1,1'-(4-羟基-6-甲基-1,3-亚苯基)二乙酮 | 16475-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1'-(4-羟基-6-甲基-1,3-亚苯基)二乙酮
• 英文名称: 2,4-diacetyl-5-methylphenol
• 英文别名: 1,1'-(4-hydroxy-6-methyl-1,3-phenylene)diethanone；2,4-Diacetyl-5-hydroxy-toluol；1-(5-Acetyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 16475-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JVADGSKLONUYIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(4-羟基-6-甲基-1,3-亚苯基)二乙酮 在 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 异戊醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-6-[(E)-3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyl]-7-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Khan; Venkatachalam; Hasnain Khan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1067 - 1069

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-diacetyl-3-methyl-cyclohex-2-enone 在 盐酸 、 air 、 氯仿 作用下， 生成 1,1'-(4-羟基-6-甲基-1,3-亚苯基)二乙酮
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyketo-enols and chelates. Part I. The formation and constitution of xanthophanic enol and the xanthyrones
  作者：L. Crombie、D. E. Games、M. H. Knight

  DOI：10.1039/j39670000757

  日期：——

  A new structure is proposed, on the basis of spectroscopic and chemical evidence, for the yellow compound diethyl xanthophanic enol formed when ethyl sodioacetoacetate and ethyl ethoxymethyleneacetoacetate are heated together. A mechanism of formation is outlined and supported. The new information is used to prepare various compounds of the xanthyrone class and two of these, 3,3′,3′,5-tetra-acetyl

  根据光谱和化学证据，提出了一种新结构，该结构是将乙二乙酸乙酸乙酯和乙氧基亚甲基乙酰乙酸乙酯一起加热时形成的黄色化合物二乙基黄体烯醇。概述并支持了形成机制。新的信息可用于制备各种an吨酮类化合物，其中3,3'，3'，5-四乙酰基-6-丙烯基-α-吡喃酮和3'-乙酰基-3,3'中的两个5-三乙氧基羰基-6-丙烯基-α-吡喃酮使结构上的竞争者被打折。
• Synthesis of substituted phenols via 1,1-dichloro-2-nitroethene promoted condensation of carbonyl compounds with DMF
  作者：Fukai Wang、Wei Wu、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.076

  日期：2018.6

  A novel and efficient metal-free synthesis of phenolic compounds was developed via coupling cyclization of DMF as a carbon source with active methylene compounds such as 1,3-dicarbonyl compounds with the assistance of 1,1-dichloro-2-nitroethene. The method we used was different from other traditional phenol functionalization methods. In the reaction, the 1,1-dichloro-2-nitroethene as a promoter which

  通过将作为碳源的DMF与活性亚甲基化合物（例如1,3-二羰基化合物）在1,1-二氯-2-硝基乙烯的辅助下偶联环化，开发了一种新颖，有效的无金属酚类化合物合成方法。我们使用的方法不同于其他传统的苯酚官能化方法。在反应中，1,1-二氯-2-硝基乙烯作为促进剂，这与我们先前对1,1-二氯-2-硝基乙烯的研究不同。该方法允许在温和的反应条件下以中等收率方便地构建酚类化合物。
• One‐Step Reaction of Friedel–Crafts Acylation and Demethylation of Aryl‐Methyl Ethers Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate
  作者：Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1081/scc-200036628

  日期：2004.12.31

  Abstract Catalytic amount of ytterbium(III) triflate [Yb(OTf)3] has been used to catalyze Friedel–Crafts acylation and demethylation of aryl‐methyl ethers in one‐step reaction to produce hydroxyacylphenones with moderate yields under mild conditions.

  摘要 催化量的三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 已用于在温和条件下催化芳基甲基醚的 Friedel-Crafts 酰化和去甲基化反应，以中等产率制备羟基酰基苯。
• Palladium-catalyzed formation of phenolic compounds by reaction of carbonyl compounds with carbon dioxide
  作者：Qi Gao、Xian-chun Tan、Ying-ming Pan、Heng-shan Wang、Ying Liang

  DOI：10.1039/c2cc37194d

  日期：——

  The use of carbon dioxide as a renewable and environmentally friendly source of carbon is highly attractive. A novel and efficient protocol for the synthesis of phenolic compounds from carbonyl compounds and carbon dioxide in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 has been developed. This reaction is appealing for industries and is a tool for the sequestration of carbon dioxide.

  二氧化碳作为一种可再生且环保的碳源，具有极高的吸引力。在催化剂 Pd(OAc)2 的存在下，从羰基化合物和二氧化碳合成酚类化合物的新颖而高效的方案已经开发出来。这种反应对工业很有吸引力，也是二氧化碳封存的一种工具。
• Copper-catalyzed synthesis of phenolic compounds with DMSO as the methylene source
  作者：Run Luo、Lina Guo、Wenjie Liu、Shaohua Wang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1902536

  日期：——

  application of DMSO as an ideal source of carbon is highly attractive. A simple and novel protocol has been developed for the synthesis of phenolic compounds via CuSO4·5H2O-catalyzed cyclization of 1,3-dicarbonyl compounds with DMSO. It was found that the unsymmetrical 1,3-dicarbonyl compounds always gave a mixture of two isomeric products. In addition, the deuterium-labeling experiments revealed that the C2

  摘要 DMSO作为理想的碳源的应用极具吸引力。已经开发了一种简单新颖的方案，用于通过DMSO通过CuSO 4 ·5H 2 O催化1,3-二羰基化合物的环化反应合成酚类化合物。发现不对称的1，3-二羰基化合物总是给出两种异构产物的混合物。另外，氘标记实验表明苯环中的C2是DMSO产生的。