1,1,1-三溴-2-氯-2-[2-(2,2,2-三溴-1-氯-乙氧基)-乙氧基]-乙烷 | 101537-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三溴-2-氯-2-[2-(2,2,2-三溴-1-氯-乙氧基)-乙氧基]-乙烷
• 英文名称: 1,1,1-Tribromo-2-chloro-2-[2-(2,2,2-tribromo-1-chloroethoxy)ethoxy]ethane
• CAS: 101537-20-6
• 化学式: C₆H₆Br₆Cl₂O₂
• 分子量: 660.442
• InChiKey: NRMYBHDIQVRFPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.717±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三溴-2-氯-2-[2-(2,2,2-三溴-1-氯-乙氧基)-乙氧基]-乙烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-Dibromo-2-chloro-2-[2-(2,2-dibromo-1-chloro-vinyloxy)-ethoxy]-ethene
  参考文献：
  名称：

  3,4-Ethylenedioxythiophene and 3,4-Ethylenedioxyselenophene: Synthesis and Reactivity of C_α−Si Bond

  摘要：

  A synthetic approach to synthesize EDOT and EDOS from a common precursor 5 is reported. The method involves zirconocene dichloride mediated reaction of a common diyne 5 followed by treatment with disulfur dichloride (S2Cl2) and in situ prepared selenium dichloride (SeCl2). The higher lability of alpha-trimethylsilyl group in EDOS compared to EDOT is explained using DFT calculations.

  DOI：

  10.1021/jo100756k
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙醛 、 乙二醇 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到1,1,1-三溴-2-氯-2-[2-(2,2,2-三溴-1-氯-乙氧基)-乙氧基]-乙烷
  参考文献：
  名称：

  3,4-Ethylenedioxythiophene and 3,4-Ethylenedioxyselenophene: Synthesis and Reactivity of C_α−Si Bond

  摘要：

  A synthetic approach to synthesize EDOT and EDOS from a common precursor 5 is reported. The method involves zirconocene dichloride mediated reaction of a common diyne 5 followed by treatment with disulfur dichloride (S2Cl2) and in situ prepared selenium dichloride (SeCl2). The higher lability of alpha-trimethylsilyl group in EDOS compared to EDOT is explained using DFT calculations.

  DOI：

  10.1021/jo100756k

文献信息

• Lithium Alkoxyacetylenides: Direct Access by a New and Convenient General Route
  作者：Roger H. Smithers

  DOI：10.1055/s-1985-31276

  日期：——
• SMITHERS, R. H., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 5, 556-558
  作者：SMITHERS, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-Ethylenedioxythiophene and 3,4-Ethylenedioxyselenophene: Synthesis and Reactivity of C_α−Si Bond
  作者：Soumyajit Das、Pradip Kumar Dutta、Snigdha Panda、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/jo100756k

  日期：2010.7.16

  A synthetic approach to synthesize EDOT and EDOS from a common precursor 5 is reported. The method involves zirconocene dichloride mediated reaction of a common diyne 5 followed by treatment with disulfur dichloride (S2Cl2) and in situ prepared selenium dichloride (SeCl2). The higher lability of alpha-trimethylsilyl group in EDOS compared to EDOT is explained using DFT calculations.