1,1,2-三甲基环戊烷 | 4259-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 1,1,2-三甲基环戊烷
• 英文名称: 1,1,2-trimethylcyclopentane
• 英文别名: 1,1,2-Trimethyl-cyclopentan
• CAS: 4259-00-1
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00061046
• 分子量: 112.215
• InChiKey: WINCSBAYCULVDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21.64°C
• 沸点：
  113.75°C
• 密度：
  0.7682
• 保留指数：
  761.1;759.7;760;760.3;749;768.6;721;725;729;758;763;768;758.9;761.4;763.8;766.3;756;758;760;763;765;768;764.4;764.8;760;761;762;779;763;758;763;762.7;764;759;759;749;763;761;766

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,2,3-三甲基戊烷	2,2,3-trimethylpentane	564-02-3	C8H18	114.231

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三甲基环戊烷 、 硝酸 生成 2,2-二甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Crossley; Renouf, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 次氯酸叔丁酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 N-环己基异丙基胺 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,1,2-三甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Attempts to trap radicals formed in solution by a magnesium surface

  摘要：

  The synthesis of 2,2-azo-2-methyl-6-heptene (1) is described. Photolytic decomposition of 1 in ether gave rise to the 1,1-dimethyl-5-hexenyl radical clock (2) which yielded 1,1,2-trimethylcyclopentane (3), 6-methyl-1-heptene (4), and 2-methyl-1,6-heptadiene (5) in the ratio of 1:0.72:0.56, respectively. The ratio did not change appreciably when a well-stirred mixture of 1 and 5 equiv of magnesium powder was photolyzed. Moreover, the solution gave a negative test (2,2'-biquinoline) for the presence of Grignard reagent. Thus, it has been experimentally demonstrated that the radicals formed in solution do not react with a magnesium surface to form Grignard reagents.

  DOI：

  10.1021/jo00049a026

文献信息

• Selective reduction of tertiary alkyl, benzyl, and allyl halides to hydrocarbons using lithium 9,9-di-n-butyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanate
  作者：Hiroo Toi、Yoshinori Yamamoto、Akio Sonoda、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97982-7

  日期：——

  The title 9-borabicyclo[3.3.1]nonane(9-BBN) ate complex (1) brings about selective removal of tertiary alkyl, benzyl and allyl halides to give the corresponding hydrocarbons in excellent yields without concomitant attack on secondary, primary and aryl derivatives. The reduction of cis- and trans - 4 - t - butyl - 1 - methylcyclohexyl chlorides (2) with 1 gives 4 - t - butyl - 1 - methylcyclohexanes

  标题9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）配合物（1）可以选择性地除去叔烷基，苄基和烯丙基卤，从而以优异的收率得到相应的烃，而不会伴随着对仲，伯和芳基的攻击衍生品。的还原顺式-和反式- 4 -吨-丁基- 1 -甲基环己基氯化物（2）与1给出4 -吨-丁基- 1 - methylcyclohexanes（3），在环己烷的配置的局部反转，而在苯给出热力学稳定的反式- 3为主。1,1-二甲基-5-己烯基氯化物的反应（4）和1,7,7- -三甲基二环[2.2.1]庚- 2 -基磺酰氯（8）配有1继续进行到碳离子中间特性的重排。要求1所述的还原-乙基- 1 -甲基戊基氯与1如下二阶速率方程。
• The reaction of biphenyl radical anion and dianion with alkyl fluorides. From ET to SN2 reaction pathways and synthetic applications
  作者：Henoc Pérez、Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.027

  日期：2009.12

  dilithium biphenyl (Li2C12H10) with alkyl fluorides has been studied from the point of view of the distribution of products. Two main reaction pathways, the nucleophilic substitution (SN2) and the electron transfer (ET), can compete to yield the same alkylation products in what is known as the SN2–ET dichotomy. SN2 seems to be the main mechanism operating with primary alkyl fluorides (n-RF). Alkylation proceeds

  从产物分布的观点出发，已经研究了二锂联苯基（Li 2 C 12 H 10）与烷基氟化物的反应。两种主要的反应途径，亲核取代（S N 2）和电子转移（ET），可以竞争产生相同的烷基化产物，即所谓的S N 2–ET二分法。S N 2似乎是与伯烷基氟化物（n -RF）相互作用的主要机理。烷基化反应的收率很高，所得的烷基化二氢联苯阴离子（n -RC 12 H 10 Li）可以用第二种常规亲电试剂（E +），得到了合成上令人感兴趣的脱芳香化联苯衍生物（n -RC 12 H 10 E）。随着我们向仲（s -RF）和叔烷基氟化物（t -RF）的转移，反应产生了更多的ET产物，在这种情况下，该机理似乎主要由ET主导。在这种情况下，烷基化通过自由基偶合仍然可行，从而获得合成吨-RC 12 ħ 10 E，虽然在较低的产率。对这个S N的合理解释基于将5-己烯基氟化物和1,1-二甲基-5-己烯基氟化物用作与Li
• Polar substituent and solvent effects on the kinetics of radical reactions with thiols
  作者：Christopher Tronche、Felix N. Martinez、John H. Horner、Martin Newcomb、Martin Senn、Bernd Giese

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01241-5

  日期：1996.8

  The rates of thiol trapping of radicals depend upon polar substituents (Table 1) and solvent effects (Table 2). The rate accelerating effect of water on the reactions of biologically relevant radicals is of special importance.

  自由基的硫醇捕集速率取决于极性取代基（表1）和溶剂效应（表2）。水对生物相关自由基反应的加速作用具有特别重要的意义。
• Gault; Germain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1365,1367, 1370
  作者：Gault、Germain

  DOI：——

  日期：——
• Organometallic reaction mechanisms. 17. Nature of alkyl transfer in reactions of Grignard reagents with ketones. Evidence for radical intermediates in the formation of 1,2-addition product involving tertiary and primary Grignard reagents
  作者：E. C. Ashby、Joseph R. Bowers

  DOI：10.1021/ja00399a018

  日期：1981.5

表征谱图