α-(3-nitrophenyl)-N-methylnitrone | 16089-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(3-nitrophenyl)-N-methylnitrone
• 英文别名: N-methyl-α-(m-nitrophenyl)nitrone；C-(3-nitrophenyl)-N-methylnitrone；methyl-(3-nitro-benzylidene)-amine oxide；3-Nitro-benzaldoxim-N-methylaether；N-Methyl-3-nitro-isobenzaldoxim；N-Methyl-3-nitro-benzaldoxim；N-methyl-1-(3-nitrophenyl)methanimine oxide
• CAS: 16089-77-3；54420-44-9；54420-46-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: QNTRYDCGJWSZEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  339.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3-nitrophenyl)-N-methylnitrone 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-甲基-3-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Brady; Dunn, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 间硝基苯甲醛 、 α-(3-nitrophenyl)-N-methylnitrone
  参考文献：
  名称：

  Brady; Miller, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A FACILE AND NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-ARYL-N-METHYLNITRONES IN SOLVENT-FREE MEDIA USING SILICA GEL-NaOH
  作者：M. M. Alavi Nikje、M. A. Bigdeli、H. Imanieh

  DOI：10.1080/10426500490463790

  日期：2004.8

  N-methylhydroxylamine hydrochloride and benzaldehydes in solvent-free media using silica-gel–NaOH catalyst system. The yields are excellent regardless of the electron-donating or electron-accepting nature of the substituents on benzaldehyde. Similar ketones are unreactive under these conditions, rendering chemoselectivity of the method.

  取代的α-芳基-N-甲基硝酮是通过N-甲基羟胺盐酸盐和苯甲醛在无溶剂介质中使用硅胶-NaOH催化剂体系的缩合反应制备的。无论苯甲醛上的取代基是给电子还是受电子性质，产率都非常好。类似的酮在这些条件下不具有反应性，从而使该方法具有化学选择性。
• Synthesis of 1,2,4-oxadiazolidines <i>via</i> [3+2] cycloaddition of nitrones with carbodiimides
  作者：Yuan Chen、Liuting Fuyue、Gangqiang Wang、Hang Wang、Chun Lu、Haibing Guo、Chiara St. Amant、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1039/c9nj00030e

  日期：——

  An efficient [3+2] cycloaddition of nitrones and carbodiimides has been developed. This 1,3-dipolar cycloaddition features high regioselectivity, mild and metal-free conditions, excellent functional group compatibility, and a broad substrate scope. The X-ray structures of two regio-isomers confirmed the regioselectivity of this transformation.

  已开发出有效的[3 + 2]环硝基环和碳二亚胺。这种1,3-偶极环加成反应具有高区域选择性，温和且无金属的条件，出色的官能团相容性和广泛的底物范围。两种区域异构体的X射线结构证实了这种转化的区域选择性。
• 4-Dimethylaminopyridine-Mediated [3+3] Cycloaddition of Aza-oxyallyl Cations and Nitrones
  作者：Qianfa Jia、Dongli Li、Ming Lang、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700415

  日期：2017.11.10

  A new 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)‐mediated [3+3] cycloaddition reaction of in situ‐ generated aza‐oxyallyl cations with nitrones is reported. This simple and efficient method delivers a series of new motifs in good to excellent yields under mild conditions.

  一种新的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）介导的[3 + 3]环加成反应在situ-生成氮杂氧烯丙基阳离子与硝酮报道。这种简单而有效的方法可以在温和的条件下以高至优异的产量提供一系列新的图案。
• Banerji, Avijit; Biswas, Pizush Kanti; Sengupta, Piyali, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 4, p. 880 - 881
  作者：Banerji, Avijit、Biswas, Pizush Kanti、Sengupta, Piyali、Dasgupta, Saugandha、Gupta, Maya

  DOI：——

  日期：——
• Brady; Goldstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2409
  作者：Brady、Goldstein

  DOI：——

  日期：——