1,1,2,2-四环丙基乙烯 | 23534-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,1,2,2-四环丙基乙烯
• 英文名称: 1,1,2,2-tetracyclopropylethylene
• 英文别名: tetracyclopropylethylene；Tetracyclopropylethylen；Tetrakis(cyclopropyl)ethylen；Tetracyclopropyl-aethylen；Tetracyclopropylaethylen；1,2,2-Tricyclopropylethenylcyclopropane
• CAS: 23534-93-2
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: QJZPEEYHHJCSTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-91 °C(Press: 2-6 Torr)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四环丙基乙烯 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 360.5h， 生成 cis-trans-5,6-dicyclopropyl<10>paracyclophane-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Formation of [9]- and [10]paracyclophane derivatives in cycloaddition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a017
• 作为产物：
  描述：

  dicyclopropylacetic acid 在 碘 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1,2,2-四环丙基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Nierth,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 187 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Silicon-Based Patchouli Odorants of the Trialkyl(1-hydroxy-1-methylethyl)silane Type: Design, Synthesis, and Olfactory Properties
  作者：Astrid Sunderkötter、Sabine Lorenzen、Reinhold Tacke、Philip Kraft

  DOI：10.1002/chem.201000549

  日期：2010.7.5

  synthesized and studied for their olfactory properties. All of the silanes studied exhibit at least one of the main patchouli odor descriptors ‘woody,’ ‘earthy,’ and ‘camphoraceous,’ and some even exhibit all of them. The silanes MeR2SiC(OH)Me2 (12) and R3SiC(OH)Me2 (14) (R=cyclopropyl) were found to resemble natural patchouli oil most closely, with an even lower odor threshold than the natural lead

  叔丁基（1-羟基-1-甲基乙基）二甲基硅烷（5），一硅杂取代的开环衍生物的最近报道广藿香引线结构（4A - [R *，8α - [R *） - 1,1,8a-trimethyldecahydronaphthalene甲基-4a-醇（4），和一些相关的三烷基（1-羟基-1-甲基乙基）硅烷和进一步的衍生物，化合物8 - 24，用不同的硅结合的取代基（ME等，我PR，ç PR，吨卜，i Bu，c Pent，乙烯基，SiMe 3）合成并研究其嗅觉特性。所研究的所有硅烷均表现出至少一种主要的广香气味描述符“木质”，“土”和“樟脑”，甚至有些甚至全部表现出来。发现硅烷MeR 2 SiC（OH）Me 2（12）和R 3 SiC（OH）Me 2（14）（R =环丙基）最接近天然广patch香油，气味阈值比天然铅更低结构（-）-广atch香酚（1）。为了完成该结构与气味的关系研究，需要使用12和14的碳类似物（Si
• Syntheses of di-, tri-, and tetra-cyclopropylethylenes
  作者：Tsutomu Teraji、Ichiro Moritani、Emako Tsuda、Shinya Nishida

  DOI：10.1039/j39710003252

  日期：——

  Cyclopropylethylenes have been prepared by Wittig reactions, by coupling of dicyclopropylcarbene, and by dehydration of a suitably substituted ethanol. The scope and limitations of these preparations are discussed, particularly with regard to the synthetic application of the Wittig reaction to tetrasubstituted ethylenes.

  环丙基乙烯是通过Wittig反应，通过二环丙基卡宾的偶联以及适当取代的乙醇的脱水制得的。讨论了这些制剂的范围和局限性，特别是关于Wittig反应在四取代乙烯上的合成应用。
• The Reaction of <i>N</i>-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with Tetracyclopropylethylene. Formation of an Unusual Meso-ionic Product and Its Rearrangement to the Diazetidine
  作者：Duk Kyung Kim、Kevin E. O'Shea

  DOI：10.1021/ja038359l

  日期：2004.1.28

  5-dione and tetracyclopropylethylene results in the quantitative formation of a meso-ionic compound. The formation of this unusual compound is likely the result of the unique conformational and steric properties of the cyclopropyl groups which inhibit the expected reaction pathways. The meso-ionic compound undergoes an unprecedented rearrangement to the diazetidine upon warming to 55 degrees C.

  N-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和四环丙基乙烯的反应导致中离子化合物的定量形成。这种不寻常化合物的形成很可能是由于环丙基的独特构象和空间特性抑制了预期的反应途径。当加热到 55 摄氏度时，介离子化合物经历了前所未有的重排成二氮杂环丁烷。
• Di-, tri-, and tetra-cyclopropylethylenes
  作者：Shinya Nishida、Ichiro Moritani、Emako Tsuda、Tsutom Teraji

  DOI：10.1039/c29690000781

  日期：——

  The u.v. spectra of 1,1-dicyclopropyl-, cis- and trans-1,2-dicyclopropyl-, and tricyclopropylethylene, prepared by Wittig reactions, and tetracyclopropylethylene, isolated from decomposition products of dicyclopropyl ketone toluene-p-sulphonhydrazone sodium salt in dry diglyme have been studied.

  从Wittig反应制备的1,1-二环丙基-，顺式和反式-1,2-二环丙基-和三环丙基乙烯的紫外光谱，以及从干式二环丙基酮甲苯-对-磺hydr钠盐的分解产物中分离出的四环丙基乙烯已经研究了二甘醇二甲醚。
• Synthesis of tetraisopropylethane and tetracyclopropylethane, and generation of the pentacyclopropylethyl carbocation
  作者：Manfred Bruch、Young Moo Jun、Alan E. Luedtke、Manfred Schneider、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1021/jo00365a022

  日期：1986.7