1,1'-(2,5-吡啶二基)二乙酮 | 20857-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1'-(2,5-吡啶二基)二乙酮
• 英文名称: 1,1'-pyridine-2,5-diyldiethanone
• 英文别名: 1,1'-pyridine-2,5-diyl-bis-ethanone；2,5-diacetyl-pyridine；2,5-Diacetyl-pyridin；2,5-Diacetylpyridin；2,5-Diacetylpyridine；1-(6-acetylpyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 20857-28-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD00817667
• 分子量: 163.176
• InChiKey: VMGWPWWFCMZBAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dioxanyl radical 、 1,1'-(2,5-吡啶二基)二乙酮 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAIOLO F.; TESTAFERRI L.; TIECCO M.; TINGOLI M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 21, 2023-2024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₇NO₄ 在 盐酸 、 sodium paraperiodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,1'-(2,5-吡啶二基)二乙酮
  参考文献：
  名称：

  当代 Malaprade 反应对杂芳基异戊二烯的化学选择性、无锇、二羟基化/氧化裂解

  摘要：

  甲基酮是构建先进杂芳基支架和系统的核心合成构件。包括氧化环化策略在内的反应通常取决于对这种普遍存在的部分的有效访问。在芳烃的背景下，利用马尔科夫尼科夫水合/氧化或 C-C π 键的氧化裂解的标准方法通常可以提供令人满意的性能。然而，当底物包含缺电子杂芳基核心时，传统的 Malaprade 反应和相关的氧化裂解策略通常会导致性能低于碳基芳烃。在这项工作中，我们介绍了各种吡啶基异戊二烯的氧化裂解反应的开发和应用，以获取下游甲基酮，用于高级环化以制备软 N 供体络合剂支架。这种高效的协议通过交换 KMnO 与绿色化学的原理平行4用于有毒的 OsO 4，并为最终用户提供了一种高效、更环保的选择，使用高锰酸钾和过碘酸钠作为协同有效的氧化裂解系统，在一小时的反应时间内获得杂芳基甲基酮。广泛的底物范围定义了获得简单和先进的杂芳基甲基酮的途径。本文描述了方法开发、优化、底物范围、初步机制观察和放大反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob01643e

文献信息

• Selective substitution of unprotonated phyridines by alkyl radicals
  作者：D. Chianelli、L. Testaferri、M. Tiecco、M. Tingoli

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80207-x

  日期：1982.1

  The reactions of dioxanyl and cyclohexyl radicals with 2- and 3-X-pyridines (X = CN, COMe, CO2Me) give a single substitution product deriving by addition at the 5- and 6-positions respectively; with 4-X-pyridines substitution occurs preferentially at the 3-position. If the reactions are carried out with protonated pyridines other positional isomers are obtained. From the synthetic point of view the

  二恶烷基和环己基与2-和3-X-吡啶（X = CN，COMe，CO 2 Me）的反应产生单个取代产物，分别通过在5-位和6-位加成而得；具有4-X-吡啶的取代优先发生在3-位。如果反应用质子化吡啶进行，则获得其他位置异构体。因此，从综合的观点来看，这两种程序是互补的。基于添加步骤的过渡态的不同性质，讨论和解释了从未质子化的质子到质子化的芳族质的传递时位置选择性的变化。
• Metal-free chemo- and regioselective acylation of pyridine derivatives with alcohols in water
  作者：Ebrahim Kianmehr、Azin Pakbaznia、Nasser Faghih、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.039

  日期：2017.3

  A straightforward acylaltion of pyridine derivatives has been developed using K2S2O8 as the oxidant and water as a green solvent. The corresponding 2-acylpyridines were synthesized with high chemo- and regioselectivity in good to high yields. This efficient and practical method could serve as a new tool for the convenient synthesis of 2-benzoylpyridines of interest for future pharmaceutical and chemical

  使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂和水作为绿色溶剂，开发了吡啶衍生物的直接酰基化方法。以高至高产率合成具有高化学和区域选择性的相应的2-酰基吡啶。这种有效和实用的方法可以用作方便地合成感兴趣的2-苯甲酰基吡啶的新工具，以用于未来的药物和化学应用。
• Ligands and catalyst systems thereof for ethylene oligomerisation to linear alpha olefins
  申请人：——

  公开号：US20030119921A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Mixed bis-imine pyridine ligands of formula (I), wherein Z 1 , which is different from Z 2 , is an optionally substituted aryl group; and Z 2 comprises an optionally substituted heterohydrocarbyl moiety, or an optionally substituted aryl group in combination with a metal, said optionally substituted aryl group being &pgr;-co-ordinated to the metal; 1 mixed bis-imine pyridine complexes comprising a ligand of formula (I); mixed ionic bis-imine pyridine complexes comprising a ligand of formula (I); and processes for the production of alpha olefins from ethylene, using said complexes.

  式(I)的混合双亚胺吡啶配体，其中Z1是可选择取代的芳基基团，与Z2不同；而Z2包括可选择取代的杂原子烃基团，或与金属结合的可选择取代的芳基基团，该可选择取代的芳基基团与金属呈π配位；包括式(I)配体的混合双亚胺吡啶络合物；包括式(I)配体的混合离子双亚胺吡啶络合物；以及使用上述络合物从乙烯生产α烯烃的工艺。
• Prostenik; Filipovic, Arhiv za Kemiju, 1946, vol. 18, p. 3,6
  作者：Prostenik、Filipovic

  DOI：——

  日期：——
• Selectivity of radical attack. Alkyldeacylation reactions by dioxanyl radicals in unprotonated acetylpyri dines
  作者：F. Maiolo、L. Testaferri、M. Tiecco、M. Tingoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92895-3

  日期：1981.1