1,1,1,5,5,5-六氟-2,2,4,4-戊烷四醇 | 428-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,1,1,5,5,5-六氟-2,2,4,4-戊烷四醇
• 中文别名: 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮二水合物；1,1,1,5,5,5-六氟-2,2,4,4-戊四醇
• 英文名称: 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,2,4,4-tetraol
• 英文别名: 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,2,4,4-tetrol
• CAS: 428-75-1
• 化学式: C₅H₆F₆O₄
• mdl: MFCD00171455
• 分子量: 244.091
• InChiKey: BZMWYBPDQWRVHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  384.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,5,5,5-六氟-2,2,4,4-戊烷四醇 在 硫酸 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 六氟乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for purifying 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone

  摘要：

  本发明涉及一种用于纯化含杂质的粗1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮二水合物的过程。该过程包括将粗1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮二水合物与一种劣溶剂接触，其中1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮二水合物在其中基本上不溶，从而从粗1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮二水合物中去除杂质。另外，该过程包括从粗1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮二水合物的溶液中沉淀出1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮二水合物的晶体。因此，可以生产高纯度的1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮二水合物。该产品使得生产高纯度的1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮变得容易。

  公开号：

  US06384286B1
• 作为产物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 在 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,1,1,5,5,5-六氟-2,2,4,4-戊烷四醇
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis and vibrational assignment of bis-gem-diol of hexafluoroacetylacetone

  摘要：

  A complete conformational analysis of doubly-hydrated hexafluoroacetylacetone, 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,2,4,4-tetraol (HFPTO), was carried out by ab initio calculations, at the density functional theory (DFT) level. According to our calculations, 10 stable conformers were obtained. The most stable conformer is stabilized by formation of two intramolecular hydrogen bond (of OHO type) in opposite directions. The calculated geometrical parameters are in agreement with the corresponding values obtained by X-ray diffraction technique. Harmonic and anharmonic vibrational frequencies of the most stable conformer and its deuterated analogue were also calculated and compared with the experimental data. Additionally the Bader theory is applied here showing that characteristics of the bond critical points (BCPs) are useful parameters to estimate the strength of intramolecular hydrogen bonding. Natural bond orbital (NBO) analysis method was performed for the investigation of the relative stability of HFPTO conformers. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.03.026
• 作为试剂：
  描述：

  、 六氟乙酰丙酮 、 硫酸 、 水 在 甲基叔丁基醚 、 1,1,1,5,5,5-六氟-2,2,4,4-戊烷四醇 、 甲苯 作用下， 反应 8.0h， 以To the obtained crude 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone dihydrate 60.0 kg of toluene的产率得到1,1,1,5,5,5-六氟-2,2,4,4-戊烷四醇
  参考文献：
  名称：

  Process for purifying 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone

  摘要：

  本发明涉及一种用于纯化粗1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮的方法。该方法包括(a)将粗1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮水化成1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮水合物；以及(b)脱水1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮水合物，从而获得纯化后的1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮。在步骤(b)之前，1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮水合物可以与贫溶剂接触，其中1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮二水合物几乎不溶。此外，步骤(a)可以在1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮二水合物几乎不溶的贫溶剂中进行。通过该方法可以轻松获得高纯度的1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮。

  公开号：

  US20020022748A1

文献信息

• 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로아세틸아세톤의 제조 방법
  申请人：Central Glass Company, Limited 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드(519990460345)

  公开号：KR20150130433A

  公开（公告）日：2015-11-23

  본 발명에 의하면, 3,3,3-트리플루오로프로피닐 금속과 트리플루오로아세트산 에스테르를 반응시켜 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-3-펜티-2-논 또는 그 등가체를 포함하는 반응 혼합물을 얻는 제 1 공정과, 추가로, 제 1 공정에서 얻은 당해 반응 혼합물을 산의 존재하에서 물과 접촉시키는 제 2 공정을 포함하는 방법에 의해, 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로아세틸아세톤의 수화물을 제조할 수 있다. 당해 수화물을 탈수함으로써 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로아세틸아세톤을 제조할 수 있다. 따라서, 본 발명의 제조 방법은 공업적으로 채용 가능하다.

