1,1-乙二醇 | 4433-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-乙二醇
• 中文别名: 2H-1,3,4-噻二嗪,四氢-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-,反-(9CI)
• 英文名称: ethane-1,1-diol
• 英文别名: Acetaldehyd-hydrat；acetaldehyde hydrate；1,1-ethanediol；dihydroxyethane
• CAS: 4433-56-1
• 化学式: C₂H₆O₂
• 分子量: 62.0684
• InChiKey: AZHSSKPUVBVXLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-乙二醇 在 sodium persulfate 、 高氯酸 、 二氧化氮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 乙醛水合物自由基
  参考文献：
  名称：

  A novel long path photolysis cell—application to the reactivity of selected organic compounds toward the nitrate radical (NO₃)

  摘要：

  已使用一种新颖的实验方法测量了硝酸根自由基（NO3）与甲醇、乙醇、乙醛、叔丁基甲基醚、丙酸、二甲基马来酸盐、二甲基丁二酸盐、碳酸二甲酯和碳酸二乙酯在水溶液中的双分子反应速率系数。该研究采用激光闪光光解法（LFP），使用由特氟龙AF2400制成的毛细管作为长光程光解池。得益于这种新材料，它允许在非常有限的辐照溶液体积内实现较长的光学路径长度，建立了新的速率常数。所有实验均在室温下进行。NO3自由基与甲醇、乙醇、乙醛、二甲基碳酸酯、二乙基碳酸酯、二甲基马来酸盐、二甲基丁二酸盐、丙酸和叔丁基甲基醚反应的速率系数（单位为 10⁵ M⁻¹ s⁻¹）为：kNO3 + 乙醇 = 4.8 ± 0.5, kNO3 + 乙醇 = 19 ± 3, kNO3 + 乙醛 = 20 ± 3, kNO3 + 二甲基碳酸酯 = 0.15 ± 0.04, kNO3 + 二乙基碳酸酯 = 0.84 ± 0.12, kNO3 + 二甲基马来酸盐 = 0.26 ± 0.07, kNO3 + 二甲基丁二酸盐 = 0.34 ± 0.02, kNO3 + 丙酸 = 0.77 ± 0.02, kNO3 + 叔丁基甲基醚 = 3.9 ± 1.3。上述表达式中的不确定性为 ±2σ，仅表示精确度。NO3与甲醇、乙醇和乙醛反应的速率系数与目前推荐的值高度一致。到目前为止，文献中尚无NO3自由基与二甲基碳酸酯、二乙基碳酸酯、二甲基马来酸盐、二甲基丁二酸盐、丙酸和叔丁基甲基醚反应的动力学数据。反应机制将简要讨论作为键能的函数。

  DOI：

  10.1039/b400175c
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 在 rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase (AKR₁C₂₉) 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  兔3-羟基己糖巴比妥脱氢酶是一种NADPH优先的还原酶，对酮类固醇，前列腺素D（2）以及其他内源性和异源性羰基化合物具有广泛的底物特异性。

  摘要：

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2013.08.024
• 作为试剂：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonylpiperidin-4-yl)propenoic acid isopropyl ester 、 3,5-二氟苯硼酸 在 acetylacetonatobis[ethylene]rhodium ⁽¹⁾ 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 1,1-乙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.34h， 生成 (R)-3-[N-(benzyloxycarbonyl)piperidin-4-yl]-3-(3,5-difluorophenyl)propanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR CCR5
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERIDINE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR CCR5 DES CHIMIOKINES

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、A、X、m和n的定义如下；包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。

  公开号：

  WO2004056773A1

文献信息

• Synthesis of Aldehydic Ribonucleotide and Amino Acid Precursors by Photoredox Chemistry
  作者：Dougal J. Ritson、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/anie.201300321

  日期：2013.5.27

  Light work: UV irradiation of a system formed by adding copper(I) cyanide to an aqueous solution of glycolonitrile, sodium phosphate, and hydrogen sulfide efficiently generates aldehyde precursors to the building blocks of RNA and proteins.

  光工作：通过向乙醇腈、磷酸钠和硫化氢的水溶液中添加氰化亚铜(I)形成的系统进行紫外线照射，可有效生成构成 RNA 和蛋白质的醛前体。
• Kinetics and mechanism of the oxidation of aliphatic aldehydes by sodium n-bromoarylsulphonam1des in acid solution
  作者：Kalyan K. Banerji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87800-5

  日期：——

  The oxidation of aliphatic aldehydes to the corresponding carboxylic acids by sodium N-bromoarylsulphonamides (N-bromoamines) is first order with respect to the oxidant, the aldehyde and hydrogen ions. In the oxidation of acetaldehyde at 298 K, the primary kinetic isotope effect, kHkD is 4.91 ± 0.14 and the solvent isotope effect, k(H2O)k(D2O), is 0.43. Addition of the parent sulphonamide does not

