1,1,1-三氟-4-(呋喃-2-基)-4-羟基丁-3-烯-2-酮 | 15788-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-4-(呋喃-2-基)-4-羟基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(furan-2-yl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
• 英文别名: furoyltrifluoroacetone；2-acetylfuran；Hftfa
• CAS: 15788-03-1
• 化学式: C₈H₅F₃O₃
• 分子量: 206.121
• InChiKey: WQDUVJNCNPBHFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-(呋喃-2-基)-4-羟基丁-3-烯-2-酮 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-Chloropyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carbonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型含酰基硫脲和酰基脲的邻氨基苯甲酰胺的合成及杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了两个系列的含酰基硫脲和酰基脲接头的邻氨基苯甲酰胺，其接头的长度和柔性有所变化，可与已知的邻氨基二酰胺杀虫剂进行比较。总共合成了26种新化合物，所有化合物均通过1 H核磁共振和高分辨率质谱进行了表征。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata），蚊虫幼虫（Culex pipiens pallens）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。对东方粘虫的杀幼虫活性表明，在某些结构中引入酰基硫脲可以保留其杀虫活性。15种化合物中的8种（13a – 13e，14a – 14e和15a – 15e）在10 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。然而，酰脲的引入降低了杀虫活性；11种化合物（17a – 17k）中只有3种在200 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。全细胞膜片钳技术表明，化合物13b和绿蒽醌对电压门控钙通道表现出相似的作用。钙成像

  DOI：

  10.1021/jf302446c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 三氟乙酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以64.9%的产率得到1,1,1-三氟-4-(呋喃-2-基)-4-羟基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型含酰基硫脲和酰基脲的邻氨基苯甲酰胺的合成及杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了两个系列的含酰基硫脲和酰基脲接头的邻氨基苯甲酰胺，其接头的长度和柔性有所变化，可与已知的邻氨基二酰胺杀虫剂进行比较。总共合成了26种新化合物，所有化合物均通过1 H核磁共振和高分辨率质谱进行了表征。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata），蚊虫幼虫（Culex pipiens pallens）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。对东方粘虫的杀幼虫活性表明，在某些结构中引入酰基硫脲可以保留其杀虫活性。15种化合物中的8种（13a – 13e，14a – 14e和15a – 15e）在10 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。然而，酰脲的引入降低了杀虫活性；11种化合物（17a – 17k）中只有3种在200 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。全细胞膜片钳技术表明，化合物13b和绿蒽醌对电压门控钙通道表现出相似的作用。钙成像

  DOI：

  10.1021/jf302446c

文献信息

• Synthesis and characterization of three dinuclear complexes of AgI with 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine and derivated of trifluoromethyldiketonate ligands
  作者：Farzin Marandi、Afsaneh Marandi、Mohammad Ghadermazi、Mohammad Rafiee、Harald Krautscheid

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.04.069

  日期：2012.8

  Abstract Three binuclear Ag I complexes based on a β-diketonate and N-donor ligands, [Ag 2 (2,3-bpp) 2 (hfa) 2 ] ( 1 ), [Ag 2 (2,3-bpp) 2 (ftfa) 2 ] ( 2 ) and [Ag 2 (2,3-bpp) 2 (ttfa) 2 ] ( 3 ), where 2,3-bpp is 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine, Hhfa is hexafluoroacetylacetone, Hftfa is furoyltrifluoroacetone and Httfa is thienoyltrifluoroacetone, were prepared and characterized by elemental analysis, IR

  摘要 三种基于 β-二酮酸盐和 N-供体配体的双核 Ag I 配合物 [Ag 2 (2,3-bpp) 2 (hfa) 2 ] ( 1 ), [Ag 2 (2,3-bpp) 2 ( ftfa) 2 ] ( 2 )和[Ag 2 (2,3-bpp) 2 (ttfa) 2 ] ( 3 )，其中2,3-bpp是2,3-双(2-吡啶基)吡嗪，Hhfa是六氟乙酰丙酮, Hftfa 是呋喃酰基三氟丙酮，Httfa 是噻吩酰基三氟丙酮，通过元素分析、IR 和 1 H NMR 光谱以及 X 射线晶体学进行制备和表征。此外，还研究了热和电化学特性。这些复合物在结构上彼此相似。化合物1、2和3中配体2,3-bpp的三个氮原子作为同步构象中的两个Ag + 离子的供体。丰富的弱相互作用，例如 π ⋯ π 、CH ⋯ F、CH ⋯ π 和 CH ⋯ O 相互作用导致 1 – 3 的 3D 超分子网络。
• Electrochemical and density functional theory study of bis(cyclopentadienyl) mono(β-diketonato) titanium(IV) cationic complexes
  作者：Annemarie Kuhn、Jeanet Conradie

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.08.086

  日期：2010.12

  The electrochemical behaviour of fluorinated bis(cyclopentadienyl) mono(β-diketonato) titanium(IV) complexes, of general formula [Cp2Ti(R′COCHCOR)]+ClO4− with Cp = cyclopentadienyl and R′, R = CF3, C4H3S; CF3, C4H3O; CF3, Ph (C6H5); CF3, CH3; CH3, CH3; Ph, Ph and Ph, CH3 is described. Both metal and ligand based redox processes are observed. The chemically and electrochemically reversible TiIV/TiIII

