1,1,9-三氯-1-壬烯 | 3930-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,9-三氯-1-壬烯
• 英文名称: 1,1,9-trichloro-1-nonene
• 英文别名: 1,1,9-Trichlor-non-1-en；1,1,9-trichloronon-1-ene
• CAS: 3930-10-7
• 化学式: C₉H₁₅Cl₃
• 分子量: 229.577
• InChiKey: OASWFWUZCDHORK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,9-三氯-1-壬烯 在 六甲基磷酰三胺 、 propyllithium 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 8-十二碳炔-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8Z-1-dodecenyl acetate and 9Z-1-tetradecenal from 1,1,9-trichloro-1-nonene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949490
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,9-四氯壬烷 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,1,9-三氯-1-壬烯
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogenated olefins

  摘要：

  多氯烯和在某些情况下氯乙炔是通过从至少有5个碳原子的化合物中去除氯化氢来制备的，其化学式为<;FORM:0581901/IV/1>;其中X为H或卤素，R为二价碳氢基团，R1为H或一价碳氢基团，通过与碱性试剂处理，通过在水或硫酸或脱氯催化剂存在的情况下施加热量。 反应可以在大约200-450°C的蒸汽相中进行，最好在250-350°C，并通常在大气或稍微增加的压力下进行。 最好存在稀释剂，特别是水，通常在1:1至20:1的分子比与三氯甲基化合物之间，该化合物最好含有5-15个碳原子。 偏钨酸盐是首选催化剂，其中一个基团含有周期表5或6A族元素，例如偏钨酸盐、硅偏钨酸盐、磷钼酸盐、硼磷酸盐和硅钒酸盐，单独或与木炭、二氧化硅、氧化铝等混合使用。 其他催化剂是2、3和8族金属的氯化物，例如镁、锌、钡、铝和铁。 空速通常为每小时1-5毫升液体进料与每毫升催化剂。 液相反应最好在100-200°C下进行，使用弗里德尔克拉夫特催化剂，例如锌、铝、FeIII、SnIV和TiIV的氯化物，以及与催化剂反应产生氯化氢的羟基促进剂，例如水和脂肪酸。 也可以使用碱性物质，例如碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，三级胺，例如吡啶、喹啉和三乙胺，以及脂肪酰胺，例如甲酰胺和乙酰胺，单独或在适当的溶剂中使用。 但是，这些物质可能从含有-CH2-CCl3基团的化合物中去除多于一个氯化氢分子以形成氯乙炔。 包含醇溶液的化合物Cl-R-CH2-CCl3可能产生氯烯或-乙炔的醇解产物。 脱氯反应也可以通过在200°C下加热压力来实现，使用水或稀硫酸。 初始的三氯甲基化合物可以按照规范581,899中描述的方法制备，通过单烯与四氯化碳、氯仿或三氯溴（碘或氟）甲烷的反应。 因此，乙烯与四氯化碳或氯仿反应产生化合物的化学式为Cl(CH2CH2)nCCl3或H(CH2CH2)n CCl3，其中n是大于1的整数。 脱氯反应产生化合物Cl(CH2 CH2)n1CH2CH=CCl2或H(CH2CH2)n-1CH2 CH=CCl2。 指定的初始材料包括戊烷、壬烷、2,4-二甲基戊烷、十三烷、3,3,5,5-四甲基戊烷、5-溴戊烷、7-碘庚烷和5-氟戊烷的1,1,1-三氯衍生物，以及1,1,1,15-四氯十五烷。 碳氢基团R和R1也可以是芳香族或芳基。 反应器可以是玻璃、不锈钢或镍-铁-钼合金。 生成的氯烯类化合物与氧化抑制剂（例如羟基喹啉、间羟基苯酚或脂肪三级胺）接触存储，或在无氧气氛中存储。 它们用作涂料配方、清洁液和金属脱脂剂中的溶剂。 它们可以按照规范591,900中描述的方法水解为羧酸。 在示例中：（1）加热至300-310°C的垂直管的下部填充有硅胶上的偏钨酸，上部作为蒸发器，含有小玻璃管。 1,1,1,5-四氯戊烷和水从顶部加入，底部离开的产物用四氯化碳提取并处理得到1,1,5-三氯戊烯-1；（2）在255°C下使用颗粒状硼磷酸盐类似地使用或氧化铝上的氯化锌，后者还产生似乎是二脱氯产物；（3）1,1,1,5-四氯戊烷、氯化锌和乙酸在110-120°C下加热得到1,1,5-三氯戊烯-1；（4）1,1,1,7-四氯庚烷、氯化锌和乙酸在140-160°C下加热得到1,1,7-三氯庚烯-1。 同样，1,1,1,9-四氯辛烷产生1,1,9-三氯辛烯-1；（5）1,1,1,1-三氯辛烷与甲酰胺回流反应得到1,1-二氯辛烯-1；（6）1,1,1,5-四氯戊烷加入酒精钾回流时，产物为氯烯和氯乙炔的醇解产物，化学式为C2H5O(CH2)3 C­CCl和C2H5O(CH2)3CH=CCl2。

  公开号：

  US02410541A1

文献信息

• Nesmejanow; Sacharkin, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1953, p. 988,989;engl.Ausg.S.879
  作者：Nesmejanow、Sacharkin

  DOI：——

  日期：——
• Nesmejanow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2418,2422;engl.Ausg.S.2481,2484
  作者：Nesmejanow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zakharkin, L. I.; Zhigareva, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1831 - 1833
  作者：Zakharkin, L. I.、Zhigareva, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-chlorocarboxylic acids by chlorinating compounds containing the CCl2CH group in acid medium
  作者：A.N. Nesmeyanov、R.Kh. Freidlina、V.N. Kost、T.T. Vassilyeva、B.V. Kopylova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99005-2

  日期：1962.1
• Sacharkin, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 1009,1013
  作者：Sacharkin

  DOI：——

  日期：——