1,1-乙烯二(1-亚硝基脲) | 49606-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1-乙烯二(1-亚硝基脲)
• 英文名称: 1,1'-Eethylenbis-(1-nitrosoharnstoff)
• 英文别名: 1,1'-Ethylenbis(1-nitrosoharnstoff)；N,N''-dinitroso-N,N''-ethanediyl-di-urea；N,N''-Dinitroso-N,N''-aethandiyl-di-harnstoff；1,2-Bis-(N-nitroso-ureido)-aethan；1,1-Ethylenebis(1-nitrosourea)；1-[2-[carbamoyl(nitroso)amino]ethyl]-1-nitrosourea
• CAS: 49606-40-8
• 化学式: C₄H₈N₆O₄
• 分子量: 204.145
• InChiKey: YXRMZJVHQODXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N"-1,2-乙烷二基二脲 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,1-乙烯二(1-亚硝基脲)
  参考文献：
  名称：

  A cyclization of 1,2-bisureido compounds with sodium nitrite.

  摘要：

  用酸性条件下的亚硝酸钠对双脲化合物进行亚硝化反应的研究。将1,2-双脲乙烷与6%硫酸中的亚硝酸钠反应，得到1-氨基-3-亚硝基-2-咪唑偶氮酮，产率为86%。类似地，1,2-双脲丙烷的亚硝化反应也得到了一混合物的环化N-亚硝基化合物，产率为87%。另一方面，使用亚硝酸钠和25%硫酸对邻苯二脲进行亚硝化反应，仅得到环化的1-氨基-2-苯并咪唑偶氮酮，产率为58%，而没有获得亚硝基化合物。该亚硝化环化反应只发生在不含取代基的1,2-双脲化合物中。本文还讨论了该环化反应的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2635

文献信息

• Lieser; Beck, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 137,139
  作者：Lieser、Beck

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Reactions of Bis-diazoalkanes
  作者：Carlos M. Samour、J. Philip Mason

  DOI：10.1021/ja01631a034

  日期：1954.1
• Morimoto et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 151,152
  作者：Morimoto et al.

  DOI：——

  日期：——
• MIYAHARA M.; NAKADATE M.; MIYAHARA M.; SUZUKI I., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 9, 2635-2641
  作者：MIYAHARA M.、 NAKADATE M.、 MIYAHARA M.、 SUZUKI I.

  DOI：——

  日期：——
• A cyclization of 1,2-bisureido compounds with sodium nitrite.
  作者：MAKOTO MIYAHARA、MASAHIRO NAKADATE、MICHIKO MIYAHARA、IKUO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.26.2635

  日期：——

  Nitrosation of bisureido compounds with sodium nitrite in the presence of acid was examined. The treatment of 1, 2-bisureidoethane with sodium nitrite in 6% sulfuric acid, afforded 1-carbamoyl-3-nitroso-2-imidazolidinone in 86% yield. Similarly, the same nitrosation of 1, 2-bisureidopropane gave an isomeric mixture of cyclized N-nitroso compounds in 87% yield. On the other hand, nitrosation of o-phenylenebisurea with sodium nitrite and 25% sulfuric acid, gave only cyclized 1-carbamoyl-2-benzimidazolidinone in 58% yield, and nitroso compound was not obtained. This nitrosative cyclization occurs only in 1, 2-bisureido compounds which have no substituent in the ureido nitrogens. The mechanism of this cyclization was also discussed.

  用酸性条件下的亚硝酸钠对双脲化合物进行亚硝化反应的研究。将1,2-双脲乙烷与6%硫酸中的亚硝酸钠反应，得到1-氨基-3-亚硝基-2-咪唑偶氮酮，产率为86%。类似地，1,2-双脲丙烷的亚硝化反应也得到了一混合物的环化N-亚硝基化合物，产率为87%。另一方面，使用亚硝酸钠和25%硫酸对邻苯二脲进行亚硝化反应，仅得到环化的1-氨基-2-苯并咪唑偶氮酮，产率为58%，而没有获得亚硝基化合物。该亚硝化环化反应只发生在不含取代基的1,2-双脲化合物中。本文还讨论了该环化反应的机制。