(苯并三唑-1-基)(3,4-二甲氧基苯基)甲烷 | 156602-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苯并三唑-1-基)(3,4-二甲氧基苯基)甲烷
• 英文名称: (benzotriazol-1-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methane
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)benzotriazole；1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 156602-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: RQCRROCTVGFCBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)propyl]benzotriazole	156602-62-9	C17H19N3O2	297.357

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯并三唑-1-基)(3,4-二甲氧基苯基)甲烷 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 221.0h， 生成 1,1-diphenyl-3-[1-(ethoxycarbonyl)prop-2-yl]-5,6-dimethoxyindan
  参考文献：
  名称：

  Novel Route to Functionalized IndansviaFormal [3 + 2] Cycloadditions of 1-Benzylbenzotriazoles with Alkenes

  摘要：

  alpha-Functionalized 1-benzylbenzotrialzoles (3, 4 and 12), derived from the lithiation of 1-(2,3-dimethoxyhenzyl)benzotriazole 2 followed by reactions with electrophiles, or from the condensation of benzyl alcohol 11 with benzotriazole, undergo formal [3 + 2] cycloadditions with styrenes upon treatment with ZnBr2 to give functionalized indans (9, 10, 13 and 14).

  DOI：

  10.1080/00397919708004110
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 邻苯二甲醚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(苯并三唑-1-基)(3,4-二甲氧基苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Mediated Synthesis of α-Di- and α-Trisubstituted Ethers and Sulfides

  摘要：

  乙基芳基和二乙基芳基（苯并三唑-1-基）甲烷是通过取代（苯并三唑-1-基甲基）苯的单烷基或二烷基化反应得到的，它们与烷氧基化钠、苯酚和噻吩酚反应生成相应的δ-二和δ-三取代醚和硫化物。与胺反应时，生成的不是亲核置换，而是还原或消除产物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25512

文献信息

• Benzotriazole-Mediated Synthesis of α-Di- and α-Trisubstituted Ethers and Sulfides
  作者：Alan R. Katritzky、Simona C. Jurczyk、Maria Szajda、Irina V. Shcherbakova、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1055/s-1994-25512

  日期：——

  Ethylaryl- and diethylaryl(benzotriazol-1-yl)methanes, obtained by mono- or dialkylation of substituted (benzotriazol-1-ylmethyl)benzenes, react with sodium alkoxides, phenol and thiophenol to yield the corresponding α-di- and α-trisubstituted ethers and sulfides. With amines, instead of nucleophile displacement, products arising from reduction or elimination are formed.

  乙基芳基和二乙基芳基（苯并三唑-1-基）甲烷是通过取代（苯并三唑-1-基甲基）苯的单烷基或二烷基化反应得到的，它们与烷氧基化钠、苯酚和噻吩酚反应生成相应的δ-二和δ-三取代醚和硫化物。与胺反应时，生成的不是亲核置换，而是还原或消除产物。
• Novel Route to Functionalized Indans<i>via</i>Formal [3 + 2] Cycloadditions of 1-Benzylbenzotriazoles with Alkenes
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Linghong Xie

  DOI：10.1080/00397919708004110

  日期：1997.7

  alpha-Functionalized 1-benzylbenzotrialzoles (3, 4 and 12), derived from the lithiation of 1-(2,3-dimethoxyhenzyl)benzotriazole 2 followed by reactions with electrophiles, or from the condensation of benzyl alcohol 11 with benzotriazole, undergo formal [3 + 2] cycloadditions with styrenes upon treatment with ZnBr2 to give functionalized indans (9, 10, 13 and 14).