tetra-D-mannopyranoside β(1->2)₄

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetra-D-mannopyranoside β(1->2)₄
• 英文别名: β-D-(1,2)-mannotetraose；beta-Linked tetramannoside；(3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂₁
• 分子量: 666.585
• InChiKey: RVKKLZMEZUGKOE-JCFPIJKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-D-mannopyranoside β(1->2)₄ 在 sodium azide 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-1,2-寡甘露聚糖磷酸化酶介导的潜在寡糖疫苗候选物的合成

  摘要：

  将 β-(1,2)-甘露聚糖抗原掺入用于免疫研究的候选疫苗中，表明针对 β-(1,2)-甘露三糖抗原产生的抗体可以预防播散性念珠菌病。 直到最近，β-(1,2)-甘露聚糖只能通过从微生物培养物中分离或通过涉及保护基操作的冗长合成策略获得。两种 β-(1,2)-甘露糖苷磷酸化酶 Teth514_1788 和 Teth514_1789 的发现使得能够有效地获取这些化合物。在这项工作中，Teth514_1788 用于生成 β-(1,2)-甘露聚糖抗原、三糖和四糖，在还原端装饰有缀合系链，适合结合到载体上用于新型疫苗候选人，这里通过三糖与 BSA 的结合来说明。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108807
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到tetra-D-mannopyranoside β(1->2)₄
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogues of β-1,2 Oligomannosides Prevent Intestinal Colonization by the Pathogenic Yeast Candida albicans

  摘要：

  摘要 致病酵母菌 白色念珠菌 细胞表面有 β-1,2-低聚甘露糖苷（β-1,2-Mans）。与无处不在的 α-Mans 不同，β-1,2-Mans 与上皮细胞上表达的一种主要内源性凝集素 galectin-3 结合。β-1,2-喃在白僵菌定植肠道过程中的特殊作用 白僵菌 在小鼠模型中进行了评估。一种经过挑选的毒性 白僵菌 (表达较多的β-1,2-Man 表位）比无毒菌株（表达较少的β-1,2-Man 表位）能诱导更强烈、更持久的定植。抗原性与白僵菌抗原性相似的合成（Σ）β 和 α 链接四甘露糖苷 白僵菌 -然后构建了低聚甘露糖苷。在接种毒性菌株之前，口服 Σβ-1,2-曼（30 毫克/千克体重）几乎能完全根除粪便样本中的酵母菌，而口服相同剂量的 Σα-Man 则不能。由于大多数人体系统性念珠菌病都是内源性的，因此首次证明一种酵母粘附蛋白的合成类似物可以防止酵母菌在肠道内定植，这为新的预防策略提供了可能性。

  DOI：

  10.1128/aac.46.12.3869-3876.2002

文献信息

• Synthetic Analogues of β-1,2 Oligomannosides Prevent Intestinal Colonization by the Pathogenic Yeast <i>Candida albicans</i>
  作者：Françoise Dromer、Reynald Chevalier、Boualem Sendid、Luce Improvisi、Thierry Jouault、Raymond Robert、Jean Maurice Mallet、Daniel Poulain

  DOI：10.1128/aac.46.12.3869-3876.2002

  日期：2002.12

  The pathogenic yeast Candida albicans displays at its cell surface β-1,2 oligomannosides (β-1,2-Mans). In contrast to the ubiquitous α-Mans, β-1,2-Mans bind to galectin-3, a major endogenous lectin expressed on epithelial cells. The specific role of β-1,2-Mans in colonization of the gut by C. albicans was assessed in a mouse model. A selected virulent strain of C. albicans (expressing more β-1,2-Man epitopes) induced more intense and sustained colonization than an avirulent strain (expressing less β-1,2-Man epitopes). Synthetic (Σ) β-and α-linked tetramannosides with antigenicities that mimicked the antigenicities of C. albicans -derived oligomannosides were then constructed. Oral administration of Σβ-1,2-Man (30 mg/kg of body weight) prior to inoculation with the virulent strain resulted in almost complete eradication of yeasts from stool samples, whereas administration of Σα-Man at the same dose did not. As most cases of human systemic candidiasis are endogenous in origin, this first demonstration that a synthetic analogue of a yeast adhesin can prevent yeast colonization in the gut opens the possibility of new prophylactic strategies.

  摘要 致病酵母菌 白色念珠菌 细胞表面有 β-1,2-低聚甘露糖苷（β-1,2-Mans）。与无处不在的 α-Mans 不同，β-1,2-Mans 与上皮细胞上表达的一种主要内源性凝集素 galectin-3 结合。β-1,2-喃在白僵菌定植肠道过程中的特殊作用 白僵菌 在小鼠模型中进行了评估。一种经过挑选的毒性 白僵菌 (表达较多的β-1,2-Man 表位）比无毒菌株（表达较少的β-1,2-Man 表位）能诱导更强烈、更持久的定植。抗原性与白僵菌抗原性相似的合成（Σ）β 和 α 链接四甘露糖苷 白僵菌 -然后构建了低聚甘露糖苷。在接种毒性菌株之前，口服 Σβ-1,2-曼（30 毫克/千克体重）几乎能完全根除粪便样本中的酵母菌，而口服相同剂量的 Σα-Man 则不能。由于大多数人体系统性念珠菌病都是内源性的，因此首次证明一种酵母粘附蛋白的合成类似物可以防止酵母菌在肠道内定植，这为新的预防策略提供了可能性。
• β-1,2-Oligomannan phosphorylase-mediated synthesis of potential oligosaccharide vaccine candidates
  作者：Sanaz Ahmadipour、Rebecca Winsbury、Dominic Köhler、Giulia Pergolizzi、Sergey A. Nepogodiev、Simona Chessa、Simone Dedola、Meng Wang、Josef Voglmeir、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108807

  日期：2023.6

  β-(1,2)-Mannan antigens incorporated into vaccines candidates for immunization studies, showed that antibodies raised against β-(1,2)-mannotriose antigens can protect against disseminated candidiasis. Until recently, β-(1,2)- mannans could only be obtained by isolation from microbial cultures, or by lengthy synthetic strategies involving protecting group manipulation. The discovery of two β-(1,2)-mannoside

  将 β-(1,2)-甘露聚糖抗原掺入用于免疫研究的候选疫苗中，表明针对 β-(1,2)-甘露三糖抗原产生的抗体可以预防播散性念珠菌病。 直到最近，β-(1,2)-甘露聚糖只能通过从微生物培养物中分离或通过涉及保护基操作的冗长合成策略获得。两种 β-(1,2)-甘露糖苷磷酸化酶 Teth514_1788 和 Teth514_1789 的发现使得能够有效地获取这些化合物。在这项工作中，Teth514_1788 用于生成 β-(1,2)-甘露聚糖抗原、三糖和四糖，在还原端装饰有缀合系链，适合结合到载体上用于新型疫苗候选人，这里通过三糖与 BSA 的结合来说明。