1,1,1-三氯庚烷-2-酮 | 139040-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氯庚烷-2-酮
• 中文别名: 2-庚酮,1,1,1-三氯-
• 英文名称: 1,1,1-trichloroheptan-2-one
• CAS: 139040-35-0
• 化学式: C₇H₁₁Cl₃O
• 分子量: 217.523
• InChiKey: LCESNDDLWJYKTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯庚烷-2-酮 在 oxazaborolidine catalyst 2 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-1,1,1-三氯-2-庚醇
  参考文献：
  名称：

  手性α-芳氧基-和α-羟基酸对映选择性合成的新方法

  摘要：

  通过催化对映选择性还原三氯甲基酮容易获得的手性三氯甲基甲醇3通过构型转化转化为手性α-芳氧基和α-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92655-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯庚烷-2-醇 在 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.25h， 以80%的产率得到1,1,1-三氯庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines

  摘要：

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc46070c

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Trichlorination of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of Trichloromethyl Ketones
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Francis Mariaraj Irudayanathan、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701116

  日期：2018.1.4

  arylpropiolic acids and trichloroisocyanuric acid (TCCA). The reaction was performed in the presence of water at room temperature, and the desired products were obtained in good yields. The reaction showed good functional group tolerance towards halide, cyano, nitro, ketone, ester and aldehyde groups. In addition, the 2,2,2‐trichloroacetophenone derivatives were readily transformed into esters, amides,

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。
• HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH PHOSPHINO-OXIDE BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：Saudan Lionel

  公开号：US20110190523A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts or pre-catalysts in hydrogenation processes for the reduction of ketones, aldehydes, esters or lactones into their corresponding alcohols or diols respectively. The preferred catalysts are ruthenium complexes comprising a ligand of the type (N—N) type and a ligand of the type (P—PO).

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在加氢过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮、醛、酯或内酯还原为相应的醇或二醇。首选催化剂是包含(N—N)型配体和(P—PO)型配体的钌配合物。
• A new process for the generation of 1,3,2-oxazaborolidines, catalysts for enantioselective synthesis
  作者：E.J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74673-9

  日期：1992.7

  A simple and easily reproducible procedure for the formation of 1,3,2- oxazaborolidines from β-amino alcohols and bis(trifluoroethyl) alkylboronates, is reported along with a new synthesis of the latter.

  据报道，由β-氨基醇和双（三氟乙基）烷基硼酸酯形成1,3,2-恶唑硼烷的简单且容易再现的方法，以及后者的新合成方法。
• A new process for the enantioselective synthesis of chiral α-aryloxy- and α-hydroxy acids
  作者：E.J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92655-8

  日期：1992.6

  Chiral trichloromethyl carbinols 3, readily available by catalytic enantioselective reduction of trichloromethyl ketones, are converted with inversion of configuration into chiral α-aryloxy and α-hydroxy carboxylic acid derivatives.

  通过催化对映选择性还原三氯甲基酮容易获得的手性三氯甲基甲醇3通过构型转化转化为手性α-芳氧基和α-羟基羧酸衍生物。
• A general, catalytic, and enantioselective synthesis of .alpha.-amino acids
  作者：E. J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1021/ja00031a069

  日期：1992.2