1,1,2,2-乙烷四甲腈 | 14778-29-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,1,2,2-乙烷四甲腈
• 中文别名: 2,3-二氰基-琥珀腈
• 英文名称: 1,1,2,2,-tetracyanoethane
• 英文别名: tetracyanoethane；tetracyanoethylene；1,1,2,2-Ethanetetracarbonitrile；ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 14778-29-1
• 化学式: C₆H₂N₄
• mdl: MFCD08704321
• 分子量: 130.109
• InChiKey: JKQXQUCZTZGYOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  429.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲腈 在 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 四氰基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of 1,4-cyclohexadiene with tetracyanoethylene: an ene reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a094
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 在 亚磷酸氢二甲酯 作用下， 生成 1,1,2,2-乙烷四甲腈
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三氨基甲酰基-2-氰基乙烷与烷基乙烯基酮的相互作用-[3.3.3]丙炔的新方法

  摘要：

  从1,1,2-三氨基甲酰基-2一步合成3,7-二酰基-2,6-二氨基-9,11-二氧-10--10-氮杂[3,3,3]螺2,6-二烯报道了-氰基乙烷和烷基乙烯基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00626-1
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 在 1,1,2,2-乙烷四甲腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-苯基脲唑
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of 1,4-cyclohexadiene with tetracyanoethylene: an ene reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a094

文献信息

• Heterocyclization of michael adducts of β-diketones with arylmethylidene derivatives of malononitrile dimers
  作者：A. Yu. Alekseeva、D. L. Mikhailov、I. N. Bardasov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、A. N. Lyshchikov

  DOI：10.1134/s1070428014020171

  日期：2014.2

  Reaction of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer with 1,3-cyclohexanediones in anhydrous methanol in the presence of sodium methylate as catalyst affords 4-amino-5-aryl-2-methoxy-6-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile. In the presence of strong electron-donor substituents in the benzene ring the reaction takes another route resulting in 4-amino-2-aryl-6-methoxypyridine-3

  在无水甲醇中，在甲醇钠的催化下，丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与1,3-环己二酮反应，得到4-氨基-5-芳基-2-甲氧基-6-氧代5,6,7,8,9 ，10-六氢苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-甲腈。在苯环中存在强电子给体取代基的情况下，该反应采用另一种途径，从而产生4-氨基-2-芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二腈。
• New reaction of ethenetetracarbonitrile with N-arylisoindolines
  作者：Dietrich Döpp、Alaa A Hassan、Aboul-Fetouh E Mourad、Ahmed M Nour El-Din、Klaus Angermund、Carl Krüger、Christian W Lehmann、Jörg Rust

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00735-x

  日期：2003.6

  N-Arylisoindolines 1a–i react with ethenetetracarbonitrile 2 in aerated benzene by formation of [3-(2-aryl-3-dicyanomethylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene)-2-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene]propanedinitriles 8a–i (20–36%), N-aryl-3-dicyanomethylene-isoindol-2-ones 9a–i (15–21%) and N-arylphthalimides 10a–i (4–9%) as well as 1,1,2,2-tetracyanoethane 11 (35–55%). The structure of 8d has been

  Ñ -Arylisoindolines 1A -我与ethenetetracarbonitrile反应2中充气苯通过形成的[3-（2-芳基-3-氰基亚甲基-2,3-二氢- 1 H ^ -异吲哚-1-亚基）-2-芳基-2， 3-二氢-1 H-异吲哚-1-基]丙腈8a - i（20–36％），N-芳基-3-二氰基亚甲基-异吲哚-2-酮9a – i（15–21％）和N-芳基邻苯二甲酰亚胺10a – i（4–9％）以及1,1,2,2-四氰基乙烷11（35–55％）。8d的结构单晶X射线结构分析已明确证实。一种用于形成产品理8 - 11被呈现。
• [EN] NAPHTHALENE-DIIMIDE-HETEROCYCLE-NAPHTHALENE DIIMIDE OLIGOMERS AS ORGANIC SEMICONDUCTORS AND TRANSISTORS THEREFROM<br/>[FR] OLIGOMÈRES DE NAPHTALÈNE DIIMIDE-HÉTÉROCYCLE-NAPHTALÈNE DIIMIDE EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ET TRANSISTORS ASSOCIÉS
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2012142460A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The various inventions and/or their embodiments disclosed herein relate to certain naphthalene diimide (NDI) compounds wherein the NDI groups are bonded to certain subclasses of bridging heteroaryl (hAr) groups, such as the "NDI-hAr-NDI" oligomeric compounds, wherein hAr is a heteroaryl group chosen to provide desirable electronic and steric properties, and the possible identities of the "Rz" terminal peripheral substituent groups are described herein. Transistor and inverter devices can be prepared.

  本文披露的各种发明和/或其实施例涉及某些萘二酰亚胺（NDI）化合物，其中NDI基固定在某些桥联杂芳基（hAr）类别上，例如“NDI-hAr-NDI”寡聚化合物，其中hAr是选择的杂芳基，以提供理想的电子和立体特性，并在此描述了“Rz”端部外围取代基团的可能身份。可以制备晶体管和反相器件。
• Reactions of Substituted Carbohydrazides with Electron-poor Olefins
  作者：Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim、Ahmed M. Shawky

  DOI：10.1515/znb-2008-0813

  日期：2008.8.1

  Substituted carbohydrazides 1a - e reacted with ethenetetracarbonitrile (2) in dimethylformamide with formation of diacylhydrazines 4a - e and 5-amino-1-substiuted pyrazole-3,3,4-tricarbonitriles 5a - e. On the other hand, 1a-c reacted with diethyl (E)-2,3-dicyanobutenedioate (3) to give oxadiazinone and pyrazolone derivatives 12a - e and 13a - e, respectively.

  取代的碳酰肼 1a-e 在二甲基甲酰胺中与乙烯四甲腈 (2) 反应，形成二酰基肼 4a-e 和 5-氨基-1-取代的吡唑-3,3,4-三甲腈 5a-e。另一方面，1a-c 与 (E)-2,3-二氰基丁二酸二乙酯 (3) 反应，分别得到恶二嗪酮和吡唑啉酮衍生物 12a-e 和 13a-e。
• The kinetics and mechanism of the reaction of triarylphosphines with 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane and tetracyanoethylene
  作者：M. P. Naan、R. L. Powell、C. D. Hall

  DOI：10.1039/j29710001683

  日期：——

  tetracyanoethylene (TCNE) and triarylphosphine give tetracyanoethane and the phosphine oxide. Using an optically active phosphine, the oxide recovered from both reactions is completely racemic. Kinetic data on the reaction of TCNQ with triarylphosphines are reported and by consideration of the order, deuterium isotope effect and activation parameters coupled with the stereochemical evidence it is proposed that the

  三芳基膦在水和催化量的盐酸存在下，与氯仿，乙腈或乙腈-苯中的7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）反应，得到定量的1,4-双-（二氰基甲基）苯和三芳基氧化膦。类似地，在乙腈中，在含水酸的存在下，四氰基乙烯（TCNE）和三芳基膦生成四氰基乙烷和氧化膦。使用光学活性的膦，从两个反应中回收的氧化物都是完全外消旋的。报道了TCNQ与三芳基膦反应的动力学数据，并考虑顺序，氘同位素效应和活化参数以及立体化学证据，提出该反应通过through自由基阳离子中间体进行。速率与取代膦的σ取代基参数的Hammett相关性得出ρ值为–3·2。还讨论了三芳基膦与TCNQ和TCNE在绝对非质子介质中的反应。