedly by the treatment of 1,l-bis(benzotriazol-1-yl) methylarenes with allylsamarium bromide. A radical pathway was proposed involving steps, such as fragmentation, ring-opening, and cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.093

文献信息

• Katritzky, Alan R.; Kuzmierkiewicz, Wojciech; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 811 - 818
  作者：Katritzky, Alan R.、Kuzmierkiewicz, Wojciech、Rachwal, Bogumila、Rachwal, Stanislaw、Thomson, Julie

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; KUZMIERKIEWISZ W.; RACHWAL B.; RACHWAL S.; THOMSON J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 811-817
  作者：KATRITZKY A. R.、 KUZMIERKIEWISZ W.、 RACHWAL B.、 RACHWAL S.、 THOMSON J.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of AllylSmBr/HMPA: Facile Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-benzotriazines
  作者：Ruifeng Yin、Liejin Zhou、Huili Liu、Hui Mao、Xin Lü、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200989

  日期：2013.1

  3‐Aryl‐1,2,4‐benzotriazines were conveniently prepared in moderate to good yields from 1,l‐bis(benzotriazol‐1‐yl)methylarenes with allylsamarium bromide/hexamethylphosphramide (allylSmBr/HMPA). Preliminary results indicate that HMPA may enhance the reducing ability as well as prohibit the nucleophicility of allylSmBr, thus making allylSmBr/HMPA as a promising single‐electron transfer (SET) reagent

  由1，l-双（苯并三唑-1-基）甲基芳烃与烯丙基溴化//六甲基磷酰胺（allylSmBr / HMPA）制备中度到良好收率的3-芳基1,2,4-苯并三嗪很方便。初步结果表明，HMPA可能增强烯丙基SmBr的还原能力，并阻止其烯键性，因此使烯丙基SmBr / HMPA成为有前途的单电子转移（SET）试剂。
• Construction of 3-aryl-1,2,4-benzotriazines via unprecedented rearrangement of bis(benzotriazol-1-yl)methylarenes
  作者：Zhiyun Zhong、Ran Hong、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.093

  日期：2010.12

  3-Aryl-1,2,4-benzotriazines were formed unexpectedly by the treatment of 1,l-bis(benzotriazol-1-yl) methylarenes with allylsamarium bromide. A radical pathway was proposed involving steps, such as fragmentation, ring-opening, and cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.