1,1-二甲基-2-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷 | 33422-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,1-二甲基-2-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2-(2-methyl-propenyl)-cyclopropane；1,1-Dimethyl-2-(2-methyl-propenyl)-cyclopropan；2,2-dimethyl-1-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropane；1,1-dimethyl-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane
• CAS: 33422-32-1
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: JLEYIXWABQURRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 758 Torr)
• 密度：
  0.7677 g/cm3
• 保留指数：
  819.4;820.1;819

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基-2-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷 在 菲 、 silica gel 、 1,2-二氰基苯 作用下， 反应 120.0h， 生成 2,2,5-Trimethyl-4-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Electron Transfer Photochemistry of Chrysanthemol:  An Intramolecular S_N2‘ Reaction of a Vinylcyclopropane Radical Cation

  摘要：

  The electron transfer photochemistry of optically pure (1R,3S)-(f)-cis-chrysanthemol (cis-2) results in the formation of (R)-5-(1-(p-cyanophenyl)-1-methyethyl)-2,2-dimethyl oxacyclohex-3-ene (4) with significant retention of optical activity. The product is rationalized via nucleophilic attack of the alcoholic function of the radical cation on the terminal carbon of the vinyl group with simultaneous replacement of an isopropyl radical as an intramolecular leaving group in an apparent S(N)2' reaction. This mode of attack is unprecedented in vinylcyclopropane radical cations and is interpreted as evidence for the significant role that relief of ring strain and its avoidance play in determining the course of nucleophilic capture in radical cationic systems.

  DOI：

  10.1021/ja953596c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮 在 一水合肼 作用下， 生成 1,1-二甲基-2-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Kishner, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1913, vol. 45, p. 953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site and Stereoselectivity of the Cyclopropanation of Unsymmetrically Substituted 1,3-Dienes by the Simmonssmith Reaction.⁺
  作者：Mário César Guerreiro、Ulf Schuchardt

  DOI：10.1080/00397919608002620

  日期：1996.5

  trans-vinylcyclopropane; an allylic hydroxyl group increases the reactivity and directs the cyclopropanation to the adjacent double bond. +Part of the results was presented at the XVIth International Conference on Organometallic Chemistry, Brighton, July 1994, abstract P228.

  摘要 在 Simmons-Smith 反应中，1,3-二烯优先在富电子双键处环丙烷化，得到反式乙烯基环丙烷；烯丙基羟基增加了反应性并将环丙烷化引导到相邻的双键。+部分结果发表在第十六届国际有机金属化学会议上，布莱顿，1994 年 7 月，摘要 P228。
• Fahie, Brian J.; Leigh, William J., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1859 - 1867
  作者：Fahie, Brian J.、Leigh, William J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cyclopropane hydrocarbons on the basis of addition of Grignard reagents to the double bond of cyclopropenes
  作者：T. Yu. Rudashevskaya、O. A. Nesmeyanova

  DOI：10.1007/bf00954284

  日期：1983.8
• Synthesis, characterization and reactions of (C5H5)(CO)2Fe:C(CH3)2+ and (C5H5)(CO)2Fe:CH-CH:C(CH3)2+
  作者：Charles P. Casey、William H. Miles、Hideyuki Tukada

  DOI：10.1021/ja00296a016

  日期：1985.5
• Brettle,R.; Sutton,J.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1955 - 1956
  作者：Brettle,R.、Sutton,J.R.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图