1,1,1-三溴-2-丁酮 | 292153-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三溴-2-丁酮
• 英文名称: 1,1,1-tribromo-2-butanone
• 英文别名: 1,1,1-tribromobutan-2-one；1,1,1-tribromo-butan-2-one；1,1,1-Tribrom-2-butanon；Tribromobutanone
• CAS: 292153-65-2
• 化学式: C₄H₅Br₃O
• 分子量: 308.795
• InChiKey: SJPTZKRFBPQLQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三溴-2-丁酮 、 亚磷酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以11.82 g的产率得到1,1-dibromobuten-2-yl (diethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  全碳四取代烯烃的模块化和高度立体选择性方法

  摘要：

  描述了用于构建全碳四取代烯烃的模块化且完全立体选择的方法。它基于简单的烯醇磷酸盐二溴化物模板与碳亲核试剂的三重，顺序金属催化，交叉偶联官能化，提供四取代的烯烃作为单一异构体。

  DOI：

  10.1021/ol503624v
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸 在 水 、 silver(I) acetate 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到1,1,1-三溴-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  脱羧三溴化反应选择性合成三溴甲基酮和三溴乙烯基衍生物

  摘要：

  由脱羧三溴化作用选择性地制备三溴甲基酮和三溴乙烯基衍生物。在AgOAc（10mol％）存在下，丙酸衍生物与二溴异氰尿酸（DBCA）/ H 2 O之间的反应主要得到三溴甲基酮衍生物。当用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）代替AgOAc进行相同的反应时，仅以高收率形成了三溴乙烯基衍生物。发现乙炔基溴是中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800851

文献信息

• Rearrangements of Trihalomethyl Ketones
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、E.V.K Suresh Kumar、Hugo E Gottlieb

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00360-4

  日期：2000.6

  competition between 1,2- vs. 1,3-elimination and nucleophilic substitution. Favorskii rearrangement was the preferred process, but in those cases where electronic or steric effects were present, nucleophilic substitution became dominant. No evidence of ketene formation was detected. The mechanism of formation of the various rearrangement products is discussed.

  制备了三卤代甲基酮，并根据1,2-消除1,3-消除和亲核取代之间的竞争对它们在碱性条件下的反应性进行了研究。Favorskii重排是首选方法，但是在存在电子或空间效应的情况下，亲核取代作用占主导地位。没有检测到乙烯酮形成的证据。讨论了各种重排产物的形成机理。
• Acetate-catalyzed Bromination and Exchange Reactions of 2-Butanone
  作者：J. W. Thorpe、J. Warkentin

  DOI：10.1139/v72-514

  日期：1972.10.1

  Products from bromination of 2-butanone in an aqueous acetate buffer were studied in order to compare the regiochemistry of monobromination with that of deuterium exchange. The good agreement found...

  研究了 2-丁酮在醋酸盐缓冲液中溴化的产物，以比较单溴化与氘交换的区域化学。好协议发现...

表征谱图