  关于氧化剂，醛和氢离子，通过N-溴芳基磺酰胺钠（N-溴胺）将脂族醛氧化为相应的羧酸是一级的。在298 K乙醛氧化中，主要的动力学同位素效应kHkD为4.91±0.14，溶剂同位素效应k（H2O）k（D2O）为0.43。母体磺酰胺的添加不影响该速率。六个取代的N-溴胺的还原反应在298 K下的反应常数为1.22。（ArSO 2 NH 2 Br）+被假定为反应性氧化物质。已经计算出水合醛和游离醛形式的氧化的独立速率常数。醛水合物的氧化速率与具有负反应常数的塔夫脱取代基常数很好地相关。提出了涉及从醛水合物到氧化剂的氢化物转移的机理。
• The rapid hydration of the acetyl radical. A pulse radiolysis study of acetaldehyde in aqueous solution.
  作者：Man Nien. Schuchmann、Clemens. Von Sonntag

  DOI：10.1021/ja00225a019

  日期：1988.8

  are in a 0.8:1 equilibrium. Hydroxyl radicals generated by the pulse radiolysis of N/sub 2/O-saturated water react with this mixture with an overall rate constant of k = 2.4 x 10/sup 9/ dm/sup 3/ mol/sup -1/ s/sup -1/, the rate of reaction with acetaldehyde being about 3 times faster than with the hydrate. The predominant radicals formed are the acetyl radical and its hydrated form, H-abstraction at

  在水溶液中，乙醛及其水合物处于 0.8:1 的平衡状态。N/sub 2/O 饱和水的脉冲辐射分解产生的羟基自由基与该混合物反应，总速率常数 k = 2.4 x 10/sup 9/dm/sup 3/mol/sup -1/s/sup -1/，与乙醛的反应速度比与水合物的反应速度快约 3 倍。形成的主要自由基是乙酰基及其水合形式，甲基上的 H-抽象仅发生约 5-10%。乙酰基快速水合，其水合速率比母体化合物乙醛快 2 x 10/sup 6/ 倍。水合乙酰基自由基通过四硝基甲烷的快速还原、/sub 2//sup .-/ 在氧气存在下的形成以及在 pH 11 (pK/sub a/ /<=/ 9.5) 下的去质子化来监测。乙酰基在脉冲辐解时间尺度上不会氧化 N,N,N',N'-四甲基-对苯二胺 (TMPD)，但乙酰过氧自由基（在氧气存在下形成）与 TMPD、抗坏血酸、和 O/sub 2//sup .-
• Electro-catalytic conversion of ethanol in solid electrolyte cells for distributed hydrogen generation
  作者：HyungKuk Ju、Sarbjit Giddey、Sukhvinder P.S. Badwal、Roger J. Mulder

  DOI：10.1016/j.electacta.2016.07.062

  日期：2016.9

  distributed power generation and transport applications is rapidly increasing. Many automotive companies are now bringing their pre-commercial fuel cell vehicles in the market, which will need extensive hydrogen generation, distribution and storage infrastructure for fueling of these vehicles. Electrolytic water splitting coupled to renewable sources offers clean on-site hydrogen generation option. However

  对于用于分布式发电和运输应用的氢/燃料电池系统的全球关注正在迅速增加。现在，许多汽车公司正在将其商用前燃料电池汽车推向市场，这将需要大量的氢气产生，分配和存储基础设施来为这些汽车提供燃料。与可再生资源耦合的电解水分解提供了干净的现场制氢选项。但是，此过程耗能很高，因此电解堆的电能> 4.2 kWh，整个系统的电能> 6 kWh / m 3产生的氢气。本文研究了使用乙醇作为可再生燃料，以协助水电解过程以大大减少能量输入。使用由Pt / C和PtSn / C作为阳极催化剂的由聚合物电解质膜电解槽组成的零间隙电池。在低于0.75 V的情况下，在70°C时达到200 mA cm -2的电流密度，对应的能耗约为1.62 kWh m -3，而> 4.2 kWh m -3常规水电解所需。因此，这种用于产生氢的方法具有将输入的电能基本上减少到小于40％的潜力，同时剩余的能量由乙醇提供。然而，由于性能随时间
• Room-temperature acetylene hydration by a Hg(<scp>ii</scp>)-laced metal–organic framework
  作者：Ka-Kit Yee、Yan-Lung Wong、Meiqin Zha、Ramesh Y. Adhikari、Mark T. Tuominen、Jun He、Zhengtao Xu

  DOI：10.1039/c5cc03943f

  日期：——

  Catch and release—the thiol group first binds the metal guest; H₂O₂oxidation then leads to the metal sulfonate as powerful Lewis acids imbedded in the host framework.

  抓取和释放-硫醇基团首先结合金属客体；然后通过H₂O₂氧化产生金属磺酸盐，作为嵌入在主体框架中的强Lewis酸。