  氟化双（环戊二烯基）单（β-二酮盐）钛（IV）配合物，通式[Cp的的电化学行为2的Ti（R'COCHCOR）] + CLO 4 -再用Cp =环戊二烯基和R'，R = CF 3，C 4 H 3 S；CF 3，C 4 H 3 O；CF 3，Ph（C 6 H 5）；CF 3，CH 3 ; CH 3，CH 3 ; Ph，Ph和Ph CH 3描述。观察到基于金属和配体的氧化还原过程。在化学和电化学上可逆的Ti IV / Ti III对，然后在相当大的负（阴极）电势下发生不可逆的配体还原。在其自由和螯合状态配体减少的比较表明，β-二酮盐配体（R'COCHCOR）-中的[Cp 2的Ti（R'COCHCOR）] + CLO 4 -为更负的电势的电活性。理论密度泛函理论（DFT）研究表明，高度集中的以金属为中心的前沿轨道主导着Ti IV / Ti III氧化还原化学导致正式氧化还原电位（之间的非线性关系ë
• One-pot synthesis of 6-(thien-2-yl)- and 6-(fur-2-yl)salicylates based on regioselective [3 + 3] cyclocondensations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Ibrar Hussain、Abdolmajid Riahi、Mirza Arfan Yawer、Alexander Villinger、Christine Fischer、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1039/b803472a

  日期：——

  6-(Thien-2-yl) and 6-(fur-2-yl)salicylates are prepared by TiCl(4)-mediated [3 + 3] cyclocondensations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-(thien-2-yl)- and 3-(fur-2-yl)-3-silyloxy-2-en-1-ones, respectively. The regioselectivity of the cyclization depends on the substitution pattern of the 3-silyloxy-2-en-1-one.

  通过TiCl（4）介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的[3 + 3]环缩制备6-（噻吩-2-基）和6-（呋喃-2-基）水杨酸酯分别带有3-（噻吩-2-基）-和3-（呋喃-2-基）-3-甲硅烷氧基-2-en-1-一个。环化的区域选择性取决于3-甲硅烷氧基-2-en-1-one的取代模式。
• Synthesis and Antitubercular Screening of Some Novel 4H-1,4- Benzothiazines and their Sulfones Under Environment Benign Solvent Free Conditions as Future Anti-Tubercular Agents
  作者：Anjali Guleria、Dinesh Jangid、Naveen Gautam、Richa Lakhotia、Abhay Chowdhary、Dinesh Gautam

  DOI：10.2174/1386207317666141126164147

  日期：2015.2.13

  Some novel analogs of 4H-1,4-benzothiazines were synthesized under environmentally benign solvent free conditions by one pot oxidative cyclocondensation of substituted 2- aminobenzenthiols with compounds having active methylene group and then converted in to sulfones. These compounds were examined as antitubercular agents against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using REMA plate method. The best results

  通过无取代的2-氨基苯硫醇与具有活性亚甲基的化合物的一锅氧化环缩合，在无环境良性溶剂的条件下，合成了一些4H-1,4-苯并噻嗪的新类似物。使用REMA平板法检查了这些化合物作为抗结核分枝杆菌H37Rv的抗结核药。最佳结果是MIC为6.4至8.8μg/ mL，与吩噻嗪相当。包括IR，NMR和质谱研究，以阐明结构。
• Synthesis, Insecticidal Activities, and SAR Studies of Novel Pyridylpyrazole Acid Derivatives Based on Amide Bridge Modification of Anthranilic Diamide Insecticides
  作者：Bao-Lei Wang、Hong-Wei Zhu、Yi Ma、Li-Xia Xiong、Yong-Qiang Li、Yu Zhao、Ji-Feng Zhang、You-Wei Chen、Sha Zhou、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf4012467

  日期：2013.6.12

  Anthranilic diamides are one of the most important classes of modern agricultural insecticides. To discover new structure-modified compounds with high activity, series of novel carbonyl thioureas, carbonyl ureas, oxadiazoles, carbonyl thiophosphorylureas, oxadiazole-containing amides, and thiazoline-containing amides were designed through the modification of the amide bridge based on the structure of chlorantraniliprole and were synthesized, and bioassays were carried out. The compounds were characterized and confirmed by melting point, IR, H-1 NMR, and elemental analyses or HRMS. Preliminary bioassays indicated that some compounds exhibited significant insecticidal activities against oriental armyworm, diamondback moth, beet armyworm, corn borer, and mosquito. Among them, trifluoroethoxyl-containing carbonyl thiourea 20a showed best larvicidal activity against oriental armyworm, with LC50 and LC95 values of 0.1812 and 0.7767 mg/L, respectively. Meanwhile, 20c and 20e showed 86 and 57% death rates against diamondback moth at 0.005 mg/L, and the LC50 values of the two compounds were 0.0017 and 0.0023 mg/L, respectively, which were lower than that of the control chlorantraniliprole. The relationship between structure and insecticidal activity was discussed, and the HF calculation results indicated that the carbonyl thiourea moiety plays an important role in the insecticidal activity. The present work demonstrated that the trifluoroethoxyl-containing carbonyl thioureas can be used as lead compounds for further development of novel insecticides.