  根据本发明，通过将3,3,3-三氟丙基金属和三氟乙酰酸酯反应，可以获得包含1,1,1,5,5,5-六氟-3-戊基-2-酮或其等效体的反应混合物的第一步骤，并且还包括第二步骤，即在第一步骤中获得的反应混合物在酸的存在下与水接触。通过该方法，可以制备1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮的水合物。通过脱水该水合物，可以制备1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮。因此，本发明的制造方法在工业上是可行的。
• Method for Producing 1,1,1,5,5,5-Hexafluoroacetylacetone
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160075626A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  A production method of a 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone hydrate according to the present invention includes: step 1: step 1: obtaining a reaction mixture that contains at least 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-3-pentyn-2-one or an equivalent thereof by reaction of a 3,3,3-trifluoropropynyl metal with a trifluoroacetate; and step 2: forming the 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone hydrate by contact of the reaction mixture obtained in the step 1 with water in the presence of an acid. It is possible to produce 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone by dehydration of the thus-formed hydrate. Thus, the production method according to the present invention is industrially applicable.

  根据本发明，一种制备1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮水合物的生产方法包括：步骤1：获得包含至少1,1,1,5,5,5-六氟-3-戊炔-2-酮或其等效物的反应混合物，通过3,3,3-三氟丙炔基金属与三氟乙酸酯反应得到；步骤2：在存在酸的情况下，将步骤1中获得的反应混合物与水接触，形成1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮水合物。通过脱水可制备1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮。因此，根据本发明的生产方法具有工业应用价值。
• Homoleptic Tetranuclear Complexes of Divalent Tin and Lead Tetraolates
  作者：Zheng Wei、Jen-Hsien Yang、Volodimir D. Vreshch、Alexander V. Zabula、Alexander S. Filatov、Evgeny V. Dikarev

  DOI：10.1021/ic200890h

  日期：2011.8

  Homoleptic tetranuclear complexes of divalent tin and lead tetraolates, M4(hfpt)2 [M = Sn (1) and Pb (2); hfpt4– is an anion of 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,2,4,4-tetraol], have been obtained in high yield from the corresponding (trimethylsilyl)amides. The solid-state structures of 1 and 2 contain discrete molecules in which a butterfly tetrahedron of metal atoms is sandwiched between two tetraolate

  二价锡和四羟基铅酸同质四核络合物，M 4（hfpt）2 [M = Sn（1）和Pb（2）；hfpt 4–是1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,2,4,4-四醇的阴离子]，已从相应的（三甲基甲硅烷基）酰胺中高收率获得。1和2的固态结构包含离散的分子，其中金属原子的蝴蝶四面体夹在以四齿模式起作用的两个四醇酸酯配体之间。孤对Sn 2+和Pb 2+阳离子表现出四个配体氧原子的金字塔配位。一项多核NMR研究明确证实，金属四醇盐即使在配位溶剂的溶液中也能保留其多核结构。一个有趣的例子是，四氟酸酯三氟甲基的19 F与117/119 Sn或207 Pb原子核之间有很强的贯穿空间耦合。两种化合物均显示具有干净的低温分解作用，分别导致1和2生成结晶氧化物SnO 2和PbO。。这项工作证明了可用于制备多种多金属和杂金属配合物的四油酸酯配体具有显着的配位性能。分解研究表明，金属四油酸酯配合物作为氧化物材料的软化学方法的潜在分子前体具有巨大潜力。
• Process for producing 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone
  申请人：——

  公开号：US20010034462A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The invention relates to a process for producing a process for producing 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone. This process includes (a) hydrolyzing a metal complex of 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone into a 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone hydrate; and (b) dehydrating the hydrate into the 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone. It is possible by this process to recover 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone with high purity from a material containing a metal complex of 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone.

  本发明涉及一种制备1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮的方法。该方法包括(a)将1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮的金属配合物水解成1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮水合物；以及(b)将水合物脱水成1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮。通过该方法，可以从含有1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮金属配合物的材料中高纯度地回收1,1,1,5,5,5-六氟乙酰乙酮。
• Fluorinated tetraolate: Prospective ligand for the synthesis of polymetallic complexes
  作者：Haitao Zhang、Jen-Hsien Yang、Evgeny V. Dikarev

  DOI：10.1039/b925952j

  日期：——

  The potential of fluorinated tetraolate as a ligand for the synthesis of polynuclear metal complexes has been demonstrated.

  氟化四醇作为多核金属络合物合成配体的潜力已经得到证实。