1,1,1,3-四溴庚烷 | 3740-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,1,1,3-四溴庚烷
• 英文名称: 1,1,1,3-tetrabromoheptane
• 英文别名: (+/-)-1,1,1,3-Tetrabrom-heptan
• CAS: 3740-44-1
• 化学式: C₇H₁₂Br₄
• 分子量: 415.788
• InChiKey: SAGAXEDWQQWGDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 0.017 Torr)
• 密度：
  2.083 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3-四溴庚烷 在 三乙基硅烷 、 五羰基铁 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1,1,3-三溴庚烷
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of polybromoalkyl radical with 1,5- and 1,6-migration of hydrogen in the reduction of 1,1,1,3-tetrabromoheptane

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952921
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 四溴化碳 在 2,6-二甲基吡啶 、 bismuth(III) oxide 作用下， 以 癸烷 、 丙酮 为溶剂， 75.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以52%的产率得到1,1,1,3-四溴庚烷
  参考文献：
  名称：

  使用振荡流反应器的铋光催化原子转移自由基加成反应的连续流处理

  摘要：

  金属氧化物代表了用于有机转化的丰富且无毒的光催化剂类别。但是，它们在大规模工艺中的使用由于与连续流工艺不兼容而变得复杂，而连续流工艺是光化学领域公认的扩大规模的途径。我们详细介绍了使用可持续溶剂系统（丙酮：PEG 400）和低负载量（2摩尔％）的Bi 2 O 3的有效原子转移自由基加成方案的开发，可以在振荡流反应器中进行处理。反应和振荡参数的优化导致高通量（4小时内36 g，89％收率，599 g L -1 h -1），过程质量强度（PMI）仅为8.5。该方法还有助于提高可回收性（3个循环，无收率损失），并已证明可以以中等至极高的收率应用于多克级的其他承印物。

  DOI：

  10.1039/d0gc03070h

文献信息

• Highly Efficient Copper‐Mediated Atom‐Transfer Radical Addition (ATRA) in the Presence of Reducing Agent
  作者：William T. Eckenhoff、Sean T. Garrity、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1002/ejic.200701144

  日期：2008.2

  (TPMA)Br][Br] complexes in ATRA reactions of polybrominated compounds to alkenes in the presence of reducing agent (AIBN) was reported. [Cu II (TPMA)Br][Br], in conjunction with AIBN, effectively catalyzed ATRA reactions of CBr 4 and CHBr 3 to alkenes with concentrations between 5 and 100 ppm, which is the lowest number achieved in copper-mediated ATRA. The molecular structure of Cu I (TPMA)Br indicated that

  Cu I (TPMA)Br [TPMA = tris(2-pyridylmethyl)amine] 和 [Cu II (TPMA)Br][Br] 配合物在多溴化合物与烯烃的 ATRA 反应中的合成、表征和特殊活性还原剂（AIBN）的报道。[Cu II (TPMA)Br][Br] 与 AIBN 结合，有效地催化 CBr 4 和 CHBr 3 生成烯烃的 ATRA 反应，浓度在 5 到 100 ppm 之间，这是在铜介导的 ATRA 中达到的最低值。Cu I (TPMA)Br 的分子结构表明，由于 TPMA [Cu I -N: 2.1024(15), 2.0753(15), 2.0709(15) 和 2.4397 (14) A] 和溴化物阴离子连接到铜 (I) 中心 [CU I -Br 2.5088(3) A]。变温 1 H NMR 和循环伏安法研究证实了 Cu I (TPMA)Br 和 [Cu
• Highly Efficient Ambient-Temperature Copper-Catalyzed Atom-Transfer Radical Addition (ATRA) in the Presence of Free-Radical Initiator (V-70) as a Reducing Agent
  作者：Tomislav Pintauer、William T. Eckenhoff、Carolynne Ricardo、Marielle N. C. Balili、Ashley B. Biernesser、Sean J. Noonan、Matthew J. W. Taylor

  DOI：10.1002/chem.200802048

  日期：2009.1

  Copper can do it! Highly efficient ambient‐temperature copper‐catalyzed ATRA of polyhalogenated compounds to alkenes in the presence of free‐radical initiator 2,2′‐azobis(4‐methoxy‐2,4‐dimethyl valeronitrile) (V‐70) is reported. V‐70 has been shown to be a very effective reducing agent, enabling selective formation of the ATRA product with α‐olefins and highly active monomers, such as methyl acrylate

  铜可以做到！据报道，在自由基引发剂2,2'-偶氮双（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）存在下，多卤代化合物对烯烃的高效室温铜催化ATRA。V-70已被证明是一种非常有效的还原剂，只需使用0.002 mol％的摩尔比，就可以与α-烯烃和高活性单体（如丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯和乙酸乙烯酯）选择性地形成ATRA产物。铜（见图）。
• VERFAHREN ZUR STERILISATION DER STAUBBEUTEL VON PFLANZEN
  申请人：VSESOJUZNY NAUCHNO-ISSLEDOVATELSKY INST. SELSKOKHOZYAISTV. BIOTEKH. VSESOJUZNOI AK. SELSKOKHOZYAISTV. NAUK IMENI V.I. LENINA

  公开号：EP0358766A1

  公开（公告）日：1990-03-21

  Das Verfahren zur Sterilisation der Staubbeutel von Pflanzen sieht die Behandlung von Pflanzen mit einem Sterilisationsmittel in Verbindung mit einem Verdünner in der fünften und/oder sechsten Periode der Organogenese vor. Als Sterilisationsmittel werden erfindungsgemäß Polybromalkane oder ihre Chlorderivate der allgemeinen Formel CnH2n.x.yBrxCly. worin y = 0 bis 2, n = 2 bis 10 und x = 2 bis 4 sind, verwendet.

  该植物花药灭菌法规定，在植物器官形成的第五和/或第六阶段，用灭菌剂结合稀释剂对植物进行处理。根据本发明，使用的灭菌剂为多溴烷烃或其氯化衍生物，通式为 CnH2n.x.yBrxCly.其中 y = 0 至 2，n = 2 至 10，x = 2 至 4，用作灭菌剂。
• Rabilloud,G.; Traynard,P., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 1505 - 1506
  作者：Rabilloud,G.、Traynard,P.

  DOI：——

  日期：——
• Step-by-step telomerization of propylene and 1-hexene by carbon tetrabromide
  作者：T. T. Vasil'eva、L. F. Germanova、V. I. Dostovalova、B. V. Nelyubin、R. Kh. Freidlina

  DOI：10.1007/bf00954478

  日期：1983.12