1,1,1-三氟-2,5-己二酮 | 191598-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-2,5-己二酮
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2,5-hexanedione
• 英文别名: 1,1,1-Trifluorohexane-2,5-dione
• CAS: 191598-69-3
• 化学式: C₆H₇F₃O₂
• 分子量: 168.116
• InChiKey: QLHNSADUWVOMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 以42%的产率得到2-methyl-5-(trifluoromethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯烯醇酸酯与3-溴-1,1,1-三氟丙酮的反应：2,4-双（三氟甲基）呋喃的合成

  摘要：

  4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯1的烯醇钾与3-溴-1,1,1-三氟丙酮2在DMSO溶液中反应生成三种产物。通过C-酰化产生2，4-双（三氟甲基）-4-羟基二氢-3-糠酸乙酯3。通过O-烷基化形成水合的三氟甲基酮4，并且4与2进一步反应以产生二-O-烷基化的酮水合物5。化合物3在与Ac 2 O-ZnCl 2反应时脱水成呋喃衍生物6 。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03518-x
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧甲酰-1,1,1-三氟己烷-2,5-二酮 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到1,1,1-三氟-2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯烯醇酸酯与3-溴-1,1,1-三氟丙酮的反应：2,4-双（三氟甲基）呋喃的合成

  摘要：

  4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯1的烯醇钾与3-溴-1,1,1-三氟丙酮2在DMSO溶液中反应生成三种产物。通过C-酰化产生2，4-双（三氟甲基）-4-羟基二氢-3-糠酸乙酯3。通过O-烷基化形成水合的三氟甲基酮4，并且4与2进一步反应以产生二-O-烷基化的酮水合物5。化合物3在与Ac 2 O-ZnCl 2反应时脱水成呋喃衍生物6 。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03518-x

文献信息

• 一种2-卤甲基-5-三氟甲基呋喃的合成方法
  申请人：南京远淑医药科技有限公司

  公开号：CN115353499A

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了一种2‑卤甲基‑5‑三氟甲基呋喃的合成方法，以乙酰丙酸酯类为原料，具体合成方法为将乙酰丙酸酯类与脂肪二醇反应得到化合物1，然后将化合物1和三氟甲基三甲基硅烷混合低温加入季铵氟化盐反应，再加热水解后得到化合物2，然后将氯化胆碱和尿素按摩尔比1：2混合搅拌，加入化合物2反应处理后得到含有化合物3的溶液，再在含有化合物3的溶液中加入卤代试剂和自由基引发剂反应得到产物2‑卤甲基‑5‑三氟甲基呋喃；本方法路线简捷，操作方便，无危险试剂的使用，具有很好的工业化前景。
• Novel 2,5-Hexanedione Analogues. Substituent-Induced Control of the Protein Cross-Linking Potential and Oxidation Susceptibility of the Resulting Primary Amine-Derived Pyrroles
  作者：Guozhang Xu、Malvinder P. Singh、Damodaragounder Gopal、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/tx000169q

  日期：2001.3.1

  The neurotoxic gamma -diketone, 2,5-hexanedione (2,5-HD), induces neurofilamentous swellings at prenodal sites in proximal axons as a consequence of pyrrolation of lysine E-amino groups on neurofilament proteins. However, there is disagreement as to whether pyrrole formation and the associated alteration of noncovalent interactions is sufficient to cause neurofilament accumulation, or whether pyrrole autoxidation and subsequent protein-protein cross-linking is an obligatory event. To investigate gamma -diketones that might form pyrroles inert to autoxidative-induced cross-linking, we synthesized 1,1,1-trifluoro-2,5-hexanedione, 3-(trifluoromethyl)-2,5-hexanedione (3-TFMHD), and two 3-(dialkylaminocarbonyl)-2,5-diketones and assessed their rates of pyrrole formation with amines, the oxidation susceptibility of the resulting pyrroles, and the protein cross-linking potential in vitro, relative to those of 3-methyl-2,5-hexanedione. 1,1,1-Trifluoro-2,5-hexanedione does not form pyrroles, but the three 2,5-HD analogues with an electron-withdrawing 3-substituent all rapidly formed pyrroles that were inert to autoxidation. Although 3-TMFHD nonetheless still induced cross-linking of ribonuclease A, by a nonoxidative mechanism independent of the pyrrole, the two 3-(dialkylaninocarbonyl)-2,5-diketones did not exhibit any protein cross-linking. As these two gamma -diketones possess aqueous-organic partitioning properties similar to those of 2,5-HD, they should serve as useful mechanistic probes in further studies.
• Reaction of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate enolate with 3-bromo-1,1,1-trifluoroacetone: synthesis of 2,4-bis (trifluoromethyl) furan
  作者：Jonathan O. Smith、Braja K. Mandal、Robert Filler、James W. Beery

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03518-x

  日期：1997.3

  2 in DMSO solution to yield three products. Ethyl 2,4-bis(trifluoromethyl)-4-hydroxydihydro-3-furoate 3 is generated via C-acylation. The hydrated trifluoromethyl ketone 4 is formed by O-alkylation and 4 reacts further with 2 to give the di-O-alkylated ketone hydrate 5. Compound 3 undergoes dehydration to the furan derivative 6 on reaction with Ac2O-ZnCl2.

  4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯1的烯醇钾与3-溴-1,1,1-三氟丙酮2在DMSO溶液中反应生成三种产物。通过C-酰化产生2，4-双（三氟甲基）-4-羟基二氢-3-糠酸乙酯3。通过O-烷基化形成水合的三氟甲基酮4，并且4与2进一步反应以产生二-O-烷基化的酮水合物5。化合物3在与Ac 2 O-ZnCl 2反应时脱水成呋喃衍生物6 。