1(4H)-喹啉羧酸,4-(3,4-二氢-5-甲基-3-羰基-2H-1,4-噻嗪-6-基)-,2,2,2-三氯乙基酯 | 103807-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1(4H)-喹啉羧酸,4-(3,4-二氢-5-甲基-3-羰基-2H-1,4-噻嗪-6-基)-,2,2,2-三氯乙基酯
• 英文名称: 5-methyl-6-[1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,4-dihydro-4-quinolinyl]-2H-1,4-thiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 4-(3-methyl-5-oxo-4H-1,4-thiazin-2-yl)-4H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 103807-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₃N₂O₃S
• 分子量: 433.743
• InChiKey: LTEPJNZVVBYLBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  582.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(4H)-喹啉羧酸,4-(3,4-二氢-5-甲基-3-羰基-2H-1,4-噻嗪-6-基)-,2,2,2-三氯乙基酯 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以25%的产率得到5-methyl-6-(4-quinolyl)-2H-1,4-thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on bi-heterocyclic compounds. I. 6-Substituted dihydro-1,4-thiazinones.

  摘要：

  5-甲基-2H-1,4-噻嗪-3(4H)-酮(4)与各种N-酰基吡啶盐(7a-g)反应得到(N-酰基二氢吡啶基)噻嗪酮(5a-g)，将其氧化得到一类新的吡啶基噻嗪酮(6a-g)。这些反应被应用于其他含氮芳基噻嗪酮的合成。其中一些含氮芳基噻嗪酮，特别是6-(4-吡啶基)噻嗪酮(6a, 14a和14b)，显示出了对豚鼠左心房有正性肌力作用和较小的变时效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2243
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙腈 为溶剂， 生成 1(4H)-喹啉羧酸,4-(3,4-二氢-5-甲基-3-羰基-2H-1,4-噻嗪-6-基)-,2,2,2-三氯乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on bi-heterocyclic compounds. I. 6-Substituted dihydro-1,4-thiazinones.

  摘要：

  5-甲基-2H-1,4-噻嗪-3(4H)-酮(4)与各种N-酰基吡啶盐(7a-g)反应得到(N-酰基二氢吡啶基)噻嗪酮(5a-g)，将其氧化得到一类新的吡啶基噻嗪酮(6a-g)。这些反应被应用于其他含氮芳基噻嗪酮的合成。其中一些含氮芳基噻嗪酮，特别是6-(4-吡啶基)噻嗪酮(6a, 14a和14b)，显示出了对豚鼠左心房有正性肌力作用和较小的变时效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2243

文献信息

• 1,4-THIAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND CARDIOTONICS CONTAINING THE SAME
  申请人：ZENYAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0233287A1

  公开（公告）日：1987-08-26

  Novel 1,4-thiazine derivatives represented by general formula (I) wherein R1 and R2 each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an amino group, a lower alkylamino group, an arylamino group, a hydroxy group, an aryl group, a 5- or 6-membered heterocyclic ring residue, R3 and R4 each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R5 represents a nitrogen-containing ring residue (provided that, when R, and R2 represent a hydrogen atom and R3 and R4 each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R5 does not represent a pyridinyl group) and pharmacologically acceptable acid addition salts thereof, process for their preparation, and cardiotonics containing them as effective ingredients.

  通式(I)代表的新型1，4-噻嗪衍生物 其中R1和R2各自代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基、芳基氨基、羟基、芳基、5或6元杂环残基，R3和R4各自代表氢原子或低级烷基、R5 代表含氮环残基（条件是，当 R 和 R2 代表氢原子，R3 和 R4 各自代表氢原子或低级烷基时，R5 不代表吡啶基）及其药理学上可接受的酸加成盐、其制备工艺和含有它们作为有效成分的强心剂。
• ——
  作者：TAKASEH MUNEHAKI、 JOSIOKA KIMITOMO、 YAMADZAKI KOSUKEH

  DOI：——

  日期：——
• YAMAZAKI HIROAKI; HARADA HIDENORI; MATSUZAKI KENICHI; YOSHIOKA KIMITOMO; +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2243-2253
  作者：YAMAZAKI HIROAKI、 HARADA HIDENORI、 MATSUZAKI KENICHI、 YOSHIOKA KIMITOMO、 +

  DOI：——

  日期：——
• US4800201A
  申请人：——

  公开号：US4800201A

  公开（公告）日：1989-01-24
• Studies on bi-heterocyclic compounds. I. 6-Substituted dihydro-1,4-thiazinones.
  作者：HIROAKI YAMAZAKI、HIDENORI HARADA、KENICHI MATSUZAKI、KIMITOMO YOSHIOKA、MUNEAKI TAKASE、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.35.2243

  日期：——

  Reactions of 5-methyl-2H-1, 4-thiazin-3 (4H) -one (4) with various N-acylpyridinium salts (7a-g) led to (N-acyldihydropyridyl) thiazinones (5a-g), oxidation of which yielded a new class of pyridylthiazinones (6a-g). These reactions were applied to the synthesis of other azaarylthiazinones. Some of these azaarylthiazinones, particularly 6- (4-pyridyl) thiazinones (6a, 14a and 14b) showed positive inotropic activity with little chronotropic effect on guinea pig left atria.

  5-甲基-2H-1,4-噻嗪-3(4H)-酮(4)与各种N-酰基吡啶盐(7a-g)反应得到(N-酰基二氢吡啶基)噻嗪酮(5a-g)，将其氧化得到一类新的吡啶基噻嗪酮(6a-g)。这些反应被应用于其他含氮芳基噻嗪酮的合成。其中一些含氮芳基噻嗪酮，特别是6-(4-吡啶基)噻嗪酮(6a, 14a和14b)，显示出了对豚鼠左心房有正性肌力作用和较小的变时效应。