1-Methyl-3-cyclopenten-1-ol | 71194-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-3-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: 1-Methylcyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 71194-17-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: JHWXOSAKBPNLCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 钌 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到1-Methyl-3-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A new heterogeneous hybrid ruthenium catalyst being an eco-friendly option for the production of polymers and organic intermediates

  摘要：

  我们成功合成并表征了一种新型的异质混合钌催化剂，该催化剂表现出优良的稳定性、可重复使用性和浸出特性。通过XRD、XRF、ICP/MS、BET、FT-Raman和固态NMR分析研究了宿主–客体相互作用。此外，我们在环闭合交叉反应（RCM）、环打开交叉聚合（ROMP）、卡拉什加成、原子转移自由基聚合（ATRP）和乙烯化反应中测试了该催化系统。测试结果表明，在ROMP、RCM、卡拉什加成和乙烯化反应中，该异质催化剂相比其均相类似物具有重要优势。

  DOI：

  10.1039/b202872g

文献信息

• Exploring the reactivity of a ruthenium complex in the metathesis of biorenewable feedstocks to generate value-added chemicals
  作者：Kathryn A. Alexander、Emily A. Paulhus、Gillian M.L. Lazarus、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.09.018

  日期：2016.6

  Tricyclohexylphosphine[4,5-dimethyl-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene][2-thienylmethylene]ruthenium(II) dichloride proves active for the ring-closing metathesis of linalool and citronellene, the self-metathesis of eugenol, and to some extent the ethenolysis of methyl oleate. Microwave heating and continuous-flow processing have been used as tools for performing the reactions. For the

  三环己基膦[4,5-二甲基-1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-基] [2-噻吩基亚甲基]钌（II）二氯化物对于芳樟醇和香茅油的闭环复分解反应具有活性，丁香酚的自我复分解，以及油酸甲酯的乙烯分解。微波加热和连续流处理已被用作进行反应的工具。对于闭环复分解反应，可能从批处理过渡到流处理以扩大反应规模，但在交叉复分解的情况下证明是有问题的。
• Activity of a new class of ruthenium based ring-closing metathesis and ring-opening metathesis polymerization catalysts coordinated with a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene and a Schiff base ligand
  作者：Bob De Clercq、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02247-5

  日期：2002.12

  based catalysts coordinated with a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene and a Schiff base ligand have been tested in ring-closing metathesis and ring-opening metathesis polymerization reactions. The results obtained point out that the synergy of Schiff base ligands with a strong Lewis basic N-heterocyclic carbene ligand lead to mixed ligand catalytic systems that combine very high activity with

  已经在闭环复分解和开环复分解聚合反应中测试了与1，3-二甲磺酰基-4，5-二氢咪唑-2-亚烷基和席夫碱配体配位的新型钌基催化剂。获得的结果指出，席夫碱配体与强路易斯碱性N-杂环卡宾配体的协同作用导致混合的配体催化体系，该体系结合了非常高的活性和出色的稳定性。此外，这些催化剂的催化活性非常取决于席夫碱的空间和电子环境。
• Ring-closing metathesis, Kharasch addition and enol ester synthesis catalysed by a novel class of ruthenium(II) complexes
  作者：Bob De Clercq、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01952-9

  日期：2001.12

  addition of carbon tetrachloride across olefins with high yields which markedly depended on the catalyst and the substrate used. In addition, ring-closing metathesis of some representative diolefins was carried out. The best catalytic system III is able to form tri- and tetrasubstituted double bond products. Finally, dependent of the catalytic system and the reaction conditions used, these systems can catalyse

  钌席夫碱配合物I – III以高收率介导了四氯化碳在烯烃中的Kharasch加成反应，这明显取决于所用的催化剂和底物。另外，进行了一些代表性二烯烃的闭环易位。最佳的催化体系III能够形成三取代和四取代的双键产物。最后，取决于所使用的催化体系和反应条件，这些体系可以以优异的产率催化烯醇酯或烯炔的立体选择形成。
• Mesocellular Foam-Supported Catalysts: Enhanced Activity and Recyclability for Ring-Closing Metathesis
  作者：Jaehong Lim、Su Seong Lee、Siti Nurhanna Riduan、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200600442

  日期：2007.5.7

  siliceous mesocellular foam (MCF). The open and interconnected pores of MCF facilitated ligand immobilization and substrate diffusion. We have observed that the ligand and metal loadings significantly affected the catalytic activity and recyclability. Enhanced recyclability by suppression of ruthenium leaching was achieved by using excess immobilized ligands. The resulting novel heterogenized catalysts demonstrated

  尽管闭环复分解（RCM）已经成为产生环状化合物的最有效方法之一，但是由于均相钌催化剂的高成本和浸出问题，制药工业尚未在商业上广泛采用该方法。为了解决这些问题，我们将第二代Hoveyda-Grubbs催化剂有效地固定在了硅质介孔泡沫（MCF）上。MCF的开放和相互连接的孔促进了配体的固定和底物的扩散。我们已经观察到，配体和金属的负载量显着影响了催化活性和可回收性。通过使用过量的固定化配体，通过抑制钌的浸出提高了可回收性。
• Monolith- and Silica-Supported Carboxylate-Based Grubbs–Herrmann-Type Metathesis Catalysts
  作者：Jens O. Krause、Said Lubbad、Oskar Nuyken、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/adsc.200303037

  日期：2003.8

  Grubbs–Herrmann catalyst RuCl2(CHPh)(IMesH2)(PCy3) [IMesH2=1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene]. Heterogenization was accomplished by exchange of one chlorine ligand with the polymeric, immobilized silver carboxylates to yield monolith-supported catalysts 4, 5, and 6 as well as silica-supported systems 7, 8 and 9. The actual composition of these heterogenized catalysts was proven

  描述了二氧化硅和整料负载的Grubbs-Herrmann型催化剂的合成。将两个可聚合的含羧酸盐的配体exo，exo -7-氧杂硼烷-2-烯-5,6-二羧酸酐和7-氧杂硼烷-2-烯-5-羧酸表面固定在二氧化硅和开环上复分解（ROMP-）衍生的整体式支持物，使用的是“嫁接”技术。的“1第一代Grubbs催化剂”，的RuCl 2（CHPh配合）（PCY 3）2，被用于这些目的。另外，聚（norborn-2-ene- b-exo，exo制备了-降冰片-2-烯-5，6-二羧酸酐）涂覆的二氧化硅60。聚合物负载的酸酐和羧酸盐基团分别转化为相应的单盐和二盐，并与Grubbs-Herrmann催化剂RuCl 2（CHPh）（IMesH 2）（PCy 3）[IMesH 2 = 1,3-bis （2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]。异质化是通过将一种氯配体与聚合的固定化羧酸银交换而得到的