1,1-二甲氧基-3-甲基丁-2-烯 | 31525-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-3-甲基丁-2-烯
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-3-methyl-2-butene
• 英文别名: 3-methyl-but-2-enal dimethyl acetal；1,1-dimethoxy-3-methylbut-2-ene
• CAS: 31525-65-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: XVOCYIHGQROGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-甲基丁-2-烯 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯异氰尿酸 、 2-nitropropane potassium salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-4,4-dimethoxy-2-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Shigeaki; Onishi, Takashi; Fujita, Yoshiji, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1123 - 1130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-methylbutyraldehyde dimethyl acetal 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,1-二甲氧基-3-甲基丁-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 106,109; engl. Ausg. S. 111, 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-YL 3-METHYL-2-BUTENOATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160152544A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Provided is a method for industrially producing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl 3-methyl-2-butenoate, which is, for example, a sex pheromone substance of vine mealybug. More specifically, there is provided a method for producing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl 3-methyl-2-butenoate, comprising a step of transesterifying 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol represented by Formula (1) with alkyl senecioate represented by General Formula (2) in the presence of a catalyst, while distilling off an alcohol represented by General Formula (4) formed as a by-product, to obtain 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl 3-methyl-2-butenoate represented by Formula (3).

  提供了一种用于工业生产2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基 3-甲基-2-丁烯酸酯的方法，该物质例如是葡萄藤粉虱的性信息素。更具体地，提供了一种生产2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基 3-甲基-2-丁烯酸酯的方法，包括在催化剂存在下，通过将通式（1）表示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇与通式（2）表示的烷基塞内酸酯进行酯交换反应的步骤，同时蒸馏掉作为副产物形成的通式（4）表示的醇，以获得通式（3）表示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基 3-甲基-2-丁烯酸酯。
• Process for the preparation of aldehydes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04016212A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  A multi-step process for the preparation of alpha,beta-unsaturated aliphatic aldehydes such as citral by first reacting an allylic alcohol with a butadienyl ether, or a corresponding acrolein derivative or its acetal, including novel intermediates in this process.

  一种制备α，β-不饱和脂肪族醛类化合物（如柠檬醛）的多步骤过程，首先将烯丙醇与丁二烯基醚或相应的丙烯醛衍生物或其缩醛进行反应，包括该过程中的新型中间体。
• Method for producing 3-methyl 2-butenal acetals
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06313322B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  A process for preparing acetals of the formula I where a) the Rs are, independently of one another, a C1-C20-alkyl or C3-C20-alkenyl radical, or b) the two R radicals together form the members of an unsubstituted or C1-C10-alkyl-substituted 5- to 7-membered cyclic acetal, by reacting 3-methyl-2-butenal in the presence of sulfamic acid, of a N-(C1-C8-alkyl)sulfamic acid or of a N,N-di(C1-C8-alkyl)sulfamic acid as catalyst with: an alcohol of the formula R—OH (IIa), or an orthoester of the formula HC—(OR)3 (III) or a mixture of an alcohol of the formula (IIa) and an orthoester of the formula (III), or an alcohol of the formula HO—(CH2)m—OH (IIb), where m is a number from 2 to 4, and (CH2)m group in the alcohol IIb may be substituted by a C1-C10-alkyl group.

  一种制备式I的缩醛的方法，其中a）Rs分别是C1-C20-烷基或C3-C20-烯基基团，或b）两个R基团一起形成未取代或C1-C10-烷基取代的5至7元环缩醛的成员，通过在3-甲基-2-丁烯醛存在下，与磺酸、N-(C1-C8-烷基)磺酸或N,N-二(C1-C8-烷基)磺酸作为催化剂反应，与下列物质之一：式R—OH（IIa）的醇，式HC—(OR)3（III）的正酯，或式(IIa)的醇和式(III)的正酯的混合物，或式HO—(CH2)m—OH（IIb）的醇，其中m是2至4之间的数字，醇IIb中的(CH2)m基团可以被C1-C10-烷基基团取代。
• ALKALINE FLUORIDE-<i>m</i>-CHLOROPEROXYBENZOIC ACID SYSTEMS AS MODULATED OXIDATION REAGENTS: EPOXIDATION OF α,β-UNSATURATED ACETALS
  作者：Francisco Camps、José Coll、Angel Messeguer、Ferran Pujol

  DOI：10.1246/cl.1983.971

  日期：1983.7.5

  High yields (80–96%) of epoxides of α,β-unsaturated acetals can be obtained by the use of suitable KF:NaF:m-CPBA mixtures as modulated oxidation reagents.

  可以通过使用适当的KF:NaF:m-CPBA混合物作为调节氧化试剂，获得80-96%的α,β-不饱和缩醛环氧化物的高产率。
• A Practical Domino-<i>Claisen-Cope</i>Sequence in the Synthesis of New Blooming Citrus and Potent Floral Rose Alcohols
  作者：Jie Liu、Yue Zou、Lijun Zhou、An Chai、Chao Wang、Hai-Shan Dang、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/hlca.201700200

  日期：2017.11

  Fifty years after its first discovery by Alan Francis Thomas, we describe a versatile, metal and pressure‐free domino‐Claisen–Cope rearrangement using the readily available α,β‐unsaturated aldehydes 5 or their acetals 5′ and allylic alcohols 6. This transformation provides a convenient access to a large number of radiant citrus and floral rosy odorants. Odor profiles of novel floral rosy and citrus

  在艾伦·弗朗西斯·托马斯（Alan Francis Thomas）首次发现五十年之后，我们描述了一种多用途，无金属且无压力的多米诺-克莱森-科普重排方法，它使用易于获得的α，β-不饱和醛5或其缩醛5'和烯丙基醇6进行重排。通过这种转换，可以方便地访问大量的辐射柑橘和花香的玫瑰味气味剂。气味新颖花香红润和柑橘醇的型材13，14，和16进行了研究。化合物14ba具有花香，玫瑰色，天竺葵般的特征，并具有独特的性能和扩散性。复合16ba具有清晰的主要柑橘香气特征，具有干净的绿色葡萄柚/大黄成分。两种香精最近已成功引入Rosyfolia ™（14ba）和Pomelol ™（16ba）香水中。