1,1-二烯丙基乙醇 | 25201-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二烯丙基乙醇
• 英文名称: 1,1-diallylethanol
• 英文别名: 4-methylhepta-1,6-dien-4-ol；4-methyl-1,6-heptadien-4-ol
• CAS: 25201-40-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• mdl: MFCD00026110
• 分子量: 126.199
• InChiKey: WAXJJHZQRWWQIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  53-56°C
• 密度：
  0.8611
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 保留指数：
  818.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二烯丙基乙醇 在 PPA 、 二氯甲烷 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Tschesche,R.; Machleidt,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 631, p. 61 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibutylborinic acid 1-allyl-1-methyl-but-3-enyl ester 在 三乙醇胺 作用下， 生成 1,1-二烯丙基乙醇
  参考文献：
  名称：

  有机硼化合物。羰基化合物与烯丙基（烷基）硼烷的烯丙基硼化

  摘要：

  描述了一种从羰基化合物和烯丙基硼烷合成均烯丙基醇的简便方法。烯丙基，2-甲基烯丙基，巴豆基和3,3-二甲基烯丙基（二烷基）硼烷，以及二烯丙基（烷基）硼烷和3-烯丙基和3-金属烯丙基-3-borabicyclo [3.3.1] non的衍生物-6-烯是用于羰基化合物（醛，酮，酯，羧酸等）的烯丙基化的有效试剂，在许多情况下，与使用相应的烯丙基卤化镁相比，具有相当大的优势。羰基化合物的烯丙基硼化与烯丙基重排有关。同时将巴豆基和3,3-二甲基-烯丙烯酮反应成具有末端双键的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83434-8

文献信息

• Straightforward Access to α-Methylamines through Cross-Metathesis
  作者：Michèle Bertrand、Gérard Gil、Stéphane Gastaldi、Florent Poulhès、Rémy Sylvain、Patricia Perfetti

  DOI：10.1055/s-0029-1218672

  日期：2010.4

  A two-step procedure involving cross-metathesis and reductive amination enables easy access to α-methylamines and α,α′-dimethyldiamines from a wide variety of terminal olefins.

  一种涉及交叉易位和还原胺化的两步过程，使得从多种末端烯烃轻松制备α-甲基胺和α,α′-二甲基二胺成为可能。
• Control of β‐Branching in Kalimantacin Biosynthesis: Application of¹³C NMR to Polyketide Programming
  作者：Paul D. Walker、Christopher Williams、Angus N. M. Weir、Luoyi Wang、John Crosby、Paul R. Race、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis、Matthew P. Crump

  DOI：10.1002/anie.201905482

  日期：2019.9.2

  The presence of β-branches in the structure of polyketides that possess potent biological activity underpins the widespread importance of this structural feature. Kalimantacin is a polyketide antibiotic with selective activity against staphylococci, and its biosynthesis involves the unprecedented incorporation of three different and sequential β-branching modifications. We use purified single and multi-domain

  在具有强大生物活性的聚酮化合物结构中，β分支的存在加强了该结构特征的广泛重要性。卡来木霉素是一种对葡萄球菌具有选择性活性的聚酮类抗生素，其生物合成涉及三个不同且连续的β-分支修饰的空前结合。我们使用kalimantacin生物合成机制的纯化的单域和多域酶组分来解决体外如何控制kalimantacin中β分支的模式。要对酶产物进行有力的区分，就需要开发一种通用的测定方法，该方法利用结合到关键生物合成模拟物中的单个13 C标记物的13 C NMR以及酰基载体蛋白的良好动态特性。
• Oxydations par le carbonate d'argent sur celite—XIII
  作者：M. Fetizon、M. Golfier、J-M. Louis

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85013-7

  日期：1975.1

  Silver carbonate on Celite oxidizes primary 1,4-, 1,5-, and 1,6-diols and primary-tertiary diols into lactones in high yield. Primary—secondary diols lead to mixtures of hydroxy-ketones and lactones. Details are given on the synthesis of (±) mevalonolactone.

  硅藻土上的碳酸银以高收率将伯1,4-，1,5-和1,6-二醇和伯叔二醇氧化为内酯。伯-仲二醇导致羟基酮和内酯的混合物。给出了有关（±）甲羟戊酸内酯合成的详细信息。
• Organometallic-type reactions in aqueous media mediated by indium. Allylation of acyloyl-imidazoles and pyrazoles. Regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Vernal J. Bryan、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01512-8

  日期：1997.9

  Indium mediated coupling of allylic bromide with acyloyl-imidazoles or pyrazoles in aqueous media gives the corresponding tertiary alcohols or ketones in good yield. The reaction provides a facile regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones and its usefulness is demonstrated by the synthesis of the monoterpene artemesia ketone.

  在水性介质中，铟介导的烯丙基溴与酰基酰咪唑或吡唑的偶合以良好的收率得到相应的叔醇或酮。该反应提供了β，γ-不饱和酮的容易的区域选择性合成，并且其有效性由单萜蒿蒿酮的合成证明。
• Hypocholesterolemic agents III: Inhibition of β‐hydroxy‐β‐methylglutaryl coenzyme a reductase by half acid esters of 1‐(4‐biphenylyl)pentanol
  作者：Kenneth E. Guyer、Sharon G. Boots、Paul E. Marecki、Marvin R. Boots

  DOI：10.1002/jps.2600650417

  日期：1976.4

  A series of half acid esters of 1-(4-biphenylyl)pentanol was synthesized and assayed for inhibition of rat liver beta-hydroxy-beta-methylglutaryl coenzyme A reductase. The number of methylenes separating the carboxyl and ester groups was varied from zero to six. A minimum of one methylene was required for reasonable activity. Further separation of the carboxyl and ester groups produced small changes

  合成了一系列1-（4-联苯基）戊醇的半酸酯，并测定了对大鼠肝脏β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制作用。分离羧基和酯基的亚甲基的数量从零到六不等。为了合理的活性，最少需要一种亚甲基。羧基和酯基的进一步分离产生小的活性变化。对几种异构（顺式和反式）半酸酯的研究表明，活性与构型无关。通过掺入3-羟基对戊二酸类似物的酸部分进行的修饰使活性增加了六倍。

表征谱图