1,1,1,3-四氟-2,4-戊烷二酮 | 515845-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1,3-四氟-2,4-戊烷二酮
• 英文名称: 1,1,1,3-tetrafluoro-2,4-pentanedione
• 英文别名: 1,1,1,3-tetrafluoropentane-2,4-dione
• CAS: 515845-01-9
• 化学式: C₅H₄F₄O₂
• 分子量: 172.079
• InChiKey: KYQWFCOSIWFZCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3-四氟-2,4-戊烷二酮 在 硫酸 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到4-fluoro-3-methyl-5-trifluoromethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环的合成

  摘要：

  将选定的在2位具有三氟甲基和/或氟的1,3-二酮与芳族肼，羟胺，尿素，硫脲，胍和取代的苯胺缩合，分别生成吡唑，异恶唑，嘧啶和喹啉。产率从27％到87％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00221-x
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,1,1,3-四氟-2,4-戊烷二酮
  参考文献：
  名称：

  使用 selectfluor® 进行微波介导的吡唑氟化

  摘要：

  研究了微波介导的亲电氟化和一种新的单锅缩合在环氟化吡唑的过程中：通过这些方法的单氟化对各种吡唑是成功的，产率范围为 13% 到 75%。虽然 3-CF3 吡唑的亲电芳族氟化被证明在很大程度上是无效的，但单锅法的发展克服了这一限制。微波介导的反应具有区域选择性；杂环的环氟化优先发生在苯基和烷基取代基上。当需要时，烷基侧链氟化可以通过反应物比率进行调节。单锅法，包括 H-TEDA 的酸催化，生产 4-氟吡唑类产品。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:341–345, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience. wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20556

  DOI：

  10.1002/hc.20556

文献信息

• Quinoline formation via a modified Combes reaction: examination of kinetics, substituent effects, and mechanistic pathways
  作者：Joseph C. Sloop

  DOI：10.1002/poc.1433

  日期：2009.2

  intermediate consumption and product formation rates. The reaction was found to be first order in both the diketone and aniline. Product regioselectivity and reaction rates were found to be influenced by substituents on the diketones and anilines with rates varying as much as five fold. The consumption rate of key imine and enamine intermediates mirrored quinoline formation rates, in accord with rate determining

  这是首次报道使用19F NMR光谱监测Combes缩合以监测中间消耗和产物生成速率的Combes缩合反应。发现该反应在二酮和苯胺中都是一级的。发现产物的区域选择性和反应速率受二酮和苯胺上取代基的影响，速率变化多达五倍。关键亚胺和烯胺中间体的消耗速率与喹啉形成速率一致，反映出喹啉的形成速率。一个ρ确定该环化的-0.32。尽管反应常数的符号与限速亲电子芳族取代（EAS）一致，但该值很可能是复合值，这是由于亲核加成和EAS步骤中相反的取代基效应所致。提出了支持这些发现的机制细节和反应途径。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.