1,1-二甲氧基-2-甲基戊-4-烯-2-醇 | 67694-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-2-甲基戊-4-烯-2-醇
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-2-methyl-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-2-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 67694-60-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: OCVFTCDMSZAAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-甲基戊-4-烯-2-醇 在 过氧化氢苯甲酰 、 15-冠醚-5 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-(dimethoxymethyl)-2-methyl-3-ethenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of ketones into vinyl-oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98302-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 3-溴丙烯 在 三氯化铝 、 锌 作用下， 生成 1,1-二甲氧基-2-甲基戊-4-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Allylzinc Species from Allyl Bromides and Unactivated Zinc Induced by a Catalytic Amount of Aluminum Chloride and Their Reactions with Carbonyl Compounds and Acetals.

  摘要：

  在干燥的四氢呋喃（THF）中，研究了路易斯酸（ZnCl2、AlCl3、BF3和TiCl4）对烯丙基溴和未活化的锌粉生成烯丙基锌物种的影响，并通过苯甲醛捕获有机锌化合物，即醛的格氏型烯丙基化反应。在所用的路易斯酸中，AlCl3被发现是最优的促进剂。在催化量的AlCl3存在下预形成的烯丙基锌物种能有效地烯丙基化羰基化合物。各种芳香族和脂肪族醛以及酮被转化为同烯丙基醇，产率良好至优秀。在所采用的反应条件下，酯、羟基、缩醛以及芳香族硝基和卤素基团均被容忍。对于α,β-不饱和羰基化合物，观察到了选择性的1,2-加成。取代的烯丙基溴如香叶基、巴豆基、肉桂基和2-环己烯基溴均能顺利转化为相应的烯丙基锌化合物，这些化合物与羰基化合物反应生成取代的同烯丙基醇，产率极佳。在巴豆基化、肉桂基化和2-环己烯基化中的立体选择性取决于有机金属和亲电试剂的结构。讨论了观察到的选择性的起源。在AlCl3的两当量存在下，伴随着碳-氧键断裂的二甲基和环状缩醛的烯丙基化也以极佳的产率进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1808

文献信息

• Selective allylation of carbonyl compounds in aqueous media
  作者：Cathy Einhorn、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85005-2

  日期：1987.3

  The use of aqueous neutral media leads to excellent yields of homoallylic alcohols from reaction sof allyl halides with carbonyl compounds in the presence of tin or zinc. The stereochemical course and range of application of this reaction have been investigated.

  在锡或锌的存在下，使用水性中性介质可导致烯丙基卤化物与羰基化合物的反应，使烯丙基卤化物与羰基化合物反应，均一醇的收率极高。已经研究了该反应的立体化学过程和应用范围。
• CHEMOSELECTIVE REACTIONS OF ALLYLSILANES WITH 1,1-DIMETHOXYBUTAN-3-ONE AND 1,1-DIMETHOXYPROPAN-2-ONE
  作者：Iwao Ojima、Miyoko Kumagai

  DOI：10.1246/cl.1978.575

  日期：1978.6.5

  The reaction of allylsilanes with 1,1-dimethoxybutan-3-one was found to proceed selectively on the acetal moiety regardless of the kind of Lewis acid, while the chemoselectivity of the corresponding reaction with 1,1-dimethoxypropan-2-one was changed dramatically by the sort of Lewis acid employed.

  无论路易斯酸的种类如何，烯丙基硅烷与 1,1-二甲氧基丁-3-酮的反应都选择性地在缩醛部分上进行，而与 1,1-二甲氧基丙-2-酮的相应反应的化学选择性发生了变化通过使用路易斯酸的种类。
• Hydrated σ-bonded organometallic cations in organic synthesis
  作者：Donatella Furlani、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini、Michele Zordan

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89088-0

  日期：1988.3
• COOKSON, R. C.;CRUMBIE, R. L., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 28, 3377-3380
  作者：COOKSON, R. C.、CRUMBIE, R. L.

  DOI：——

  日期：——
• FURLANI, DONATELLA;MARTON, DANIELE;TAGLIAVINI, GIUSEPPE;ZORDAN, MICHELE, J. ORGANOMET. CHEM., 341,(1988) N 1-3, 345-356
  作者：FURLANI, DONATELLA、MARTON, DANIELE、TAGLIAVINI, GIUSEPPE、ZORDAN, MICHELE

  DOI：——

  日期：——