DAST promotes the synthesis of new 5-(trifluoromethyl)-3-(1,1-difluoroethan-2-yl)-1H-pyrazoles
作者:Helio G. Bonacorso、Liliane M.F. Porte、Cleber A. Cechinel、Gisele R. Paim、Everton D. Deon、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins
DOI:10.1016/j.tetlet.2009.01.005
日期:2009.4
This study describes, firstly, the synthesis of a new precursor, 4,6,6-trimethoxy-1,1,1-trifluorohex-3-en-2-one (1), from the trifluoroacetylation reaction of 1,1,3,3-tetramethoxybutane, in 65% yields. Afterwards, the reaction of 1 with two hydrazines (NH2NHR, where R = 2-furanoyl, C6F5) led to a new series of 4,5-dihydro-1H-pyrazoles, containing an acetal-protected aldehyde function as substituent
这项研究首先描述了通过1,1,3的三氟乙酰化反应合成新的前体4,6,6-三甲氧基-1,1,1-三氟己基-3-烯-2-酮(1) ,6-三甲氧基丁烷,收率65%。之后,1与两个肼(NH 2 NHR,其中R = 2-呋喃酰基,C 6 F 5)的反应产生了一系列新的4,5-二氢-1 H-吡唑,其中含有乙缩醛保护的醛官能团作为取代基,产率为90–97%。在随后的步骤中,这些4,5-二氢-1 H-吡唑的脱水反应得到相应的芳族1 H-吡唑类。最后,我们报告了缩醛的脱保护反应以获得相应的醛官能团的结果,以及随后使用DAST进行的氟化反应,从而以55-60%的收率得到了新的二氟化衍生物。