1,1-二溴-2-甲基丙-1-烯 | 13353-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二溴-2-甲基丙-1-烯
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-methylpropene
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-methylprop-1-ene
• CAS: 13353-06-5
• 化学式: C₄H₆Br₂
• 分子量: 213.9
• InChiKey: JRQAPELIEVHZDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-157 °C
• 密度：
  1.866 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-2-甲基丙-1-烯 生成 2,5-二甲基己-2,3,4-三烯
  参考文献：
  名称：

  稳定的碳烯化物—二十一：Oligomere des“ isopropylidencarbens”

  摘要：

  1-溴-2,2-二甲基乙烯基锂（VII）在THF中在-110°下稳定。温热至-60°时分解，生成四甲基丁三烯（IX），该四甲基丁三烯与VII反应形成1-二甲基亚乙烯基-2-异亚丙基-3,3-二甲基环丙烷（XIV）1,2'-二异亚丙基-1'， 1'。除三异亚丙基-环丙烷（XV）（第一种具有[3] -radi烯结构的已知化合物）外，还包括2,2-四甲基-二环亚丙基（XX）和1,2,4-三异亚丙基-5,5-二甲基-螺旋戊烷（XXII） 。后者在室温下通过瞬态形成电荷转移络合物与四氰基乙烯反应，生成螺线化合物XXIII，而不是Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85004-x
• 作为产物：
  描述：

  α,α,β-tribromo-isovaleric acid 在 sodium carbonate 作用下， 生成 1,1-二溴-2-甲基丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Farrell; Bachman, Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium and tris(trimethylsilyl)methyllithium. the synthesis of α-bromovinylsilanes
  作者：Dietmar Seyferth、James L. Lefferts、Robert L. Lambert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91814-x

  日期：1977.12

  Bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium, (Me3Si)2CBrLi, reacts with aldehydes to give α-bromovinyltrimethylsilanes, Me3SiCBrCHR (both isomers), but with alkyl ketones only proton abstraction from the enolic form of the ketone occurs. The reaction of this lithium reagent with benzophenone gives the oxirane, (Me3Si)2.α-Bromovinylsilanes of type Me3SiCBrCR2 can he prepared by reaction of R2CCBrLi (prepared

  双（三甲基硅烷基）bromomethyllithium，（ME 3 Si）的2 CBrLi，与醛反应，得到α-bromovinyltrimethylsilanes中，Me 3 SiCBrCHR（两种异构体），但与烷基酮只有质子抽象从该酮的烯醇形式发生。此锂试剂与二苯甲酮的反应，得到环氧乙烷，（ME 3 Si）的2个型的Me.α-Bromovinylsilanes 3 SiCBrCR 2可以他准备由R的反应2 CCBrLi（由正丁基锂的作用制备，或更好，叔丁基锂，R上2 CCBr 2）三甲基氯硅烷与。（Me 3 Si）3的制备描述了通过（Me 3 Si）3 CBr与正丁基锂或锂砂反应的CLi ，以及该试剂的各种反应。
• Novel cyclo-oligomerization of nickel carbenoids: a simple and efficient synthesis of radialenes
  作者：Masahiko Iyoda、Akira Mizusuna、Hiroyuki Kurata、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39890001690

  日期：——

  Novel cyclo-oligomerization of nickel methylenecarbenoids generated from 1,1-dihalogenoethenes with chemically activated nickel gives [3]-, [4]-, and [5]-radialenes directly under mild conditions.

  由1,1-二卤代乙炔与化学活化的镍生成的亚甲基镍镍化合物进行新型环寡聚，可在温和条件下直接产生[3]-，[4]-和[5] -radi。
• Stepwise α-Bromination of 1,1-Dihaloalkenes
  作者：Shengming Ma、Bin Xu、Shimin Zhao

  DOI：10.1055/s-2000-6218

  日期：——

  A series of 1,1-dihaloalkenes were stepwise brominated using N-bromosuccinimide (NBS) under the catalysis of benzoyl peroxide (BPO) to afford the corresponding bromination products in moderate to high yields.

  在过氧化苯甲酰 (BPO) 的催化下，使用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 逐步溴化一系列 1,1-二卤代烯烃，以中等至高产率提供相应的溴化产物。
• Novel cyclization of a copper carbenoid: the first synthesis of a [5]radialene (pentamethylenecyclopentane) derivative
  作者：Masahiko Lyoda、Hiroyuki Otani、Masaji Oda、Yasushi Kai、Yoshiko Baba、Nobutami Kasai

  DOI：10.1039/c39860001794

  日期：——

  butyl-lithium at –100 °C, followed by treatment with a copper(I) complex produces the ate-type complex of the corresponding copper carbenoid, which cyclizes upon warming to afford decamethyl[5]radialene together with octamethyl[4]radialene; the structure of decamethyl[5]radialene has been established by X-ray analysis.

  1，1-二溴-2-甲基丙烯与丁基锂在–100°C下反应，然后用铜（I）配合物处理，生成相应的铜类化合物的酸酯型配合物，该化合物在升温后环化，得到十甲基[5] al与八甲基[4] al；通过X射线分析确定了十甲基[5]]基的结构。
• Baird, Mark. S.; Nethercott, William; Slowey, Paul D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 3815 - 3829
  作者：Baird, Mark. S.、Nethercott, William、Slowey, Paul D.

  DOI：——

  日期：——